Nomenclature des hydrocarbures. Alcanes Formule semi développée.

Nomenclature des hydrocarbures


Alcanes

Formule semi développée

H C

H

H

H

CH4


H C

H

C

H

H

H

H

CH3 CH3


CH3 CH CH3

CH3

H C

H

C

H

C

H

H

H

H

CH H

H


CH3 CH CH2

CH3

CH3

H C

H

C

H

C

H

H

H

C

CH H

H

H

H

H

Alcane à chaîne droite

Les composés organiques se nomment en fonction du nombre de carbones qu ’ils contiennent.

Le nom de tous les alcanes portent le suffixe ane.


CH4

méthane

CH3 CH3


éthane

CH3 CH2 CH3


propane


butane

CH3 CH2 CH2 CH3


méthane

éthane

propane

butane

pentane

hexane

heptane

octane

nonane

décane

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

CH4

CH3 CH3

CH3 CH2 CH3

CH3 (CH3)2 CH3

CH3 (CH3)3 CH3

CH3 (CH3)4 CH3

CH3 (CH3)5 CH3

CH3 (CH3)6 CH3

CH3 (CH3)7 CH3

CH3 (CH3)8 CH3

Formulesemi-développée

Nb.de CNom

Quel est le nom du composé

pentane

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3


heptane

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3


nonane

CH3 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH3

Alcane à chaîne ramifiée

Un alcane à chaîne ramifiée possède un ou plusieurs substituants sur la chaîne droite.

Ces substituants sont appelés radicaux ou groupes alkyls.

CH3 CH CH CH CH2 CH3

CH2 CH3

CH3CH3

Radicaux alkyls


Pour nommer un alcane à chaîne ramifiée il faut identifier la chaîne carbonée linéaire la plus longue présente dans la molécule.

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3


On l ’appelle chaîne principale.

CH3 CH2 CH2 CH

CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3


Cette chaîne est nommée d'après le nombre de carbones qu'elle contient .

Pour une chaîne de 5 carbones le nom est pentane.

pentane

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3


Cette chaîne possède un radical. Le nom de ce radical est méthyle.

CH3 CH2 CH2 CH

CH3

CH3

pentane


Les radicaux sont nommés d ’après l ’alcane ayant le même nombre de carbone.

On remplace la terminaison ane par yle.

Formulesemi-développée

Nb.de CNom

méthyle

éthyle

propyle

butyle

pentyle

hexyle

heptyle

octyle

nonyle

décyle

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

CH3 CH2

CH3 CH2 CH2

CH3 (CH3)2 CH2

CH3 (CH3)3 CH2

CH3 (CH3)4 CH2

CH3 (CH3)5 CH2

CH3 (CH3)6 CH2

CH3 (CH3)7 CH2

CH3 (CH3)8 CH2

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3


Les radicaux alkyles précède le nom de la chaîne principale. On laisse tomber le e terminale du groupe alkyle.

méthylpentane

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH31 2 3 4 5

12345


On numérote la chaîne de carbone à partir de l ’extrémité. Les substituants devront avoir le plus petit numéro possible.

2-méthylpentane


CH3 CH CH CH2 CH3

CH3

CH3

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3

CH3


pentane

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3

CH3


Lorsqu ’on a plusieurs substituants identiques, on ajoute les préfixes di, tri ou tétra au nom du groupes alkyle.

diméthylpentane

CH3 CH CH CH2 CH3

1 2

123

CH3

CH3


On doit toujours avoir autant de numéro que de radicaux.

2,3-diméthylpentane

CH3 CH CH2 CH2

C

CH3

CH3

CH3 CH3


CH3 CH CH2 CH2

C

CH3

CH3

CH3 CH3


hexane

CH3 CH CH2 CH2

C

CH3

CH3

CH3 CH3


triméthylhexane

CH3 CH CH2 CH2

C

CH3

CH3

CH3 CH3


2,2,5-triméthylhexane

CH3 CH2 C

CH3

CH3

CH2 CH

CH2

CH3

CH2 CH3


CH3 CH2 C

CH3

CH3

CH2 CH

CH2

CH3

CH2 CH3


heptane

CH3 CH2 C

CH3

CH3

CH2 CH

CH2

CH3

CH2 CH3


5-éthyl-3,3-diméthylheptane

On place les radicaux par ordre alphabétique. On ne tient pas compte des préfixes, sauf dans les radicaux alkyles

ramifiés.


CH3 CH

CH3

CH2 C

CH3

CH3

CH2 CH3

CH3 CH

CH3

CH2 C

CH3

CH3

CH2 CH3


2,4,4-triméthylhexane

Écrire la structure semi-développée du 2,2,4-triméthylpentane Écrire la chaîne de carbone (pentane)

C C C C C

Écrire la structure semi-développée du 2,2,4-triméthylpentane Pour accrocher les substituants sur la chaîne principale, on doit avoir une

numérotation.

C C C C C1 2 3 4 5

C C C C C

CH3

CH3

CH3

Écrire la structure semi-développée du 2,2,4-triméthylpentane On place les radicaux à leurs positions.

CH3 C CH2 CH CH3

CH3

CH3

CH3

Écrire la structure semi-développée du 2,2,4-triméthylpentane On ajoute les H qui manquent.

Représentation d’une structure

(CH3)2 CH (CH2)3 CH

C3H7

C(CH3)3

(CH3)2 CH (CH2)3 CH

C3H7

C(CH3)3


CH3 CH

CH3

CH3 CH

CH3

CH2 CH2 CH2

(CH3)2 CH (CH2)3 CH

C3H7

C(CH3)3


(CH3)2 CH (CH2)3 CH

C3H7

C(CH3)3


CH3 CH

CH3

CH2 CH2 CH2 CH2

CH2

CH2

CH3

CH3 CH

CH3

CH2 CH2 CH2 CH

CH2

CH2

CH3

C

CH3

CH3

CH3

(CH3)2 CH (CH2)3 CH

C3H7

C(CH3)3


Écrire la structure semi-développée des alcane suivants et corriger le nom si nécessaire:

3-méthylbutane 4-éthyl-3-méthylpentane Méthylbutane


3-méthylbutane

CH3 CH2 CH CH3

CH3

2-méthylbutane


4-éthyl-3-méthylpentane

CH3 CH2 CH CH

CH3

CH3

CH2

CH3

3,4-diméthylhexane


Méthylbutane

CH3 CH CH2 CH3

CH3


Alcènes

Alcène


Le nom de tous les alcènes portent le suffixe ène. On change la terminaison ane de l’alcane correspondant par ène.

CH3 CH2 CH CH2

butène

CH3 CH2 CH CH2

1 2 3 4

1234

Alcène

On doit indiquer la position de la double liaison par le plus petit numéro possible.

But-1-ène

Alcène

Si on a plusieurs doubles liaisons on indique la position de chacune des liaisons et le nombre par diène, triène etc.

penta-1,3-diène

CH3 CH CH CH CH2

On garde le a de l’alcane lorsqu’il est suivi d’une consonne.

Alcène avec radicaux

La liaison double a toujours priorité sur le radical alkyl. On doit donner le plus petit numéro au carbone portant la liaison double.

méthyl-3-but-1-ène

CH3 CH CH CH2

CH3

Alcène avec radicaux

Choisir la chaîne la plus longue avec toutes les fonctions.

méthyl-3-propyl-3-penta-1,4-diène

CH3 C

CH CH2

CH2 CH2 CH3

CH CH2

Alcène

éthylène

CH2 CH2


Alcynes

Alcyne


Le nom de tous les alcynes portent le suffixe yne. On change la terminaison ane de l’alcane correspondant par yne. On doit indiquer la position de la triple liaison par un numéro. Si on a plusieurs liaisons triples on indique la position de chacune des

liaisons et le nombre par diyne, triyne etc.

but-1-yne

CH3 CH2 C CH

Alcyne et alcène

Dans le cas où une molécule contient une double et une triple liaison, la priorité du numéro va a la fonction qui possède le plus petit numéro.

Cependant la fonction alcyne termine toujours le nom.

pent-3-én-1-yne

CH C CH CH CH3

Le ène de l’alcène est changé pour én lorsqu’il est suivi d’une voyelle. On garde cependant le ène s’il est suivi d’une consonne. (ène-X,X-

diyne)

Alcyne et alcène

Dans le cas où la double liaison et la triple liaison possède le même numéro, c’est l’alcène qui aura la priorité du numéro.

but-1-én-3-yne

CH2 CH C CH

Alcyne

acétylène

HC CH

Nomenclature des hydrocarbures. Alcanes Formule semi développée.

Documents

Transcript of Nomenclature des hydrocarbures. Alcanes Formule semi développée.