Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites...

38
Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires sont connus par leur caractère nécessaire et vital à la survie de la cellule, de l’organisme : -les glucides, source d’énergie, paroi cellulaire (cellulose) -les lipides, source d’énergie, membranes cellulaires -les acides aminés, source primaire de construction des protéines.

Transcript of Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites...

Page 1: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme

Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires

Les métabolites primaires sont connus par leur caractère nécessaire et vital à la survie de la cellule, de l’organisme :

-les glucides, source d’énergie, paroi cellulaire (cellulose)

-les lipides, source d’énergie, membranes cellulaires

-les acides aminés, source primaire de construction des protéines.

Page 2: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

Les métabolites secondaires ne sont pas par essence nécessaires, vitales pour la cellule, l’organisme.

-Ces molécules sont en très grand nombre, d’une variété structurale extraordinaire.

-Elles marquent de manière originale (identité), une espèce, famille ou genre. -Permettent parfois une taxonomie chimique. Elles sont souvent impliquées dans une écologie chimique inter-espèces.

-Elles ont de nombreuses applications pharmaceutiques.

Page 3: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

Trois grandes catégories de métabolites secondaires ont été définies

-Composés aromatiques: phénoliques, acide shikimique ou dérivé

d’acétate

-Terpènoïdes et Stéroïdes

-Les composés azotés ou alcaloïdes

Page 4: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

métabolites primaires

Page 5: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

LES GLUCIDES

Glucide c’est un saccharide (de Grec Sakcharon=Sucre)

Glucide = saccharide = sucre

3 types de glucides: mono-, oligo- et poly-saccharide

3 types de glucides

Monosaccharide (Oses, 1 monomère)

Oligosaccharide (oligosides, quelques monomères)HOLOSIDES

Polysaccharide (Polyosides, plusieurs monomères)HOLOSIDES

métabolites primaires

Page 6: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

Monomère de glucides

Composition: (C . H2O)n où n 3

+ populaire: glucose (C6H12O6)

n=3 triose (glycéraldéhyde)n=4 tetrose (érythrose, thréose)n=5 pentose (lyxose, xylose, arabinose, ribose)n=6 hexose (talose, galactose, idose, gulose, mannose,

glucose, altrose, allose)

Page 7: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

Nutriments essentiels pour les cellules

FONCTIONS DES GLUCIDES

• Source d’énergie des cellules• Permet la synthèse d’autres biomolécules (acides aminés et acides gras)• Permet la formation d’oligo- et polysaccharide

Page 8: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

LES MONOSACCHARIDES

Classement des monosaccharides

• Nombre de carbone ( 3 à 7)

• Nature chimique du groupe carbonyl

CO H

Aldose

CH2OH

C O Cétose

Page 9: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

LES MONOSACCHARIDESStructures les plus importantes

Fructose

Nature chimique: Disposition autour du carbone asymétrique

GlucoseGalactose

CH2OH

C

C

C

C

H

H

H

OH

CH2OH

OH

OH

O

C

C

C

O H

C

C

H

H

OH

H

OH

OH

CH2OH

H

OH

C

C

C

O H

C

C

H

H

H

H

OH

OH

CH2OH

OH

OH

Page 10: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

FORME CYCLIQUE DU GLUCOSE

O

CH2OH

HH

OH

H

OHOH

H

H

OH

C

C

C

O H

C

C

H

H

H

H

OH

OH

CH2OH

OH

OH

HOC

C

CH2OH

H

C C

CO

HH

OH OH

OH

H

H

OC

C

CH2OH

H

C C

C

O

HH

OH OH

OH

H

H

H

Page 11: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

OLIGOSACCHARIDE: DISACCHARIDEDiholoside

2 monosaccharides reliés par une liaison glycosidique

Liaison glycosidique

O

CH2OH

HH

OH

H

OOH

H

H

OH

H

O

CH2OH

HH

OH

H

OHOH

H

H

OH

O

CH2OH

HH

OH

H

OOH

H

H

OH

O

CH2OH

HH H

OHOH

H

H

OH

H2O

Page 12: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

DISACCHARIDE

MaltoseSucre de Malt

Formation de bière

O

CH2OH

HH H

OHOH

H

H

OH

O

O

CH2OH

HH

OH

H

OH

H

H

OH

Glucose Glucose

LactoseSucre du lait

Galactose Glucose

O

CH2OH

HH H

OHOH

H

H

OH

O

O

CH2OH

HOH

HOH

H

H

OH

H

SaccharoseSucre granulé de table

Glucose Fructose

O

CH2OH

HH

OHOH

H

H

OH

H O CH2OH

OHOH

H

H

OH

O

CH2OH

Page 13: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

LES POLYSACCHARIDES(Polyosides)

Un polysaccharide est un glucide formé d’un grand nombre d’unité de monosaccharide

Page 14: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

LES POLYSACCHARIDES

FONCTIONS

Structurale Réserve nutritionnelle

Cellulose Animale

Glycogène

Végétale

Amidon

Page 15: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

SYNTHÈSE

GLUCIDES

Monosaccharide (des légumes)

Glucose,Galactose,Fructose, etc.

Disaccharide (du lait et des mayonnaises)

Maltose,Lactose,Saccharose, etc.

Polysaccharide (pain)

GlycogèneAmidonCellulose

Fonctions: Nutriments essentiels des cellules

Page 16: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

Source d’énergie des cellules

Mitochondrie

Cycle de Kreb

Chaîne de transport des électrons et phosphorylation oxydative

Glycolyse (cytosol)

Glucose Pyruvate

Électron transférés par le NADH et H+

Électron transférés par le NADH et H+

ATP ATP ATP

Page 17: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

La cellulose

O

CH2OH

HH

OH

H

H

OH

H

O

CH2OH

HH

HOH

H

H

OH

O

O

CH2OH

HH

OH

H

H

OH

H

OOO

......

Permet d’obtenir une paroi cellulaire rigide

Page 18: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

Le glycogène: réserve animale de glucose

Dans les muscles squelettiques et le foie

O

CH2OH

HH

OH

H

H

OH

H

O

O

CH2OH

HH

OH

H

H

OH

H

O

O

CH2

HH H

OH

H

H

OH

O O

O

CH2OH

HH

OH

H

H

HO

CH2OH

HH H

OH

H

H

OH

O

O

O

OH

... ...

8 à 12e résidus

Branchement (1 - 6)

...

Page 19: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

L’amidon: réserve végétale de glucose

O

CH2OH

HH

OH

H

H

OH

H

O

O

CH2OH

HH

OH

H

H

OH

H

O

O

CH2

HH H

OH

H

H

OH

O O

O

CH2OH

HH

OH

H

H

HO

CH2OH

HH H

OH

H

H

OH

O

O

O

OH

... ...

24 à 30e résidus

Branchement (1 - 6)

...

O

CH2OH

HH

OH

H

H

OH

H

O

O

CH2OH

HH

OH

H

H

OH

H

O

OH

H H

OH

H

H

OH

O O

CH2OH

...

L’amylase: structure linéaire de glucose

L’amylopectine: structure ramifiée de glucose

Page 20: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

L’amidon: réserve végétale de glucose

Présent dans lesTubercules de la pomme de terre, céréales, riz, etc

Granules d’amidon dans une pomme de terre

Page 21: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.
Page 22: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

métabolites primaires

Page 23: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

LES Acides aminésSubstances de métabolismes primaires issues de l’amination des acides organiques au niveau des cellules végétales.

Les végétaux synthétisent certains acides aminés par le biais de la synthèse protéique (exp. Glutamine, protéine,…)

D’autres acides aminés sont synthétisés par des voies métaboliques différentes.

métabolites primaires

Page 24: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

Biosynthèse des acides aminés

Les amino-acides proviennent de la fixation du groupement NH3 sur les acides cétoniques.

Cette fixation peut s’opérer de trois façons:

1-L’amination réductrice.2-La voie de la glutamine.3-La transamination.

COOH

C

C

C

C

H

H

H

OH

CH2OH

OH

OH

O

R

Page 25: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

1-L’amination réductrice.Elle s’amène à la réaction globale:

R-CO-COOH [2H] + NH3 R-CH-[NH2]-COOH + H2O

Elle s’effectue dans la mitochondrie à partir des acides cétoniques issus du cycle de Krebs

Page 26: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

R R

Page 27: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

2-Voie de la glutamine:La synthèse de la glutamine s’effectue à partir du glutamate.

R-COO + H + NH3 R-CONH2 + H2O

ATP + H2O ADP + P

-La glutamate déshydrogénase catalyse l’amination réductrice de l’α cétoglutarate grâce au NADPH. -La glutamine synthétase catalyse l’incorporation de l’ammoniaque dans la glutamine grâce à l’ATP.

COOCH2CH2C NH2COO

OC-NH2CH2CH2CH-NH2COO

Page 28: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

NH4+

Amino acidsproteins

Amino acidsproteinspurinespyrimidines

-ketoglutarate glutamateGDH

+

glutamate glutamine+ ATP + ADP + PiGS

+NH4+

glutamine2 molécules de glutamate -ketoglutarate +

Pathway 1

Pathway 2

ATP ADP+Pi

NAD(P)H+H+ NAD(P)+

Page 29: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

Amino acidsproteinspurinespyrimidines

glutamate glutamine+ ATP + ADP + PGS

+NH4+

glutamineglutamate -ketoglutarate +

Pathway 1OC-NH2CH2CH2CH-NH2COO

COOCH2CH2C NH2COO

OC-NH2CH2CH2CH-NH2COO

COOCH2CH2C NH2COO

COOCH2CH2C OCOO

GS=glutamate synthétase

Page 30: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

NH4+

Amino acidsproteins

-ketoglutarate glutamateGDH

+

Pathway 2

COOCH2CH2C NH2COO

COOCH2CH2C OCOO

GDH= glutamate déshydrogénase

NADPH+H

NADP+H2O

+

Page 31: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

3-La transamination: C’est le procédé le plus répandu.

NH2 O O NH2

R1-CH-COOH + R2-C-COOH R1-C-COOH + R2-CH-COOH

Il porte comme dans l’amination réductrice, sur un acide cétonique, mais le radical amine, au lieu d’être apporté par NH3, il est fourni par un acide déjà aminé, qui l’échange contre l’oxygène cétonique.

Le glutamate est l’un des principaux donneurs de NH2 et il assure, par transamination, la formation de nombreux acides.

EXP/ Aspartate à partir de l’oxalo-acétateAlanine à partir du pyruvate.

Page 32: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.
Page 33: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

Catabolisme des acides aminés:

La dégradation des acides aminés, s’effectue par une désamination en acides cétoniques, qui rentrent dans le cycle de Krebs.

Cette désamination est l’inverse de la réaction d’amination vue à propos de leur biosynthèse

Page 34: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

métabolites primaires

Page 35: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

LES LipidesSubstances de métabolismes primaires issues par des allongements réalisés à partir de l’acétyl-COA (en C2) par le malonyl-COA (en C3).

CH3-CO~S-C0A + CO2 HOOC-CH2-CO~S-C0A

Le malonyl-COA soude alors un reste acétyle à chaque étape de l’allongement avec décarboxylation.

métabolites primaires

Page 36: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

Catabolisme des acides gras (LIPIDES)

C’est une source énergétique primordiale dans certains cas; notamment dans les graines oléagineuses.Après hydrolyse des réserves lipidiques par des lipases, diverses acides gras libérés sont dégradés par un processus de béta oxydation qui les tronçonne en restes acétyles.

L’acide gras est mobilisé sous forme d’un acétyl-C0A.L’acétyl-C0A entre alors dans le cycle glyoxylique qui conduit au succinate, exporté vers les mitochondries et entrant dans le cycle de Krebs.

Page 37: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

(CH3-CO~S-C0A)

Ac. Stéarique (C18) Stéaryl-Coenzyme A

Palmityl-Coenzyme A

Myristyl-Coenzyme A

Lauryl-Coenzyme A

Capryl-Coenzyme A

Caprylyl-Coenzyme A

Caproyl-Coenzyme A

Butyryl-Coenzyme A

Acétyl-Coenzyme A

Acétyl-Coenzyme A

Acétyl-Coenzyme A

Acétyl-Coenzyme A

Acétyl-Coenzyme A

Acétyl-Coenzyme A

Acétyl-Coenzyme A

Acétyl-Coenzyme A

Acétyl-Coenzyme A

Catabolisme des acides gras

Page 38: Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires Les métabolites primaires.

FIN