LES DERIVES DE CHITINE - Groupe ICV | … dérivés de chitine Interaction avec les O-diphenols...

LES DERIVES DE CHITINE

Institut Œnologique de Champagne :

Noémie DELAVIGNE & Bertrand ROBILLARD

Nos remerciements à :

• Société Kitozyme

• Institut Chimie radicalaire de Marseille

Les dérivés de chitine

Des biopolymères présents partout

C’est le biopolymère le plus abondant sur terre après la cellulose

Riche de 200 ans d’histoire

• 1811 - La chitine a été isolée pour la première fois à partir d’un champignon par

le chimiste français Henri Braconnot

•1859 - Charles Rouget obtient une chitine modifiée ; ce produit est baptisé

chitosan ou chitosane par le chimiste allemand Félix Hoppe-Seyler en 1894.

•1930 - la structure du chitosan fut déterminée au cours de la thèse d’Albert

Hofmann

Depuis 2000, + de 10 000 publications


De multiples applications

Technique Pur Ultra Pur

Traitement de l'eau : Cosmétique : Biomédical :

floculant chélateur de métaux , …

hydratant, anti-bactérien, anti-odeur, ….

anti-bactérien, anti-fongique, immuno-stimulant, traitement des brûlures, …

Agriculture : Alimentation & neutraceutique :

Biotechnologies :

enrobage de graine, fertilisant, bio-fongicide, stimulateur de germination, stimulateur de floraison,

épaississant, émulsifiant, antioxydant, fibre diététique, agent d’encapsulation, …

transport de gènes, biocapteurs, immobilisation d’enzymes ou de cellules, ….

Bioplastique : substitution de dérivés pétroliers


En œnologie

Chitosane et chitine glucane d’origine fongique / autorisés par l’OIV depuis juin 2009.

Autorisé par la communauté européenne depuis décembre 2010


Les dérivés de chitine, un véritable bio-outil

Non allergène

Principe actif d’origine exclusivement végétale

Pas de produit de synthèse

100% biodégradable

ICV – 13 juin 2014


LES CHITINES-GLUCANES

ET CHITOSANES

ICV – 13 juin 2014


Les propriétés

•Chélation et adsorption des métaux lourds

•Elimination du fer et du cuivre : catalyseurs de l’oxydation

•Elimination de métaux tels le plomb, le cadmium, l’aluminium, …

•Adsorption des polyphénols •Interactions avec les O-diphenols

•Agent de floculation •Molécule très chargée au pH du vin

•Activité anti-radicalaire •Molécule très chargée au pH du vin

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Les propriétés




•Adsorption des polyphénols •Intéractions avec les O-diphenols



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Chélation des métaux

Pas de réaction directe possible entre l’O2 et les polyphénols

Intervention impérative du fer et du cuivre = CATALYSEUR DE L OXYDATION

Exemple de réaction d’oxydation

ICV – 13 juin 2014


Chélation des métaux

0

2

4

6

8

10

0 25 50 75 100

C 57C R9C 500

Trapping du fer en mg/lit

Apport en g/hl de dérivés de chitine

Effet chélatant des dérivés de chitine vis-à-vis

du fer et du cuivre dans un vin blanc.

Les DC sont ajoutés après sa mise en suspension dans 10 fois son poids d’eau

(les modalités sont filtrées après contact).

0

1

2

3

4

5

6

7

8Cuivre (mg/l)

Fer (mg/l)

DC : 0 DC: 20g/h DC: 40g/hL

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Les propriétés




•Adsorption des polyphénols

•Intéractions avec les O-diphenols



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Interaction avec les O-diphenols

Comparaison de l’efficacité de différentes

colles dont une à base de Polysaccharide

végétal sur la teneur en polyphénols

totaux d’un vin blanc (dosage de Folin-

Ciocalteu) et en acide caftarique (HPLC).

d’après R. Eder, 2011.

L’acide caftarique, (un des substrats les plus

facilement oxydables), intéragie avec les

dérivés de chitines.

0

20

40

60

80

100

120

140

160 PolyP totaux

caftaric ac.

mg/L

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Les propriétés





•Agent de floculation

•Molécule très chargée au pH du vin


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Demande ionique

Demande ionique d’un dérivés de chitine

comparée à 2 gélatines utilisées pour la

flottation.

Le principe de cette mesure est la

quantification des charges à la surface des

colloïdes dans une matrice donnée.

Grande capacité à floculer avec d’autres

molécules.

0

50

100

150

200

250

Dérivés de chitine gélatine 1 Gélatine 2

Essai 1

Essai 2

Essai 3

Demande ionique (en ml) par g de matière sèche

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Les propriétés






•Activité anti-radicalaire

•Molécule très chargée au pH du vin

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Fe2+(aq) + H2O2 → Fe3+

(aq) + OH-(aq) +

.OH


Odeur de champignon (ACF)

R-S –S-R

after Nikolantonaki, 2010.

R-S.

H2O

HO.

R-SH

Réaction de Fenton

• Oxydation des lipides

• Oxydation des thiols

• Oxydation des polyphénols

after Garscha et al., 2007, 2009

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Expérimentation Solution modèle pH 3 (TH2) à 12%vol, addition de 50 mg de catéchines et 50 mg/lit

d’ac cafféique

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• Pouvoir antiradicalaire

• Inhibition de la réaction

fonction de la

concentration des dérivés

de chitine


Pourquoi • Adsorption de la couleur ?

• Arrêt de la réaction d’oxydation ? A quel moment ?

Expérimentation • Electron spid resonance, permet d’identifier et quantifier les radicaux libres

DEPMPO + FeCl3 + Cs + MW -> DEPMPO- OH + DEPMPO-OEt

57 mM 11 mg/l

Cs 0 g/l intensity of signal (arbitrary units) = 4.66

Cs at 1.1 g/l intensity of signal (arbitrary units) = 2.38

Cs at 2.2 g/l intensity of signal (arbitrary units) = 1.46

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AU SERVICE DE L’OENOLOGIE

ICV – 13 juin 2014

ICV – 13 juin 2014

Expérimentation sur mout rosé

Essai IOC - Languedoc Coordonnées - chromamétrie a* et b*

Syrah rosé microvinification

(40 g/hl / modalité) pendant F.A

b*jaune

a*rouge

Au

gm

en

tatio

n d

e la

co

ule

ur

jau

ne

Patatine

Augmentation de la couleur rouge

Dérivés de levure

Témoin

Prot V 100%

PVPP

Préparation à base de prot

V

No[Ox] Caséine

Protéines de

pomme de terre

No[Ox] permet :

•Diminution de la couleur

jaune

•Préservation de la couleur

rouge

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Expérimentation sur mout vin de base

Essai IOC

ANALYSES SENSORIELLES

Comparatif cuvée chardonnay et 1ère taille traitée à 30 g/hl

P1P2

Profil SERIE 1Fichier : Noémie 24_10 serie1.frp

Tracé de : Ecart-type(n) Int. aromatique

Appréc. globale

Amertume

Oxydation Fraîcheur

Int. aromatique

Oxydation

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

0

Cuvée Chardonnay

1ères tailles Chardonnay + 30 g/hl de Qi’No[Ox]

Cuvée : + oxydé au nez (significatif)

Tendance : + oxydé bouche + frais

Taille 1 : + Intense aromatique bouche (significatif)

Tendance : + amer et préféré

Bilan : Taille 1 aussi qualitative que la cuvée

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Prenez de la hauteur

en flottant au naturel

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microbulle (environ 50µ)

Floculat / particules

(insoluble)

agrégat << moût

Adjuvant de collage Qi’Up

floculant (colloïdal)


+

+

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Résultats 2013 – La clarification des moûts rosés

ICV – 13 juin 2014

Résultats 2013 – Analyses sensorielles

Rosé – Syrah Grenache – Côtes du Rhône

ICV – 13 juin 2014

Dans les Tuyaux 2014

Qi’Trapping :

diminution du Fe, Cu, Al, Cd, Pb

ICV – 13 juin 2014


Merci pour votre attention

Institut Œnologique de Champagne

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