Les composés phénoliques

66

Transcript of Les composés phénoliques

Page 1: Les composés phénoliques
Page 2: Les composés phénoliques

��������

��� �������� ������������������� ������������������������� ���� � �!"��#

��� ��������� ��� ��$�% � ���������&�� ''' ''!"��()

��������" ���*�� � ���������������������� �����+����� � ����,����"������"������� � -!.������ ' !"��#/

�0 � � ���1� ��-�����.��� ��$�������"������� ' '!"��)2

� � ����� ���3�������"�� ��������������*�,."4�����������5 ������"�� ' !"��/6

��������

Page 3: Les composés phénoliques

������������ �������������������� �������������������� �������������������� ��������������������� ����������������� ����������������� ����������������� ����

������������ ��������� ������������ ��������� ������������ ��������� ������������ ���������������������������������

�'�$7!7�8������0����*�"� ������������9 ������-����5 ���� "���:;������ �������� "���-�::#;<�=�����%��1�����</'/>':/'<<'<<��-��?,���</'/>':/'/6'/;

Page 4: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������� �������� ! ��"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

��-�1���� ���$�!7���1������@91��!�A����$�1����@�1��@�$�����$�1��$�������1��!�����7!��

?��1���@1�������1��7�1�7���������11��!����$����@�1�17��7@������@1�����$�@�������7���1�� $*7@����������'� ��� �7??�1� $�� !�7� $�� �8���� !�7�� �??����� !�7���7��������$*�??��1�'

�����0����1�������������������������������2����3 ���� 4����������15����6*����������������)����������2������7��������1�����������������������1�������������8�)�9������������������ �:;�������2���������������0��5��������������2�����1������������2�����1������������11��3 �*�� 48�������1����������5�������� ����������������������������������������������������������1������8

����� �2���� ��� ������� ����� �����1���� ��� 0���������1���� ��� ���� ������������� ��� ���1������3 �*�� 4;����������������������������������������������������������1���������1����������������<����67�������8

('('�- ��7����$����1�$���!8�@���9�B7��

���=�������������������������������������������1�������������2����0�������1���������� ����� ����� ��� ���1�8� &�� 0��������� ��� ��� 2������� ����� ���� ���=� ���>���� �1��������8� #��)������;���������1��������5�������7���������6���������������6�������������2�;���������?

� ��� -%��� ����C���� ��D�((<�E����� ��� -5�� ����C���� ��D���)/�E����

������1����������� ��15���� ���������� ���� ����� ��������� ��>�� �@�;� ��������� ������ ����1��������� ������������ ���� 2�������8� ���������;� ��� ��� ������� 7� ��� ��15��������1���0�������8� �� 0���� A���� �������0� ����� ���2��� ��� ����1����� �����1���� ���� �������������������������������������������8�#������;����������5���2�������������2����5�������������8�B��� ������ ��� ����� <����� ����� ����C� ����>��1���� �5���2�;� ��� ��1��� ��� ��1��� ��=�<����8�B���������������1��������;�������������������������������������������8�#�0��;�����=�������� ��1�����1���� 2����5��� ���� �����8� &�� ������� ���� 1D�� ���� ��C����� ��� <����� �2���� �����5���������2����;�5������6���2>���7�������>�����1A1����1��8

������2������������6�������6����������������;��6�����������������������������������������6�������6��������1���������������������������8

�����!!��1��7����F���$�1��1�1����G�F�H

����� ���� �������1>������1���������;���1������������� ������� +!�8,� �����1������������6������� �������+$E�" !�8,;�������������!*��������������1���������1��������������������1���������8�"��������>�����������2���������1�������������FG����GH������������������=���������������� ��� 2������8� B��� 2������� ����������� �������������� 7� ���� 1�����1���3 �=����������� 48

Page 5: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������� ��������G!G��"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

���� ������� ���� ��>�� ������8�B2������ ����� ���� ������ ���=����;� ��� �� ��������� ���������2��������1�������������������C�������������2������������8�B�����;�������2�������������2��������� ����A�8���>�� ������1���;� �6�=���1��������� ��1����� �6��0������� ��� ����� +��������������2�����������5���������2����,��������������1�����1�8

�5��� �������* �� ��������� ��������F� � �

����� �0����-��5 "���:<��I�(;2> :: ):��>������0���(;2> )( )/()������0���(;2> )) /<(6������0���(;2> )2 /:#(������0���(;2> )6 //$�����������A��*� � ������������ � ����� ������%�� ���'

������������� ���������������������������������������

������ �62�������� ��� ��� �������� ���� ��� ����� ��� �62�������� ��� ���1���������� I� 1�����6�������1��������2���1���� ����� ����������A�����������2�����������������2���8������2���������������������6����������������������>���@�;�������@�8

*����� �1���� �1�������;� ��� ������ ��� 0��� ���� �*�5��� ��� ��� �� ������ G�����A�� � �H� I� ��;� ��� ������� ���� 2���� ������ ���� �����������1���� ���� 7� ������ ��� ��� ����������+��1���������������;���@1��888,8������������>��������������������1��������6�2����7����0����������������!*�1�=�1�1��������1���������������������1���8

#�� 0���;� ������ �������� ����� �6�� ��� A����1��� ��� 2������8� #�� .//G;� ����� �2����� ��������������!*�0�2���5����������-������15��;��2�������2��������������������������������������������1���������8

#�� ����������;� �� � ���� �����5��� ��� ����� ���� ��� �������� �!*� ����� ����������2���� ��� ��� 2����������� ���� ���������� ���� ��1����� ��� ����>1�8� &�� 0���� �������2��� ���� 5����� ���� ���<����� ��� ����� ������0� ���� �� � �5���� ��� 2����������� 7����������� ���� 2���5��� ��� 7� ��� ������ ���� ���������8� #�� ������ ���;� �� � ���������1��������������������������������1������������� ������� ���2��������62����������� ���1������� 7� �0���� �6�2���� ���� ���� ���������2�8�#�0��;� �� � ������� ����1�������� 1������ ���� ���� ����1������ ��������� ���� ��������� ��� �������� ����1�1� 7��5�����8

�����17��1��!8�@���B7���1������18�$��� ���� �

*����0���;� ��� ���� ���5�>1�� ���� ������ ��� ������� ����� ��� ��� 0���� ���� ���� 2��������������1��������������1����������@�������������8�����������6������������<�������00���11����1D�8�B�����;� ��� ���� ����>�� ���� �� �00�����8� &��� �������� ����� ��� ����� ��� ����� �����2��8� ���������2����������������!*���00��������������������2�����������7���������6�����������11������7���������� ��� 1������� ����� �2���;� ��������� ���� ��2���� ����00������ ����� ������������ ��� ���������1���� ��� ������� 7� ������� ��� �������� ���������� ��� �������� ��2���� ��� 1���������8�

Page 6: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������� ��������J!J��"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

*�������1���;������������2��������1�������������������������1����������������1����������������6���������������������������������������������������������1����������������8

*��������������1��������������5���2������0��������������1��������;���������1������������ ������������������� ������������ ����������������������1����������� ��� ���������� ����������������8� ������>��1���� 7� ���� ����1>���� ��� �������������;� ��� �=����� ���� 1���0����������6�=������5����8�&���������������������������1��������1�������5��5����I�����������;�����������������6�����������>��������������������8�

���� ������;� �6�=������5����� ���� ����������� ��1����� 0���������� �6�=��������� ���������������� ��� ���� ������� �������������8� �6���� ���� ��� ����1>��� ��6���� 5���� ��� 1����������������� ���� �6��� ����� �0����� ��11�� �6��������� �6��� ������� 7� ����� ���� ��1�������������������������������������������������2���0�������8��6��������������������������������7��6�����5��� ������ ���� 0������ ��� ���������� ���� ������� ������������ ��� �6�1���������� ����6�=������5����� ��6��� ���� ���������� �6����������� ���� ����� ����0��� 0������;� ��1���=��� ����������8

���1��������1���������������;��������������������������������11�������������������1����������������8����������;�����������������2������������������������������������;������0�����1���� ��5��5���8�&��2������������A���� ������������11�������������� ��� 0���������� ���0��1������ ���� ���������������� ����������1������8�&�����������6������������ ��5��5��������6�������������1������������������������������������1D�8�

&����������������������������������������������1�������;������������1��������7��������������������;��������������������0���������6�=����������1���������+��1�������;�������888,8�B������;������ ������ ����0����� ���� �1�����5��� ���� ��� �������� ��� �����8� &��� ������� ���������� ��������� ���������>��1���� ���;� ��00�����1���� ��1����5��� �2��� ��� ���2���� ���������� ��� ������08�&��� ������������ ���� �6�2������ ��� �6�=������� 0�����1���;� ��� �������� �1��������;� �6A����0�����1���� ����5���� ��� �������� �6A���� �������� �2��� ���� 0�������� ��� ��� ������8� ������ ����������������� ������ �62�������� ���� ������������ ��� ��� ����1�������� ��� ��� ����� ��� ��������������������5����������1������3 �*�� 48�"������������������������������������������������7����� 2���� �������5��� ����11���� 2���7�2��� ���� ������8� ��� ����1>��� �6�� <����67� �������<�1���� �� �������� ��� ��15��� ���� ���5�5��8� #�� �00��;� ����� ���� 2���;� ���� ������� ����� ��>��0����1������������2������������������

&�� ����1�������� ��� ���1������� ���������� ���� ���1������ 3 �*�� 4� �� ���1��� ����1��������� ������������� ��� ��� 1������� ���� ������ :��������8� #���� �� ���1��� ���� ����=� ���������� ������������������7� ����������������������;�1A1��������������00��������������1������3 �*�� 4� �� ���1��� �6�5������ ���1�=�1�1� ��� ��� ���� �6��� ������� ��� �2���� ��1��������� ������������������1�������8

(�����������������1������������7�����������������������1�����8������������������������������1�����1�����������������������������������������8� ����15�������?

J� ��� ������ ����>��� ��� 5��� ���������;� ���������� ���� ��� ��������� ��������������;�����1�������������������������������� �������������������8� ��0�����������2�����6��������;�1�������2���������������������1���8�%�����2����1��������������������������������5��8�������6����1�1����1������;��������2����>��������1�������5����������������<�����7��������������>������8��������1>�������������������������

Page 7: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������� ��������K!K��"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

�����:�������;�1��������������������8�%�����2���������;����������������;�����;���������������������=��������8

�������������A�����������2��������>������1���������8

J�����0�������5 "�������������������������������������������������������1�������;��������������������������������5��������������������� ������8� ������������������� ��1��������������������� ���������;�1���������A���� ������ ������������������������7�����������1�1�����L��������1D�8�������1��������0�������;� �������������2����1��������5�������� ���������;� �����5���������2��������1��;� �6��� ����5�����=�����;����� �=������������� ��������� ��� ���� ���1������� 3 ������ 48�B6��������� ��� ���������� 7�:�������������=��������8�(������������������������������������������������������������0��5������6�2������������8

��������7��������������������������A����������7�0��������1���������8J�����0�����?���� ���� ��� ����� ���� ����>��� ���2���� ��� ���������� ��� �����

��1��8� �� ���� ��������������5����������� ������� ��� �����6�����������8� �� �������������1�����1���������1�������������������������5���������2����8

���-�?��� �������

������������������ �������������������� ��������������� ����������������� ��������� �����

. E F G J K

�����

��������

&��� ������������ ��1������;� �������� ���� ���1�=�1�1� ����� ��1������8� ������ ����������������� ��� ����1>��� ��� ���1���������8� "�� ������� ������� 7� ������� ��6��� ��00������ ��������������1�=�1�1��6����1��������������5���������2����������������8�"������6��������������8�'�����������;�����6�����������<��������2�����������������������������������1��������������������������2�������������������5���8��������������=�1�������1A1��2�����;��2����������>�����1�=�1�18�����6���2���0������������������1���J;�����5���������2�������������;�����������;������������;������������������ ��� �������� �6��� �������� ��6��� ��1��� 8� ����� 2���� ����� ���� ���� ��1���������������������������=������5���8�"��������������������������6�����00����������������� ������������� �����5��� ����� 5�0������ �6���� �=���������1�=�1���8�"�;� ����� �2���� 2�� ���� ��� �����������1���� ��� ������� �������������� 7� ��� ������� ������� ��������� ���� �������� ���������� ���������1���� ���� 5����� �=������5����� 1���� ������ ��� 2���1�;� ��� ���� ��� ���� �=���������

Page 8: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������� ��������-!-��"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

���1������� 2������� ��� 0�������� ���� �����8�*� ��2���;� ��� �6���� �1�������� ��� ��� ��������� ?� ���������� �� ���� ������� ����1���� ��� ������� ������2�1���� ������8� ����� ��� �����;� ���� �������������=��=��������6�5���������2������������;�2��������;�1�������������2���8

&�� ��5������ ���2����;� ������ 7� ���;� ��1����� ���� ���1���������� 5�������� ������1����������������������2���1������������1��������������������������2��8

���������;� ��� ������ ���� ����� ����0��� ��6��� 0���� �������� ���� �������� �������8� ����� 2������1���1�����������������5�����������;��6���������������5���1�1���8

����� ��� 0�������� ���� ��������� ��� ���� 1�����1��;� ���� ������������ �62������� �������<�����������1A1��0�M��8�"��������2������������5�����>��������������>�����������8

&������=�������1���������������������������0���������������������������������������6��������5���������������62�����������������������������������������������8�&����������1������� ��� ������� ��� 0���� ��������� <����� ���>�� ���� �6��� ���� �������� ��� 1�=�1�1� ��� �>�� ���� �����00������ ������ ��� 2������ 1�=�1���� ��� ��� 2������ ��������� ���� ��00���11���� �1��������8� #������;� ����2�����������1������11��� ���������������� I�1���� �����2����� ��� 0����������� ������������ ���� 1�����1��8� �6���� ����� ������ ������ �6������������ ���� 2�� ������������� �����������1������� ��� ������8�&�� ��1�����1�������� ������ ���� ��� 7� ���2��������������������������������7��6��������������������������1���8�+�08��=�1��������������,8

"����������1�����5���2�����������������������������������1����������5�������������������� ��� �����������8� ��� ����1>��� ���� ��� 7� ��� �������� ��� :�������� ���� ������ ������������� ��� ��� ���������� ���� �6�����1������� �6��� ����� ��C�1������8������ ��� �������� ����� ������1���� ��1��� ���� ���� ��1��������� ��� ����������� �=������ ���� �������� 7� ��� ���������=������5���+����������GH�7�KG�N,8�#��0���;���������1��������������������7�����5���������������2���8�B����������������1��;��������������������������������0����1����������������1>����������������������������������������������������6�1��������������6�=������5����8

&�� 2������ ��� �6 ��� ���������� ���� ��� 1������ 7� E-H� �1� 2����� ���� ��� ������ ��� ���1���������8�&��0��5�����2��������2������������=�������������������6�=�������������������������������� ������8� &��� ��������� ���1������� �����1���� ��� ��1������ ��� ���������� 3 �������� 4� ������00��������������������5�������1�����1�8

"������������������������1������2��������11������C������������2���?

������ ������������������

�����>����2 O�.G O�EE��2 .E� .G .-� EE1���� .H� .E .J� .-0��5�� -�.H . � .J

��>��0��5�� P- P.

&6��������������������5����������������1������5���������2�����2����������>2�1����8���� ����1>��� �6���� ���� ��2�� ���� ��� ���� ��� ��=�1���0��������� �������������� ��� ������8�#���������� ���� ���� 1�������� ��������5���� ��� ��� �������� ��� 2��� ����� ��00������� ��� ���������������5���� ��� ��� �������� ��� �6�=������ ��� ������;� ������ 2������ �6���� ��6���� ����������� ���

Page 9: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������� ��������/!/��"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

3 ������������������ 48��6������������������1��������7������1�������������������������������0������00����������������8

����+������* ��%��������� � �&�� 1������ 3 �*�� 4� ���� ��� ������ ���0��1���� ����� ����1����� ��� �����

����1������� ������8�������1����������� A���������������11������������6�����7����������������6�������������������������������0��=���8

�� ���� �1�������� ��� ��������� ���� �� ��� �� ���� ����45���������� ����� �� 5� � �� ���� ������' &�� ���������;� ������ ���� ���� ������1��������������������;��������1��������@�����������5��8

��� 2���� ��2����C� ��� ���� ���2�� ���1���������;��*��0� �K��������������������5���5�����0��� ����*������" ����%% ������C��*5���'

%���� ������� 7� 2����� ������������ ��� 1������ ��>�� ������� ��� ��� 1������3 �*�� 4� ���������� ���� ����������� ����������� 7� ��� ����������� ������� �������>2�1����� <����67� ��� ��1���������� ���� ��������8� ��11�� ������ 1�����;������ ����>��� ���� ��1����;� 1���� ���������� ��� ������ ���2���;� ��������� ���������������������0��1�����������1�����������1���8

���-�!���45�����)'('�8�1���9�@��1��$*7@�������1���G% "'� -��4�H

(���������������2������������1������1�>��8�&�����;�������1��;��6��2������1�������������0���������6�������8������������0����������5����;���6����������������2����5�����������������;�����=���������2����5��������������������>���1��������8�(���������2����������������������� �������� ����������� ��� ����� ������� ����� ��� ���1�� ��� 2���1�� ��� ������� ���� ��� ��2���� ���1���������8

"���������5��2������������������������������0��������?- 0�������� 2��������� ?� ��� ����� ���� 2����5������ ����� 7� ��� �������� ��� 0�������;� 7� ���� 2���������00������������������;������;����;���������;����������������888- 0����������������������?����=�������2���������5��2��������0���������������������2����5���8

?������������� ������5���������������6�����������0��1����������������8�&�������������@�������������5���������������������������0����7��6�15��8�&�����������������������������5�������������������>�����������;����C���������1��������������������������������I���0��;������������������>����������������������7���������1���������������������������8

���� ����1A1�� �����;� ��� ������� ���������� ���� �>��1���� ����� ������ ���� ��� ���������0��������2���������������5����������������������������������������!������00�����8

&�� ��������� ��� ��� ������ ���� �������� ��� 2���� �� ���1���� ���� ��0������8� ���� ���1A1����1���;� �������������������>�����5�����������������������������+����������1��,��������������8

Page 10: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������� ��������.H!.H�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

"�������1�����5���2�����������Q��������1�������������������������7����������6����������8

&���������0�������1�����������������������������������8

?������5� 0���� ?� ��� ����� ��>������������������������������1�����������1�����1�8�(���0��������� ��� ���� 2������� ��>�� ����� ���2��������� ���� ������ ��2������ ���� 0�����1�����5���2�5���7��6����������������;������������1����1������������������8

#�0��;������15�����������������������A����������������2�������������������5���8

)'#'�!��������@1��$���=����

&�� ����������� �6��� �����@��� ��� 1���������� �������=� ������ ���� ��� ���>2�1���� ���5����� ��>�� 1��������8� ������ ����� ���� ������������ ���� ����� ������������ ��� 2������� ������������8����5��� ��,������������5���������������5��8

)'#'('�� ���������������������������%�������G���,��(H

&�� 0��5����� �6��� ���>2�1���� ������ ������ ���� ���� ��������� ��� �������� ��� �0�����8����������� ���2������ 7� �������� ����� ���� ���>2�1����� ���� �����@���� ��� 1���������8� �� �������������� ��� ����2��� ���<����� ���� ���� 1A1��� ����� �0��� ��� ��1����� �6��0������� ����6�����Q���������������������������2���8�"�����������������������������������62��������������1���������8

!� ���

!�����������"4��RO�������������.����E���������������RO����0����������������������+��1�����S888,RO���������.HH���������+5����������������;������������������888,

!������������"4��RO�B���1���������C�������00����������2��������������0������������2�RO����0������������������2����5���������������������������������RO�������������.;�E������+�������,�7��6�������������������C���RO���������.HH��������!���+7������������0�����������������0���,

)'#'#'�!�� �� � ����������45�����

&��������@�������1����������2�����5�������2�����.G�7�EH�<��������>�����1��2������8�&��� ���>2�1����� ����� ������� 7� ��� �������� ��� ��� ���� ��1����;� ����� ��� ���=� 7� ������ 7��6��������� ��� ��� ������8� ��� ��2����� A���� �00������ ���� ���� 1A1��� ���������� ��� 7� ���1A1���������������<������+�=8�?�1����;������!������;��������,8

Page 11: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������� ��������..!..�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

)'#':'�!���45��������0 ����� 4���

&�� 1������ ��������� 7� ����2��� EHH� 5����� ���� .HH� �������8� "�� �������� E� 5����� ����������;�7���������6����5��������0����������8�"������������������2���=�������>2�1���������������2��������5�����������������7�����������I����������������������������7������������������2���7�2���������������8���������1������������������1����������������������11���������8

)'#')'�!���45����������� �������"�����

&��1���������������7�����2���JH�7�.HH�0���������������������1�������� �7�J�5���������� ��� �������1������ ��� 5���� ��� ������8� ������� �������� ���� �5������ 7� ������� �6���� �������������������������������C����������>2�1���8�*��������2�1���;��6������������������������������0�������6�5<�����������������8

)':'����!������@�$�����18�$���$��!��������@1

*�������1���;��������=�1������������11�����������������������8����������6�������������������2�������������������2������8

&�� ���>2�1���� ���� 5����� ����>���� ���� ������;� ��>�� ����������5��� I� ����� ������ �������5�>1��� �6������� ��� ��� 5���� 2��� 7� 2��� ��� ��������� 1���� �������� ��1����� ���� 5��������������8

&�����>2�1��������������������������������6������>���������1����1����5����������������� ��� ��>�� ���2���� ����1�������� ����� ��� ������ ��� ��� �����8� �� 0�������� �������� ������� ����������� ��� �=������� ���� 5����� ��� ��5��������8� &6����15��1���� �6��� ���� �������������� �6�������������5��8

&������=�1�������������>2�1���� ����� ��>���������� ��� 0����1�����������8������ �������� �1�������� �������������2��� ���1A1������>1������5���7� ��� 0��;��6�2����������>2�1����5���� ������������ ����������������6��������������������� 0��������� ���1A1��C�������������� ���1A1���������������<�����8� �����0����������5����������6�����������2��������0��������������������>2�1���8

)')'�1��@�!��1��1���@�����1��@�$�����8�@1����@�

&������>2�1��������2����A�����0��������������1���8�*���������7��6��������8� �������A��������5��;���1�������5�����������00�M�5��8

&�� ���������� ���� ������������ ���� 7� �������� �2��� 5�������� ��� ���������8��������� �����0������ ���� 5�T���� ���1������� ��=� ������� ����������� ���� ���������� ����� �����5���� ��������1���;� 7� �6��1����� +�����;� ����888,� ��� ��=� ����1>���� ��� ������������8� &�� ���������+�����5�T���������������,�7�0���������+2������1����1��������������1���,������A����������������������5���5����+7��������7�����������>2�1�������1�������������6����������,8

&������U��������������������2�����=�����������������A��������������������������+P�E �������,����7���1����������1����+�V�P����R�7�.HV�;�1�=�1�1������5������.G�V�,8���������������� ��� ����� ���� ����� �������;� ��� ���� 0����1���� ��������� ��� ������� ���������� �5���5���� ��� ��������5����������������5������2��������U��8

Page 12: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������� ��������.E!.E�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

!� ���

RO�(�����������1�������������5����������������������������0��������5�T����7����>2�1����8�%�������6��������������������2������+���5�>1�����1�����7��6��2������,8

RO�(���������������������5�����������������7�������������������0���������������7����>2�1���8

RO� (�������� ���� ����>��� ����� ������2��� ���� ������������ ��� ������ ���� ���>2�1����� ��� �����1���������15������������2��+O�EGV�,��������������������1���������������8

RO�(������������>�������2��=�+�������2������;�����00��0��5��,����������������5����8�*���������7�������������������S� ��0������1���1������1������6��1����8

RO�(��������������������������1������������������������������5���5���8������2����2������������2�����������8

Page 13: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������� ��������.F!.F�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

8

����������������������������0�����������������1����������2����5�������������������8

*���������7��6�����Q���6����������8

����2����2���5���������6����������7���1A1���������������<�����8

(�����������<��������1A1������>1�������>2�1���8

*�������������������������7���������2���������������������8&���5��������2����A������������8L

L

L

L

L

Page 14: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������������������������������������. !. �"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

�������������� ������������������ ������������������ ������������������ ���� ������������������������ ��������������������� ��������������������� ��������������������� �

@ ������ 5��-�@�� ��� �-�� ������9���E��-�1������� ��$������������C����������������������������������������������������������������������������������������������������������������?������M������" ��-�7� 5��� ��� ������"����=�����,����-�:/(������������� 0�� ���-�::)</�

1���@��

N5���9��� ���-��0��� �������� � ������ ����A�?������M������" ����������������������������������������������������������������������������������������������7� 5��� ��� ������"����=�����,����-�:/(������������� 0�� ���-�::)</�1���@��

��������M ���5�� ��������������O�� ���$7��7�1�-�7� 5��� ��� ������"����=�����,��������������������������������������������������������������:/(������������� 0�� ���-�::)</�1���@��

Page 15: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������������������������������������.G!.G�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

��-��@1��$7�1��@&�����1�������������������2��;���������������������������������������������;����2�������������������� �������� ��� ������� +������ ��� ����������,� +0����� .,8� ��� ���������� ��� ��15����������������?

� ���������������;���1����������;��������������5����������������������2����� ���� ������� ����� ��������5���� ���� ��������� ������2��� ���� �������� ��=� 2���� ����

�����������������W�����������+:�����1���;�./G �I�$����1;�./-H,

���������=����������������������0��1������������������1���������+�����������8;�./-/�I���2������ ��8I� .//E� I� �������;.//G,8� B���� ���� �����;� ���� ������� ����� 7� �W���� ��5��� ��� �����0��� �2����W������ �������8� ���� ������;� ����� ���� ����������� ���� ���� ��������� 7� ��� ��15����� �2��� �����1������������=�+����������������888,�+0�����E,�+*1�����������;�.//F,8&�������������������������� �=�����2�1���� ���������� ����� ���� 2�������� ���� ��������� ���� ����������;����� 0��1��1�������������������������������0����&8;����0������������2�������������������������L�������������������+0����F,�+*1���������������)������;�.//J,8�B��������2���;��������������������������=� ������� ��� ��1����� ����������� ����� ��� ���������� 2�������� ��� ������ ��� ���2���0�������;� ��� �W��2��� ���5��������� ��� ��������2���������1���� ���5���������+)������;� .//H� I���2��;�.//F�I�������������8;�.// ,8

&��� ��1����� ����������� ����� ����5���� ��� ��� ����1������ ��� ��� ��� ��15����� 7� �����15������� ��5�������� +���������������;� ��������;� ������� ����������888,� +)������;� ./K-,8����� 0��1��� ����������2���� ����������� ���� 2�������������� �@������������������ ��������������2����?�

� &��� ��������� ������2��� 8� ���� ������� ��������� ������1���� ��� ����� ���� �����15�������� ���� ����� ���0>��� ���� ������>����������0����00������ +&�;� .//EI�$����1;�.// �I�"�������8;�./-H,�

� &�� 0��1������ ��� ��15��������� �������*���������� +��*,� ���� ���������� ����� ������5�����������������������2���

"�;�������2���������11�������������������������������������������������1����������������������������������������<�������=�2��������������������������������������������������������2�����������������������������8

����� �������� 7� ��� ���5�>1�� ����� �2���� ��������� �W�=�������� �W���� ����������� ������ ������������������������������������������;���������������������2��������������������������������2��+�������� ��� ���������� ��������,8� ����� ����;� ����� �2���� ����� ���1������� ���������� �����������;� �������������������������2����������������������2����<���W����������������0����������������8�

Page 16: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������������������������������������.J!.J�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

���-���1��������1���18�$��*���������W������>2�1����������=�0����EHH�5�����?

� (��� ������� +EHH� 5����,� ���� ������� 1�������1���� ��� 1������;� ��� <��� ��� ���1���� �����������?�

� �������<��;��������1�������������;�����������;��W���������������������$� �������1���;������������������������������������������������W���;���������

������������0����;�����+E ��;�EGV�,�����������������1����������������1���!<��

� &W������������������������������1����7�EHH�5���������>���;�����5�����E�1����������5�������7�<������0����8�"�����>2��E�0����=���11���+������������=�R�+GH�=��,!.HHH,���������� 5�������� ��� 1�������� 5���� ����� �5������ ���=� ������������ ���0����1������1�>����?

� ������1��������������;�����<�����GH�1�����������������������$F;E� ������=�>1������������;�����<�����GH�1���������������$��+$� �%!.H,

� ���������1����������������� ?�#*�R�X+*�$.���*�$F;E,�!�*�$.Y�=�.HH� ���������1���������������� ?����R�X+�E-H������$,�!��E-HY�=.HH

Page 17: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������������������������������������.K!.K�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

����-��P�7�1�1���1�$���7����@�:'(�- �9�@�����1���7�������17��1P�!8P@���B7�

&�� Z� 1������� ���������� Z� ��� ��� ��5������� ��� ������� 0�M��� 7� ��� 1������� ���������������������1���� Z� �����������Z�������� 0���� �����2����� ��� ������������������������������������������ +�!�*,8� ������ �����>��� ������ ����1���� ��� �����������1���� �������� ���� ��� �������;� �������������������������������2������������5���7����0�=���������������������2�������8����������;����1����������������������������������������������������1�������L���������1����W�������7����������������������������2���0��������8��������������;����<��������2�������;��������������W�����7�������������1�������������������8�

&�������@���������1���������������������������������5������������������5���2����������2������+0������V.,8

('��������������������;�����5���2�����������������1���������I��W����1�����5�� ����������������������� ������� ����� ���� ��������������� �������� ���0���� ���� ��� 1�=�1�1� ������� ��� ��� 1�������������������;�����������������������������������0�2���5���

#'� 7� �W��������� ��� ��� 1������;� ���� 1�15������ ���� ��������� �������������� ��� �����������1��������������W�=�������������������������

:'���������������;�����������������������=������5������1�������������1��������������1�����1��

��������������������������������������������������������������������������������� �!�"������#�$$%&����'()*+,�-�(�'�+(*+$�-�.�'�+$*+$�-�/�'�)*+$�-�0�'�(.*+$�-�)�'�+�*�+�-�%�'�+%*�+�-�,�'��/*�+

Page 18: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������������������������������������.-!.-�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

%���� ��2���� ���� ��������� ���� ���� ������� ���� ����������;� �����1���� ��15���� 7� �W���������1����;���������������������������������1�����7����=����������������������=�7��W����������Z�������Z����2��8

��������1��;�����������1D����������������������?

� �������������������������������������������������� ����������������2�1�������2�������������

*����;�����0��������1�����������������������?

� ���� 0��5��� ����1�������� ��� ��1����� ����� ���� ����������� ��� ���� ��00������ ��� ������=������5�����88

� ����0��5�������1����������������������������������������������������� ����0������������������������������������������������������

&�����������������1����������������������00�������W�=���������������1����������������������������7����=��$���00���������>��5����������5�����?

� �W���������7��$F;E;��$��������������������� ������������2�;�����������1����W���������=���1����������������0�����1�����=������5���

� �W����������;�7��$�;��$����������������2�����������������������������������������������0�2�������������W�=������������������������

"���0�����������������2�������?�

� *�$�� ?� ��� Z� ���������� ������ ��� ������������ Z8� �� ����������� 7� ��� �������������� ��������������� ��� ��� ��������� 7� �$�;� ����� ��� �������� ���� ������������ ��������� ����� ����������8

� #*� ?� Z� �W�=������5����� ����������� Z� ;� ���� ���������� �W��������� ��� ������� 7� ��5���� ����������������

� ��� ?� I� Z� ��� 1������� ���������� ���� ������ Z;� ���� ����� A���� ��������� ��11�� ��������������������������5����������������7�����E-H����������������7��$F;E

#�� ����;� ��� ��������� ���� �W����� ������ ���� ���=� ��������������� ��� ������������ 7� �$�� ����$F;E� ��1����� ��� ������ ��� ���1���������� +0����� E*,;� ��� �����0���� ���� 0�������� �=������� ���2�������� ���� ������5��� ������ 2�������8� #�� �00��;� ��������� ������1����� ���������������� ���������������������������;������������������������T��������������������1�����������������������������:�������� �������� ����� 7� �W������� ��� 1���0��������� ���0���� �5���2��� �������� ������ ������8�*����;������#*�����0��5��;�����������������������������0�����1�����=������5���������������5������������������� ���2��� �������� ���2���0�������8�����������;������#*�������2;����������1�15����������������������������������5����>��8

BW����������;�������������������������1��������������������1����������+0�����E:,8� �����1��������� ��� ����1����� ��� �@��� <��� ���� ���� ������ ����� ��� �������� ��������� ��� 2��;� ��� �������������������������������>��������������W������������������2���0�����������������8

Page 19: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������������������������������������./!./�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

��������(�����(1��2� �����3!������������������ ����������������������������� �!�"�����#�$$%&����'((*+,�-�(�'�($*+,�-�.�'�+0*+$�-�/�'�(*+$�-�0�'�0*+$

:'#�'- ����7�1�1��$�������17��1��Q��@18��N�@�B7��Q

1���� ���0����� � 1���� ��������� �E�( �# �: �) 1( 1# 1: 1)

��8( .G / EF// .//G -JK .FKG .EH ..FH ..H/��8:A# /- .H/K /E JE. K. KH. JHG J-H�� FJ8J G 8G GF8G E-8G -8H E8H J8G F-8G

4�������5�����6!��������������������!�����������7��

�.�?��������)��2���+������, �.�?���1������������<��*��2����E�?����������1���� �E�?���1������������<��*����F�?�������������+:������0���, �F�?���1������������<��*���� �?��������#�����B��=����� � �?���1������������<��:�<�

&��1��������������������;������������������5������V�;������1���������������������������������������������2���5���5���������+��>������>��,��������������2���5������������<��������T������5���������������1�>��8�*����;� �����1�����������15����2����������������������������������C� ����1�����5��� ��� 0�������� ��� �������� ������ ���� ���������� ��� �������� ���� ��� ���������������������� 1���� ������ ��>�� ������1���� ��� �������8� ���� ��������� ��������� ���������� �����1A1���2����������1�����1�������15��5���������1��������;�������������2����������������������������������� �������W��������� +*�$�,������� ������=������5������W����������� +#*,8�#��0����������� ������ ����������� 2��������;� ���� ����������� ��� ���� ���=� ������ ���2���� ����� �2���� ����

Page 20: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������������������������������������EH!EH�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

������������������11�����+����1��������������1����������������������������������������,8�&W�������������������������� ���2���5��� ����������������� A���������5��� ���������������A��������1������8� �� ��������� ���0���� 1A1�� ��� ��1������� ��� 0�M��� ����� ����1���� ���� �����������������������8����<��������������������������5��������������������������0�2���5����+� �?�#�����B��=�����,8� �W���� ��� ���� ��� ��� ������� �G� +���<�� *���,� ����� ��� ��������;� 5�0������� �������������� ���1�������� ��� ����������� ��������� 7� ��� ����;� ���1��� 7� ��� �������� ����W�=���1���0�2���5��1������11�����1�����������5������VE8

1���� ��������� �E�/ �> 1(

��8( /E- .FH .F G��8:A# KE JHE K. �� EE8H G 8H K8H

4�������5��(����� ��������������������!�����������7��������! ��������������������4� ���������������������������������8��

�G�?��������+���<��*���,��J�?��������+���<��*��2���;���������<�=�������7���,���?���1���������+���<��*��2���,

�� 0���� ���1����� ��������� ���� �����������J;� ����� ���� ���� ��������� <�=������� 7� ������ �����1�����������;�����W�����1����������>��5����+*�$F;E�0��5������#*���2�������������7��G,8������������������15���������2�������1A1�����������������2���5������������<�������������<7��5���2�� ���� ��� 2���5��� 5��������8� &W���������� ������� !� �������� ���� ����� �=��A1�1������������ ��� ����� 2������ ��� ����� 1A1�;� �W��� ����� 2���5��� +5��������� ��� ���<�,� ������ ���� �����1�������������T������� ���������������1A1�� ����8�&������������������ ���1�15�������������������������������� ��15������� A���� 7� �W���������� ���������������������������=������8�#���00��;� ��� ����� ���������� ���� ���� 2������� ��� *�$F;E� ����� ��� ������� ����� ������2�1���� ���2����5���;� ���� ������� 0������������ ��� �������� �����������1���� ��� ��2���� ��� *�$.8� �����2�������� ����� ���� �W���� �W����1�������� ���� ������������ ���� ������ ������1���� ��� �������� �����������������=������5����8�#���00��;��������������������������1��������5������������;��W����7�������������������������������0���1����0��������������������������1����������������������+����1�������� ��� �W���,8� &W���� ��� ��� 1�15����� ���� ��������� 2����������� ���� ����������;����0��1���� ���� ��1����� ��� ��������5��� ��� ������ �=������5����;� ���� ���� ������� ��������������������������8�#���00��;�7�1������;���������������1>����������������������������� ��0������� ��� �������� ���� ������� ��� ���� ��������� ���1������� ������ ��� 0����� ��� ��������2���������� +��5������� ���� �����������,8� ��� ����1>��� ���� �D� ��� ������� 7� �W�������� ��� ����������� 2����������� ���� ���� ��C�1��;� ��� ���� ���2����� ��� 0����� ��� ������1� �������� ��� �����5������� ��� �������� 2���������8� "�;� ���� ������� ��� ���� ��������� ����� ������1�������������������� ���� ������ ��� ������� ���� ���������� ����� ��� 1����� 0������ 7� �������� 7� ���������������C�1�������8�*����;��W�=���������������������������������?

� #���������7�������������������1��������5���������������������������������������������+���������������1������=���������������1�����������������������,

� ����� �������� 7� �W���� ��� ���������� ��� ���� ��������� 7� 1������� +��������������� �������,

Page 21: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������������������������������������E.!E.�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

������=�����������?�

� &����������J;� ����� <�=������ �����1���������� �����>��� 7��������� ���1A1�� ���=��W������������ �������� +*�$.� ����J�R� .FH � ���*�$�� ���� � R� .F G,8�����1��������5�0������� �00����2�1���� ���� 1A1��� ����������� ���1�������� ����� ����� 5�������>��;������� ������� ����� ����1����� ��� ��� 1A1�� �����8� ���� ������;� ����� �=������5�����2����Z0����1���� +*�$F;E�����J�R�JHE����*�$F;E�������R�K. ,;� �W���������������������������� �������������� ����� �����5��1���� ��00����� ����� ���� ���=� �����8���� ���� 0�������;� ����� ���1A1�� ���=��W������������ ����������;� �����1��������� ���������� ����� 7�������5���

� ����������;������������G;�������������������������C������������������������J������;����������������1����1������W�����������������J� +*�$.�����G�R�/E-����*�$.�����J�R�.FH ,;�1�������������=��������W�2������+*�$�;E�����G�KE ����*�$F;E�����J�R�JHE,8� �� ��15������� ��W��� ����� ���� �00��5��� ���� ���� ����������� ���1�������� 5���� �������1����;� ���;� ���� ���� �2������1����� �W������1��� 1����5����� 0�2������������ ��������������������������������������������������

"��2�������������.������������������ !� �������������=��A1�1���������������������������������;� ����� ��5���� ���� �������� �������������;� ��������� ���� ����������� ���1�����������������7���������>�������������������������������1����������;������0�2���5����7�1������;�7����������������������������8�&������������5�����������������;���������������15��;�7��������=�����������;��2��� �����0������������������������1���������������������7� �W����1������������������������+*�$.,8�&W������������������������2���5��������������������5���+��������G,�7�������������������������������������������������������1���=�7��������������������8

:':�- ����7�1�1��$�������17��1��Q�1�@@�B7��Q

1���� ���0����� � 1���� ��������� �E�( �# �: �) 1( 1# 1: 1)

�� . 8G EF EG -8E G G. GH FK

4���������.���6!��������������������!������7��

�.�?��������)��2���+������,����?���1���������+���<��*��2���,�E�?����������1������E?���1���������+���<��*���,�F�?�������������+:�9����0���,��F�?���1���������+���<��*���,� ?��������#�����B��=������� ?���1���������+���<��:�<�,

���������������������������������������5��������������������������������������������������������������8� ������������������1���� ���7� �����������������������������������;������������11������������8�"�;� ���� ����������������������������������������������1���������0������7�1��������� ���1���������;���2����������������� �����������1�����������0�;� �������������� �������1��������� ��1����� ����� �����2��� �2��� ���� ��������� ����2������ 7� �W������� ��� ��� ��������W����������� ��� ����1�������8� �� 0���� ���1���� ��������� ���;� ��� ����1�������� ����� ������������ 5������������;� ����� �=������5����� ���;� ���������1���� ��=� �����������;� ������1����1�������8�#���00��;�������������������������������������W�����1���������;���������5������0�2��������W�=�������������������������������������2���������=����������������;��W�����5���2�����������������1�������������������8�&��������������������������2��������������������������=�����2�1���� ��� ��� �������� +�����������1���� ��=� ����������� ���1�������� ��� ����������,�

Page 22: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������������������������������������EE!EE�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

0�2�������� ��� ���� ��� 5�������>��� ��� ���� 1�������8� &���� �=������5����� ���� ����� 0�������� ���1�������2���0��������������8�#���00��;��W�=������������������;����������W�5�����������Z����������2��� Z;����;� �����������;� ���� ��=� ��1������������ ��������� ��� 0������ 0��1�������������������;����1������� ��� ����5���������� ���� ������� ���� 1����� ����1����� Z� ������� �=������5���� Z� I� ������1�������� ����C� ��2�� +��� �W������ ��� FHV�,� ���� ��������5��� ���1���0���� ����� ���������� +���0�2�������� ���� ��������� ��� ����1��������,� ��� �W���������� ������ ������������>�������������������+��2������1���������������,8

&�����������������������2��������������5���2������������5������VF�����������?

� BW��������;�������=���������������������+�<7�1�=�1�1�7�1��2������,� BW����������;���=�����������������1��������������������������������Z������=������5����Z�

�������������2���������������� ���1����������+���1��2�������7�1������,;�0��������������������������=�����������Z��=������5����Z�7�1�����������=��������������0���������1���������������5���2��+0������V�E5,

*����;�����0��5����2��������������5���2���������������������5����������W�=�����������������?

� (���5�������>���������������������+���������������1������=���������������1�������,� ��;��������1��������15�����������������������1���������0��������������������=����Z�

��������=������5����Z

BW����������;������������+�G�����J,������2���������2���5������������<�;������������=�������5�������� ����� ��2�;� ��1����5���� 7� ���=� ��� ����� ��1��������;� ���� ��������� ������������1������� ���� 5�������>��� ���� ������� 5�������� ����� �����2�;� ��� ����1��������� ��� ����1�������� ����� ������ ��1���� ��� 1�1���� ���� 2�������;� ��������� ��� ���=� ��� Z� ��������=������5����Z���2���������������8

���-���@��7���@(���5�������������������������������������������������������������������7����5��������@������ ���2���0������������ ����0�������������00����������1>��������� ��������� ���8�&����������������1�����;��������������;������1������������������������2���������������0��������1�����5���;�7�����������������������=�����������������8�"������������� ������ ���1�����������������������1���� ��� ����������� ���� ���� ���������� ���������8� &W����������� ��� ��2���� ������ ���� ���������������2����������������@��5�������������������00����������1>���������������1��������W�������1�������������������;������0������������������00���������������������2���0�������8

Page 23: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������������������������������������EF!EF�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

=�=���9��!8������@��O�71���R'A�.//F�� ���>���������������>����������;�(��2���������:������=�

����@��O�71���R'A�9�������NA�.//J�� � ����1����������������������������������������������������1���������������������1���8��8� �����8����8���������;�FH;� .� G

=�1�-���18�����'A�./G �� �*�������������0����8�����;�EF;� .� G

?���1���N'A�.//G�� ������������������������������������?�������������7��W��������������������������8�������������������������������������������2��8���>���������������>����������;�(��2���������:������=�

9�������NA�./K-�� �������������������1���>�����������������2���������8���>���������������>����������;�(��2���������:������=�

9�������NA�.//H�� �"=�>�������W��2������5��������8���2�������M������W��������;�.E ;�/.�/J

8�������'A�./-H�� � ��2������������?�"���1��������������������������������0�����[����8���������1�����;�./;�EGKK�EG/E

8�������'A�.// �� ���������������������?���������������������������8��� �&���8����8����8;�FH;.G

�����'9'8'A�.//E�� ����2��;��������������5���������0��������������?������00�����0������������8�����������������������8\8$#� %)\*]�^��8#8�&*_��+��8,;�%�[�]��U�?������1������;�-EK-FK

�8�8'�A�8�??�O'�'A�����1��@9�9'�'A�8�??��'�'A�./-H�� �$�������5������������������������� ����������1���=��8��8*��8���������18;�E-;�F/ �F/-

!�N��@�$'A�=�7R8�1���'A�?�7����1��'A�.// �� �#2����������������1�����������������������2�����������������������2�����������������5���������A�����������������8���28���8�"����8�+��������������0����,�. J;�G�.H

��=����7-��N�@�!'A�./KH�� �B�����������1���������������������=�����2���������8����18�*���8;�GE;���JEK� JF.

��=����7-��N�@�!'A��1�@��1���1��'A�./JJ�� �&�������������������������������������������8�:���8����8���18�/;�EJ /�EJGE

��=����7-��N�@�!'A��1�@��1���1��'A�./JJ�� �&����������������������2���������������1������������������������8����1���*���8;� -;�.--�./E

Page 24: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������������������������������������E !E �"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

��99����O'!'A����8����!'A�./-/�� ����������������W����1����������������������������1���������2���8�*�����������7�����2�����W������������W9�����00�����8���������8���������;�EF;�EG� FK

������@'A�.//F�� �&���������������W��5������������2������������������7������2������5��������8���28�"����8;�J-;�EK�FF

������@'A�9����@�'A��8�=�1�!'8'A�.//E�� �&��1�T������������1�������������������������������2�������������������8�����8�*���8�]����8;�.H/;�K/�--

Page 25: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������������������������������������������������EG!EG�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

������ ������������������������ ������������������������ ������������������������ ��������������������������������� �������������������� �������������������� �������������������� �����

� �������������������� �������������������� �������������������� ��������������������������������������������������������������������������� !������!������!������!������

�'���N�� ��-�� �����" ������1��� � -!.�������O��- ����?�������+�?��S� ��$���7T�+��1����G�1��?����H�+�7� �����

9 ����/#A�!����O������� ��+�6(><<�9 ���

Page 26: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������������������������������������������������EJ!EJ�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

��+�������� ��&��1������������������������������������������2��������6����5�����8�&������2��=�������������������������������� ���������� �����;� 2������ 7� �1������� ���� �������������� ����� ��� ��1����;� ����� 1���=� ��������� ��������>������������������0����1������8

�����������������������1����������6�����5������������������ ?���������������1��������2��=��=���1�����=;�����������������������6�����������6������;�������������������1�D��������������������1����1����������6��������������7��������������������1��>�������$;����� ������������������������������+���������;�1������,�������� �������������������+��������1;�������1`,8�#�����������������<����6������������������@�������1�������������������������5����������a����������������=8

���� ���� ������ ��� ���� ����� ���� �������� �����;� �2��� ��� ������� ��� ����������� +������� ��� �����������,���������5���������������������2�����5�����8

&��� ������������ ����� ���� ��1����� �����;� ��������5���� ��� ��� �������� ���� 2���8� &��� ������;� ��=;� �������������5���� ���� ��������� ������2��� ������������ ���� 2���8� B���� ���� ����������;� ���� ��� ��15���������������1�����2��������1������������=�������������8�B�����00�����������������15����������������������=�����������������������������������������������2���8

&�����15���������������!�����������������������������0���������5����������������������2���8�&������������������������������������������1�����������������������1���8

B����15�������1��������������������1���������������������������������������������������������11����2�����<�����������00��������5���������8���������1�����0�������7�1���������a�2��;��������������>2�����������������;��6���������� ��� ���������8�&6��0��1�������5������2����������1��1����������������� �������������+���������������� ������,;� �2��;� ����� ���������;� ��� 2a�=� �6��������� ��� ������ ��� 2���0�������� ��� ��� ����1����� ��� ���������1�������������8

&6�������������=���������������������������7���������8��6�����6�5<����������������2���8

���-��0E�� %�(���1�������������������1�������������7��6 ���������8������5<����0������������1�������������2������1������� ����������;� ����� 7� �6�5�������� �6������������ �6�=������5����� ���� ������� ��� ���� �����������8� (�����1�����=���������2�������������������1�����;�����6����1��������������������6��������2��������8

(���0���������������0�������;�������2��������1����������������������������1������ ��;������������8������5<����0��������������������������������5��������������7������������������2��������0��������0��5��;������T�����6��0�����������1�����1��;�����������������������������������=8

��11�����<����;�����������������������6�=���1��������;��6������������������2���=������������������������������2���������������;�1���������������������������������15��������������������8�*������������������2������1������ ����6����1��������������������������������8�&���2�����������5���2����������������00����1����7�1������ ���a�2����6�������1���������������� ������1�����������������8��6���� ��� ������>1���=������ ���2��=������������������������ ?��������1�����������������������2������1����������������������������� b

#��������2������;�7����������;� �����1�������������1��������������1������������8�'�������������1���=�������;�7����������;����������������� b���������������������������1����������������6����1��������������������������1����������1�����=�����������2���0���8

&6�5<����0��6��������������������5����������2�������������������2���;������������������������>���������������������>�������������������0�������8� �������6�������������2���������2���������������������������������������=�

Page 27: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������������������������������������������������EK!EK�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

����������T��������������������������2��������0��������������������6������� ?��������6�1�����1����������������������2����0����8

����+�!���������� ��������5��&�������������������2������������=������ ?

� ������1�>����������������1��������������������������1��������5�����;�1����������2�����2������1���������6�����������

� ������=�>1����������1������������������1��������������������������1��������

:'(�+�1���1���@1�$���*��8 �@1����@

��=�1��������6�=���������������1���������������������������������� ?

� ���15����6*����������������)�������������������8�B�������������3 �*�� 4� %�*����������������������������������3 ����� 4� %�*�*������������3 *���� 4� ���������6a����������:������=������������)������� ��7��$.������3 )�������. 4� ���������6a����������:������=������������)���������7��$F;E������3 )�������E 4� �� ���������� ��

���� 1������� ��00>����� ���� ��� ������� ��� ��� 5����1���� ��� a�2��� +����������� ��� 5����� ����>���� 5�����,;� �����1���������������2���;���������������������5����!2���1���6�=��������������0���������������������1�������� ?�����������1��������+��������V.����E,8

Page 28: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������������������������������������������������E-!E-�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

��#&#�#�#%��*�&*��*��#&&#

�"���*)#�EHH�:* #�

�������������������#�##

������:�"]*)#�E�1��� �#��#�.

GH���� GH���� GH���� ������0������ ������������GH���� GH����5����� 5����� 5����� 5���� 5����

� ��

���������� ����������

� ��

������ ������ ������ ������ ������ ������ �� )�������. )�������E �*�� *���� �����

�������� ��� ����������������� �������������������������� ������ ������ �������� �� � !"#�������$$%

���������*�� � ��

= ���F�!� ���G"H

������ ������������ ����*�,�� ���

�������G��H

1���������U�

$��������� ���G�����H

����@GH�����5����������������

�����������������������

������������������� ?.EH�1���������7�/G�N

.;G�1���"E�7�-�N��������������������$_

�<����������$�7�F;J����.HHH�1�����

GH FG J

�@9��� ���1������ ��������������������+���������������,

GH KH F

�1� GH�����5����� .G�1���������7�/G�N-G�1��$���7�H;.�N��!�

.HH *15����� E

9�������( GH�����5����� ����������<�����7��$�R�.�����$���FG�N

JH *15�����

9�������#GH�����5�����

���������7�G�!���6�����������������<�����7��$�R�

F;E

JH *15�����

���� ��������������6�=��������8�&��5����������������0�

���������&�������� �������� '�������( ����������������(��������

*��>�����1��������;����������������������0�������������������2����8

Page 29: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������������������������������������������������E/!E/�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

:'#�+���18�$���9����$�����7���$7�!�1�@1����!��N!8�@���B7��1�1���G!!1H��1�$7�!�1�@1����!8�@���B7���@��@18��N�@���G!!�H

&��1����������6�5���5�����7�E-H��1����>��������������.!.HH>1������6�����������+����������6�=���������0��������� 2��,� ����� ���� 0����� <���;� ��� ���1���>��� ����1������� �2��� ��� �����������)�����;� 0������� �6������� �������������������=�+ ��,8

���� ��������6 ��;� ��1���������������5�����1��� ���a�2��� ��� ��������� 0������������������� ��� ������2�����6�=��������;������=���1�����������U����5�����������������������������������������������+�������,8

&�����������������������������������2������������������������5����0���8�&�������������A��������1���������������������)�����8

&����00�������6�5���5�����7�GEH��1�1�������� �������0�������-KG������������������������������������������1!�8

&�� ����������� ���� ��� 0������� ��� ��������� ����� ��� ������ ��� �6����1������ ��� ���������� �������������� ���*��������������1����6�=���1�������������������1!U����5�����+������*,8

:':�+�?��=���1��$�������18�$���1�

������1���������1������������6����1�������6��������1����������6������������6�����11�������6����������8���������������������2�����=���1������������00����������2��������;�������;������������������������6����������7����1������8�&6�5<����0�������1������ ���������6�2������������0������7�.H�N8

�������������������2��������������������� ?

� ������>2�1����7��������������������������������������������EHH������� ������������������1���������������������������6�=���������������1�������������������>�����

5����������5����� �6����1����������������1����������������������������0�����6�=���������������

����������������������������������1��������;����������6�������������������8� ��������������������0������VF8�����-G� ���������� �6������� 2��������� +�00�������;� 1���� ��� ��������`,;� ������ ���>2�1����� ��� EHH� ������ �����������;���������������������1���8

���� ���� ������ ��������;� ��� ���>2�1���� ��� .H� U� ��� 0��������� ��� ������� ���� �����8� #����� ����� ��������������������.H���������EHH������;������������0��������6�5<����6����������������0�����+1��������;�1�����,8��������=�1�����������1���������������T�����6�����������������>2�1����7������������8

(��2���1����1�>������F�����������5�����������������������5���������������0����������8�.H����>2�1��������5�����������1���7�1���������������������2�������1���8��������=��������1������2��������6�����������������>2�1�������5���������7����1��������������1A1�8

#�0��;� ���1A1�� ���� ��� EHH� ������ 5����� ���1����� ���� ������� .H� 0���� ��������2�� ?� �6������� ���� 7� �������������� ����1������� ���� ������������ ���� �6����1����)��������� ��� �����������B������"������� ���� ������������0��8

Page 30: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������������������������������������������������FH!FH�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

��������) ��"�����*���� ��������*��� (�� ���������� �+ � ���������(��������� �

:')�+��7����$�������17��1��$�����!�9�����9��@�7T ����@�1�171��@��$*7@���?���@1��������������18�$���1�

&��1������ �6����1������ ��� ���������� �������������� �2������� ���� �6 ��� �� �� ������ ���� ���� ������������=;��0���������������������0��������������8

���������;����1������������������������������@�������������1��2�������<����67����������;��������1���6����0����������1����������6����15������������������6�������2�������������������8

*����;�������������5������1���������2��������������������;����������1����;�������1������ ���������00����������������@�������1���������������������������������������8

����� ��� ��������;� ���� ���5������� �6������ 3 ������� 4� �������� ���� ������������������������������;� ����� ������������������������������������������.// ;������1���������������1�����1������������5��8

&�������������������������������.J�����������������;�.K��������������B����;�J���������������������2����;�. ��������������%�����;�G�������������������;�F����������������5�����������;�.�������������������;�.�������������������;�E����������������5���������2����;������������������������1������ ��8

�����������������

������������� �������� ����

F������������

.H�c�EHH������

.H�������������

.H�����������1���������

.H������������� .H���������

F�����!���* .H�����!���* .H�����!���* .H�����!���*

.H�U�����������

F�c�EHH������

F������5����� .�1��������

Page 31: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������������������������������������������������F.!F.�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

:'/�+���1���1��@�$�����$�1���!1������$�������1��!���$�??���@1�����18�$���$*����7�1��@�$7�!�1�@1����!��N!8�@���B7�

�����������������������=;�����������2����;���������;����B����;�������=�1��������������������11�����������1����������������2�������<����67����������8

������ ��������� �� ��1���� ���a�2��� ����� 2���� ���� 2���������� ���� �������� ��� ��1����� �=������� ����� ��� ���1���������8� '�6�=��������� �����1��� b� &��� ��00������� 1������� ����������� ������� b� "5���2������� ������00��������6�=�������������������������1������������������� b

B��=� ���������� ��� ���� ���2����;� F� ���������� ��� �����;� � ���������� ��� B����;� ����� ��� ������ /� ������������00������;���������������������������=���1��������8

:'>�+�$�����!1��@�$�������@$�@9���7�!��@1������1� ��B7�������18�$��71�������!�7�����!�����$�??���@1���!�������� V

&6��������5<����0������1������������6����1��������������������������������;�����������2������1���������������2������;���00����������������8�

�������2��=����������������������������������..E����������;����<������������������ ?

� G��������2����� .J�B����� .H������� G.�%������ EG����� G���5���������2����

������ 5���� ��� ������� ���1��� �6��5���� ���� ���00�������� ��� ����������� ������ ���� 1������8� *� ��� ������;��������� ��� ������� ���� ������������1����1D�;� ���� ��0��1������� �5������� 2���������� ����� ���1A1�� ����;� ������������������������������������2�1����������������������������������1������ b

:'2� +� ���!������@� $�� �*��1���1��@� !��� ���� $�??���@1�����18�$���������������!�����!8�@���B7���=1�@7���@���@��?�@�� ��B7�����!��1�@�@���$�@���*��1���1��@��������� V

"5���������������������1����������������������������1��������6��������������������0��1�����������������8�����;� ������� ��� ���� ��� ���������� b� '��� ������2������� ��� 2��� 0��� b� #=���������� ���� ��������� ������ �6��������5�����7�����������������������������1��������������������0�������2���1������5��������� b

������1������������������� ���� ����� �����������2���0����������������� ���������������� ���1��������������1��������;� ��1�����;��2��� ���1�=�1�1��������������5����8�&��������������������������������������������������������� ��� <���� ��� ������� ���� 2���� �W���>�� ���� J� ����������8� &�� �������� ��� ��1�������������������� ���� 2������� ���� ��1����� ��=�1A1��� ������� +���� ��� �����������,� ���� 2��� 0���� ���>�����5�������������������8

*�������;�.. �������������������2���0����������������������;����������������������1���>������2���� ?

� G��������2����� .J�B����� .H������� GF�%������ EG����� G���5���������2����

Page 32: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������������������������������������������������FE!FE�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

���+���������������� ���)'(�+�?��=���1��$�������18�$���1�

&����5������V ����������������00�����������2����������5�����������������00��������������������5����8�&�������3 ��������������2��� 4��������������1���������������5��������������-G������������2���F����>2�1�����������������8�&�������������������8������0���;��6��������������������������������������������2����5����8�&��1���>��� ����� ����� ����2�� ���� EHH� ������ ������������ ��� 0��5����� ���� ��������8� &�� ���>2�1���� ����� A�����������=;��00������������1A1������;�����6�����������������2���������5����������������8

&�����������1����������������������1��������������5���+���P�F8J�N�����������������;����P�E;K�N���������,8� &6����1���������� ��� ������ �>��� ��� ���00������� ��� 2��������� ���� ���� ��� �6������ ��� J;J� N;���1����5���7��������5����������������>2�1���8�#�����1;�������������5������������������1������������������0��5����2��������������1�=�1������0�������7�.H�N8

���9�@�� �!1 �@18��N�@��#��������������2��� ;G G; #�������������� J;/ K;E��������� E;K F;JB���������1������ J;J ;EB�����1����� F;/ ;K

��+�������,���-���� � ���������� �� ���.���/0���1 �+ � ���������(��������� ���2�� ������������������� � '����

)'#� +� �7���� $�� ��� ��17��1�� $��� ��!�9��� ��9��@�7T ����@�1�171��@�$*7@���?���@1������9��@����1��

��11��1�������� ���� ����������VG;� ���2�����������5���������������������*����� ������2�1���� 0��5������������������1���������;�7�������������������=�-�N�������00����������2���������1������2������8

�� ��15��� ���� ��� 1������� �������������� ���� �� ��������� ��>�� �@�� +�>�� ��� 0��� ��D�,;� ������ ���� ��� �������������!��������������������2�������8

��������3 ���� � �������(���� ����������� ������������ ������#������ '���.""�����""40���������������������5�� � ����������

��������������������� �!!������"��#����$#�%

���

���

���

���

����

����

����

����

����

���� ���� ��� ���� ����

�����

������������������ !�����

�����������"�

���#��$%&��

'

��

��

(�

��

)�

��

��

��

*�+�������������������� !��

����

��*����!*

Page 33: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������������������������������������������������FF!FF�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

&����1�������������������������:�\�.���������������1����������5����������������+0������VJ,;�1����������� ?

� ����2������������������������1���+���������./!H-�������������������.//J;�������������EG!H-�������������� ����� .//K,� ����� 0��5���� ����� ��� ���8� ����� ��15��� ��� ������� ��11�� ��� ��� ������������������������ ������ ����� ������� �>�� ��� 2������;� ����� ��6��� ��� 2����� �������� ����� ��� ���1���������

� ���� 2���������� ��� ������ ��� ��1��� +1A1��� �������� ���� �����11���,� ����� �����1���� �����0��������������������������;���������1�����������6�����.//J�+���.//K�����2����������1������������������0��5���,

� ���� ������0�������� ���� 1�����1��� ���� �����5��� ������ .//G;� .//J� ��� .//K;� ���� ��� 5���� ��������1������� �������8� �����0���;� �7� ������;� ���� 2���������� 1����� ��� 2������� ��� ����� �>����������������=����������1���������������1A1�

&6�=�������� ��=� ������� ������ ������=� ���� �������� ���� ��� ������ �VK8� &��� �5���2������� ����� ��>��2����5��������������������������1�����1�8�*����;����������������2�������5�������0�����2��������������������������1������;�������������=�������.//J����.//K8�B����;����������%��������15������2����������1�����������������2����������� +��� ������2�1�������,������� ���EG���D����� ��� �������.//K8�B�����������������1A1�;����������������5���2�8

&��������������������������������1������������1������ ������2��������������������1������8�#����������������;�7���������������������2�������5�����������1���1����7���������6���1����� b&���������������2�����������5��1��������8�&6�5���2�����������������������������1�������L������1����������������������������6�����T�������������������1����8

�����5���2������� ��������������������15����������������8�%�����2����2�����2����������� ������� ��� ��������2����6�������1��������6����1�����8

9�� ������) �� ��������� ��� �!����7���# 4���� �&�������� ��������14:4������������������������������������ ��������! ����;������������������� �����������<������������!������� ������!����������$$0�;��$$)�;��$$%�

���������,%-%��$��$������%

��

��

��

��

���

���

������������������ !���

����"����#��

$%&��'

���������,%-%��$��$������+

)��

����

�)��

����

�)��

������������������ !����������������

"����#��$%&��'

����!�����������$��$������%

��

��

��

��

���

���

������������������ !���

����"����#��

$%&��'

����!�����������$��$������+

)��

����

�)��

����

�)��

������������������ !����������������

"����#��$%&��'

Page 34: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������������������������������������������������F !F �"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

���������% �������� �������""�����""4�������( ��������6������(���� �������� ����������-�(���� ����������������(�#���������$$7���$$%���������8��������#������9����������1���

���������

B(�*��+.J����������,

H

.H

EH

FH

H

GH

JH

KH

-HB(�*��+.J���������� ,

H

EHH

HH

JHH

-HH

.HHH

.EHH

. HH

�]�*$�+G����������,

H

.H

EH

FH

H

GH

JH

KH

-H�]�*$�+G����������,

H

EHH

HH

JHH

-HH

.HHH

.EHH

. HH

Page 35: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������������������������������������������������FG!FG�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

)':� +� ��1���1��@� $�� ��� $�1�� �!1������ $�� �����1�� !���$�??���@1�����18�$���$*����7�1��@

&6�5<����0�����������2��������1�����������������1�������1�������7���������6����2���������������������*8�&���������V-����1�����������1������������������B����8�B���2�������������������������������������������������5���2������������1������� ��;� %�*�*��������)������ ?�����������2���������T�;��6��������1���� S S���������1������� ���0������;� ���� ����5��� ���� ���;� �2��� ����� ���1����� �6�1�����;� ���1A1�� ����������8�����;������������������;������00�������������������������������������EG���D������0��5��8

����������������;�����2����������������������*����������������+��������V/����.H,;�����������1A1��������;���5���1��������������������1������8

��������������������;���������00>�������������2����������������������1���������;����������� GH�7�.-HH 1!U���������������������8

Page 36: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������������������������������������������������FJ!FJ�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

���������: �������� ���������(���� ������#������ '��������������������;3�����8������� (�� ������""�����""4������������ 2�(��������

Page 37: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������������������������������������������������FK!FK�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

��������9$ ����� (�� ������""�����""4������������������;&�)�����#������ (�� ������""�����""4������������ 2�(��������

Page 38: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������������������������������������������������F-!F-�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

���������< �������� ���������(���� ������#������ '��������������������;3�����1������������!��� (�� ������""�����""4������������ 2�(��������

Page 39: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ���������������������������������������������������������������F/!F/�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

�����������������1�������7������2�������������������1��������������������������������������1����������������2������;��������0�����������00�����1������1����5���8

&���2�������������������������1��������������11������������C�0��5���;�����������6����A�����1���������a�2������� 1������;� ������ ��6��� ����� ������ ���1�������� ��� ������� ��� ������� �������������� ��� 1�����1� b�B���1������������1�1����������������������>������������*���15�����00��������������1���8

)')� +� $�����!1��@� $�� ��� ��@$�@9�� �7� !��@1� �����1� �� � ������18�$�����@1-��������@����1�@1� V����

�������������7���������������;������������������1���������������������+*��,���������������2�� ?

� �����2����5��� ?�����J�1������� ���������2���� ?�����..E����������

&����5��������������������������������������������������7������������1������8

&6*������1���������<�����������������+�=��.�����=��E,� �6�������7�J���1�������������5����������������������������2����5�����1�=�1���8�#���������������������������������=�1�������1������������������;����������0�M�������������������������������2����8

&�����������V..����.E�1�������������������������������������������0�����8

����� ��� ���������� ��� ������������ +������ �V..,;� ������ ���1������ ��� ������ ��15��� 0������� ���� ���������00�����8�&�������������������C�5������������8�(���������1����������������������0�����1����������5������� ��� ����� ���� ����2����8� &��� ������������ ����� ����� A���� ����� 0�����1���� ��5��5���;� �6���������� ��� ���1�������6�=�������������1������;����������������������������>������������������1��������������������1���������*��8

����� ��� ���������� �������������� �����;� ����1������� ����� ����� ������� ���� ����� ���� ������;� ����11�����*��������6�������7�*�������������;�����������)�������.;�)�������E������ ���������������8

B�����������1�����6�=����������������������������5���2���������������2���� ?��������%��������������������;����;�B���������������������������������6�=�8

&�����00��������������������������1������;������������1��������;��>���������������1���������������������=�����2����5��������������8� �����2������������������������������1��������������8

Page 40: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������������� H! H�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

�������������& ��4���#�������-�(���������"� �� ����� ������� ��������������(���������*��� (�� ���""4����""������� �����������

�������5���1���;� ���� ��5����=��V.F���� . � ���������� �������00���������������������� �d�������1������;� ��������������0�����8�*� �62������;� �6��0��1������ ������2����=�����������������5��������������������������1�����������������������2����������������������������������8�����;�����2��������5��������������>��0��5��� ?������ �d� ���� ������� ��� .;�1��������� ���� ��� ��������� ������2����5���;� ��� �����������1���;� ���� �������������� A���������0����6��������������d��������������7�H;/����H;/G8������6�����������������������1��� S S��

�����.���$������#�������������/��0���������0����"��1�'�#��&���!�'#!('$�&#!�)����&��&�$# (�&�%

2������2������

3��

+����$+*�

$%&��

4�

4�5�

4�5�

4�5�

4�5�

�5�

�5�

�5�

�5�

4� 4�5) � �5) �

44��0����"��1�'�446

44��0����"�1

�'�446

*7

*7

*7

*7*7

*7

*7

*7*7*7

8� 8�

8�

8�8�

8�

8�8�

8�8�

8�

8�8�

8�

8�

8�8�

8�

8�

8�

8�8�

8�

8�8�

8�8�

8�

8�8�8�

8�8�8�8�

8�

8�8�8�

8�8�8�

8�

8�

8�8�8�

8�

8�

8�

8�9�9�

9�

9�

9��:

�:

�:�:

�:�:

�:

�:

�:�:

�:

�:

�:�:

�: �:

$* $*

$* $*$*

+:

+:

+:+:

+:

+:+:

+:

+:

+:+:+:

+:+:

+:

+:

+:+:

+:

+:

+:+:

+:+:

+:

4�5)

4�

4�5)

4�

4�5)

�5)

�5)

�5)

4� 4� 4� � � � �

�*�����

�#�

��+��&��������*&#&

���%

,��

�(��$

�����.���$������#�������������/��0������#��0����"��1�'

�#��&���!�'#!('$�&#!�)����#��!

2������

2������

3��

+����

$+*�

$%&��

4�

4�5�

4�5�

4�5�

4�5�

�5�

�5�

�5�

�5�

4� 4�5) � �5) �

44��0����"��1�'�446

44��0����"��1�'�446

*7

*7

*7*7

*7

*7

*7

*7

*7

*7

8�8�

8�

8�

8�

8�

8�

8�8�8�8�

8�8�

8�

8�

8�

8�

8�

8�8� 8�

8�

8�

8�

8�

8�8� 8�

8�

8�

8�8�

8�

8�

8�

8�8�

8� 8�

8�

8�

8�8�

8�

8�8�8�8�

8�

8�

8�

9�

9�

9�9�

9�

�:

�:

�:

�:

�:�:

�:

�:�:

�:�:

�:�:

�:

�:

�:

$*

$*

$*

$*

$*

+:+:

+:+:

+:+:

+:+:+:

+:

+:+:

+:+:

+:

+:

+:+:

+:

+:+:

+: +:+:+:

4(

4�

4�

(

4� 4) 4� 4( 4� 4� � � � ( � )

&�#�;�#!������<��������9��0�9�

�#��&���!�'#!('$�&#!�)����#��!

&�#�;�#!������<��������9��0�9�

�#��&���!�'#!('$�&#!�)����&��&�$# (�&�%

Page 41: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������������� .! .�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

�#��&���!�'#!('$�&#!�)����#��!��#�%� �'�*�%� #&-#&��%����� ���� �&*��% �#%#& �!#���%�. �!#���%/

$%&�� �=)��� �=)�)� �=���� �=���� �=��)�$+*� �=)��� �=�)�� �=���� �=���� �=���)+���� �=)�)� �=�)�� �=()�( �=)��� �=����3�� �=���� �=���� �=()�( �=�(�� �=���(2������� �=���� �=���� �=)��� �=�(�� �=)���2������ �=��)� �=���) �=���� �=���( �=)���

�#��&���!�'#!('$�&#!�)����&��&�$# (�&�%��#�%� �'�*�%� #&-#&��%����� ���� �&*��% �#%#& �!#���%�. �!#���%/

$%&�� �=���� �=)��( �=�))� �=�(�� �=����$+*� �=���� �=�)�� �=��)� �=���� �=����+���� �=)��( �=�)�� �=���� �=���� �=��((3�� �=�))� �=��)� �=���� �=���� �=����2������� �=�(�� �=���� �=���� �=���� �=��(�2������ �=���� �=���� �=��(( �=���� �=��(�

��+����2��)����, ��-���� � ���������������� �������""4����""����� (������������ 2�(������������� ����������

%���� �2���� ���� ���1A1�� �������� ����� ���� ����8� &��� ��5����=� �V.G� ��� �V.J� ���������� ���� 2������8�*�����11���;��������5���������2���������������2����� �������00�����������������C� �����������8������ ����������;������15����6����2�������2���=������������A��������0��5�������������8�'�6����������� b�B��1A1�;������������������=�1���;������������������5�����������������������������6����1�����������* ������������7����8�&6�=���������������������������15�������� 0������7�������0���;����������� ���1������������������1���������������5���������������������;��������������������1������1�������a�2��8

Page 42: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������������� E! E�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

�#��&���!�'#!('$�&#!�)����#��!����� ���� �&*��% �#%#& �!#���%�. �!#���%/

$%&�� �=���� �=���� �=���� �=���� �=����$+*� �=���� �=���� �=���� �=���� �=����

9�3 +���� �=���� �=���� �=�)�) �=��)� �=�(�(")����������' 3�� �=���� �=���� �=�)�) �=���� �=�))�

2������� �=���� �=���� �=��)� �=���� �=����2������ �=���� �=���� �=�(�( �=�))� �=����

����� ���� �&*��% �#%#& �!#���%�. �!#���%/$%&�� �=�))� �=)��� �=����$+*� �=(���

�:3+* +���� �=�))� �=(��� �=)���"������������' 3�� �=)��� �=)��� �=()��

2������� �=()��2������ �=���� �=()�� �=()��

����� ���� �&*��% �#%#& �!#���%�. �!#���%/$%&�� �=���� �=���) �=���� �=����$+*�

*73+> +���� �=���� �=���� �=���� �=����"������������' 3�� �=���) �=���� �=���� �=����

2������� �=���� �=���� �=���� �=����2������ �=���� �=���� �=���� �=����

����� ���� �&*��% �#%#& �!#���%�. �!#���%/$%&�� �=()�($+*� �=()�(

8�23�%%� +����")����������' 3�� �=()��

2������� �=()��2������

����� ���� �&*��% �#%#& �!#���%�. �!#���%/$%&�� �=)��� �=(��( �=����$+*� �=)��� �=���� �=��)�

$?% +���� �=(��( �=���� �=����"�)����������' 3�� �=(���

2������� �=���� �=��)� �=���� �=(���2������

����� ���� �&*��% �#%#& �!#���%�. �!#���%/$%&�� �=�))( �=���) �=���� �=�)��

$�. $+*� �=��(�*�!; +���� �=�))( �=���� �=��(( �=����

")����������' 3�� �=���) �=���� �=����2������� �=���� �=��(� �=��((2������ �=�)�� �=���� �=����

��+����2��3 ��-���� � ���������������� �������""����� (������������ 2�(������������� ����������=�������������������

Page 43: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������������� F! F�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

�#��&���!�'#!('$�&#!�)����&��&�$# (�&�%����� ���� �&*��% �#%#& �!#���%�. �!#���%/

$%&�� �=���� �=�(�� �=���� �=��)� �=�(�)$+*� �=���� �=���� �=���� �=���� �=����+���� �=�(�� �=���� �=��(( �=�(�� �=��)�3�� �=���� �=���� �=��(( �=���� �=����2������� �=��)� �=���� �=�(�� �=���� �=����2������ �=�(�) �=���� �=��)� �=���� �=����

����� ���� �&*��% �#%#& �!#���%�. �!#���%/$%&�� �=����$+*� �=����+���� �=(��)3��2������� �=(��) �=��)�2������ �=��)�

����� ���� �&*��% �#%#& �!#���%�. �!#���%/$%&�� �=���� �=���� �=��(� �=���� �=���)$+*� �=���� �=��)� �=��)( �=����+���� �=���� �=��)� �=���� �=���� �=����3�� �=��(� �=���� �=)���2������� �=���� �=��)( �=���� �=��(�2������ �=���) �=���� �=���� �=)��� �=��(�

����� ���� �&*��% �#%#& �!#���%�. �!#���%/$%&�� �=���� �=����$+*� �=���� �=�(�� �=)��� �=)��� �=��(�+���� �=�(�� �=�(�� �=��)� �=�)��3�� �=)��� �=�(�� �=���� �=))(�2������� �=)��� �=��)� �=���� �=�(�)2������ �=���� �=��(� �=�)�� �=))(� �=�(�)

����� ���� �&*��% �#%#& �!#���%�. �!#���%/&%� �=���� �=�((� �=(��� �=��(� �=����@:* �=���� �=�)�� �=�)�� �=���� �=��)�+���� �=�((� �=�)�� �=���� �=�)��3�� �=(��� �=�)�� �=�(�( �=����2������� �=��(� �=���� �=���� �=�(�( �=��)�2������ �=���� �=��)� �=�)�� �=���� �=��)�

����� ���� �&*��% �#%#& �!#���%�. �!#���%/$%&�� �=�)�� �=���� �=��)� �=�)(� �=�)��$+*� �=�)�� �=���� �=)(�(+���� �=���� �=���� �=)��� �=���� �=�(��3�� �=��)� �=)��� �=)��) �=��)(2������� �=�)(� �=���� �=)��) �=����2������ �=�)�� �=)(�( �=�(�� �=��)( �=����

��+����2��7 ��-���� � ���������������� �������""4���� (������������ 2�(������������� ����������=�������������������

Page 44: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������������� ! �"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

&���������������6����1�����������������������7�����������=������;�����0������������7��������8

)'/�+����!������@�$���*��1���1��@�$���$�??���@1�����18�$�������������!1��=1�@7���@���@�?�@�

&����5������V.K������������������������2������2���0���;���������������0�����8�*����������������6������T�;������d��������>��0��5������������;��>��1������������������������������;������A���������������0�8

�#��&���!�'#!('$�&#!�)����#��!�0��#�'#%���#&��&����������&����� ���� �&*��% �#%#& �!#���%�. �!#���%/

�&8 �=�(� �=�)� �=��� �=��� �=��( �=��)

�#��&���!�'#!('$�&#!�)����&��&�$# (�&�%�0��#�'#%���#&��&��&�$# (�&�%������&

����� ���� �&*��% �#%#& �!#���%�. �!#���%/�&8 �=(�� �=��� �=��� �=��� �=(�( �=���

��+����2��% ��-���� � �������������( ��� ������������������ ������#������ '������������������""�����""4�������� ����������#������ '������� �������� ������ ������ �������� �� � !"#�������

$$%

$��,�� ��������� 0��� �

� �����������������������2���0�������;�������1��������� �6�����������������1�������7���������6�����������7�1���������2������;�7�1������

�������������;�������������������1�������������������������V.-8�

�"�#%� #&��"&]�$#%"& '(#��"�*&�"�

+EG �� �������� ,

H ;HH ;.H ;EH ;FH ; H ;G

H ;JH ;KH ;-H ;/. ;H

�� �� �*�� *�� �� ����� )����� ��. )����� ��E

�"�#%� #&��"&]�$#%"& '(#�#%�*%�$"�]*%#��"�

+EG �� �������� ,

H ;H

H ;.H ;EH ;FH ; H ;GH ;JH ;KH ;-H ;/. ;H

�� �� �*�� *�� �� ����� )��� �� ��. )����� ��E

�"�#%� #&��"&]�$#%"& '(#��"�*&�*:#�%#���*(� )%"%

+G ���������� ,

H ;H

H ;.H ;E

H ;FH ;

H ;G

H ;JH ;K

H ;-H ;/

. ;H

�� �� �*�� *�� �� ����� )����� ��. )����� ��E

�"�#%� #&��"&]�$#%"& '(#�#%�*%�$"�]*%#��*:#�%#���*(� )%"%

+G �� �������� ,

H ;H

H ;.

H ;EH ;F

H ; H ;G

H ;JH ;K

H ;-

H ;/

. ;H

�� �� �*�� *�� �� ����� )����� ��. )����� ��E

Page 45: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������������� G! G�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

���������: ��-���� � �������������( ��� ������������������ ������#������ '�����������������=�""�����""4=�������� ����������#������ '������� �=������������������

�"�#%� #&��"&]�$#%"& '(#��"�*&�#���#��*B"(

+G����������,

H;HH;.H;EH;FH; H;GH;JH;KH;-H;/.;H

�� �� �*�� *���� ����� )�������. )�������E

�"�#%� #&��"&]�$#%"& '(#�#%�*%�$"�]*%#��#���#��*B"(

+G��� �� � ��� � ,

H;HH;.

H;EH;FH; H;G

H;JH;KH;-

H;/.;H

�� �� �*�� *���� ����� )�������. )�������E

�"�#%� #&��"&]�$#%"& '(#��"�*&B(�*�

+.J����������,

H;H

H;.

H;E

H;F

H;

H;G

H;J

H;K

H;-

H;/

.;H

�� �� �*�� *���� ����� )�������. )�������E

�"�#%� #&��"&]�$#%"& '(#�#%�*%�$"�]*%#�B(�*�

+.J����������,

H;HH;.H;EH;FH; H;GH;JH;KH;-H;/.;H

�� �� �*�� *���� ����� )�������. )�������E

�"�#%� #&��"&]�$#%"& '(#��"�*&�]�*$

+�.H����������,

H;H

H;.

H;E

H;F

H;

H;G

H;J

H;K

H;-

H;/

.;H

�� �� �*�� *���� ����� )�������. )�������E

�"�#%� #&��"&]�$#%"& '(#�#%�*%�$"�]*%#��]�*$

+.H��� �� � ��� � ,

H;H

H;.

H;E

H;F

H;

H;G

H;J

H;K

H;-

H;/

.;H

�� �� �*�� *���� ����� )�������. )�������E

�"�#%� #&��"&]�$#%"& '(#��"�*&%#)�#��#

+GF��� �� � ��� � ,

H;H

H;.

H;E

H;F

H;

H;G

H;J

H;K

H;-

H;/

.;H

�� �� �*�� *���� ����� )�������. )�������E

�"�#%� #&��"&]�$#%"& '(#�#%�*%�$"�]*%#�%#)�#��#

+GF��� �� � ��� � ,

H;H

H;.

H;E

H;F

H;

H;G

H;J

H;K

H;-

H;/

.;H

�� �� �*�� *���� ����� )�������. )�������E

Page 46: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������������� J! J�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

�������������5���������2����;������d����2�������������������1�������A��������C�5���;���������������������*8� ������������������������1�������*����;�)�������E���������8�������5���������2����;��*����6��������������;� ������*�����0���������������1A1����������8���������;�����1�������)�������.;�)�������E���� ��������0����1��������������=�1�����������2����0�����������6����1��������*8�"�;������1�������������1����������������2�������0�������������T�������1������������00�����������������������������*�������������8�*������������ 1������� �6����1������ ��� ��*� �=���1���� ��� ��0�>����� ���� ����1>���� �6�=��������� ����������� �����1�������� 7� ���=� �����2������ ����� �6���� 2���0�������;� ������ ���� �6����1������ ���� ���� ����� ��������� ��� ������1����1��8

�����%�����;����������B����;��������1������������1����6����1����������������������2�����2���0���8

B��=������������������5��� ?

� ����1����������1����������������1A1���������������������� ���� 0�������� �=�������� ���2���� ��0����� ���� ��� ������� ���� �������;� ���������� ���� ������ �����

������������������2����0����

'�������������������a��������������������6���1����������������� b

*��6��������� ���2���;� ��� ��15��������0���������1�������������������1���������1����������������������������2����� ��� ���;� ������� ����� A���� ����� ���������8� �����;� %������ ��� B����� ��1������� ���� �0��=���������1�������8

��-�������� ���&�� �2������1���� �6��� ���2���� ����>��� ����������;� ��� 1������ ��� ���������� �������������� ������ ��� ����������������1>�������;�����6����������;�5���������������������7��������8

&��� 1������� ���2���� A���� 0��5���� ��� ����5���� ��11�� �1����� �2��� ��� 1������ ��8� ����;� �6����������������� ��� ������;� ��� ��1��������;� ���2���� ��������� ������ 2����5����� ��� ������ ��00������ ���� �6����������������������1���������������0��5�����������������2���2�������1�������������8

����0����1���������������������5�����������������6�����������������0���������������������������������8�&�� 1������ �*��;� ��� ���� ��� ��1������� ���1���� ��� a�2��;� ��1����� 7� A���� �������� ��� �������� ����� ���������@�������1������8�&���0������������������;����������2������;��2���������=�1���������������1�������������2����0����;������A�����������2����������8

�� ���� ��00������ ��� ��������� �6���� ������1���>��� ������ �����������;� ���� ����� �6��������� ���� ������������ �������������0����1�������������������������������1���������������1�����1���1������<��=8

#�0��;��������2��������������������������5�������������2����0��������7��6�5���2���������2������8�#����������������������������5������;�1����������0�������������������=8

Page 47: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������� ����� K! K�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

���"� �����������"� �����������"� �����������"� ��������#�����#�����#�����#����� �����!���������!���������!���������!����

�������������� ���������������� ���������������� ���������������� ��

�8�N@�����'A���7B7�1�O'�'A�?7����@$�8'A����@��!'A���71�7@�1��' �������� ��������� ��� ��� ����� ��� ��� ���8� ��� %�*8� (���� ��� ���������� ���� ����1>���� ��� ��������������������������1�����8�E������������;���F HJH�����������������=

��������* ���5�� ����������������'���71�7@�1�+��@���������� ��;A�!����� ��+�:)<><����@1!������

Page 48: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������� ����� -! -�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

��-�������� ���&��� ��1����� ����������� ����� ���� ������������� 1�<����� ���� 2���;� ��������5���� ���

�������������������������������������������������8&��� ����������� ����� ���� ��1����� ��>�� �����0��&��� ��������;� ���� �1������� �>�� ���

������������6����������������������5���������������+0�����;����������,��������������2����������������������0��1���������������2���������1��������2���;������������7�������������2�����������������;� �<������� 7� ��� ��1���=��� ��� ��� ��1��������� ���������� ���� 2���8� &��� ���2���=���1����� 0��1����������������������>�����������������������0�����;����2��������������������=� ��� ������ ����������8� �6���� ��������� ��� ������������� ��� ������ ����������� ��� ����1�����1��� ���� ��������� ���� ��� 0��1���� ���� ���� 5���� ����������5��� ����� ��� 1�T������ ��� ��������������2���8

&��� �2������ ����1�������� �������� ����� ��� ��1����� ��� �6��������� ��� ������ ��� ��������>��� �������� ����������;� �6���� ����� ��� ��������������� ���������������� ����������� ������;��6������ ����� �6����������� ���� 1�����1��� ������������ ����� ��������� ���� ����� �1������� ���������������2���0�������8

���-���������������������������� ��������� � �&��� ��1����� ����������� ���������� ���� ��������2��������� ����������;� ��2����� ���

0��2���Q�����������0��2���Q����+������.,8�&�����1�>���������;�5�������������������������J��F��J� +.,;� ��1������ ���������� ������;� ���� ��� ����������� ���� ��� ���� �6�=�������� ����6���������� �������� ��� �F� +�8� �=8� �����������;� 0��2�����;� 0��2�����,8� &�� �������� �����������������������������������;�������1��������������������5��C�Q���������J��.�+E,;��������������� �����=������1�����;� ���������� �6��� ������ ���������� ��� �6���� ������� ���������������������F�+F,8�

���1�� ���� 0��2���Q���;� ���� ������������ ��� ���� 0��2����F����� +0��2�����,� ��������������>��1���� �1��������� ������������������6���� ������������ ��������2�1���� ������1����������� ��� ������� ��� ���� �������8� &��� ������� �����=������1������ ����� �6������� ��1�����1�<����� ��� ������� ��� 0���� ��� ����� �@��� ����� ���� ����1>���� ��� 5�������1���� �=�����0������2�����;�����11���;����������1�D���5�����8�

Page 49: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������� ����� /! /�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

E8�� ����0��K�W�����

8��� �8

�8

�8�8

�������������

F8�� �����.���,.� ��� �����

��������0����

8���

�8

�8

�8

�8

��

�-"��������8:

8��8

��8:X �8�

�8�8

�8�8

8�

�8

��

�8

�8

�8

.8�%�5���W���

�����������

F�������������1��2����+0��1��0��2����1,

0��2�����

�������� ��������

0��2�����

�=

1 ������ ���2�(������������������������(������������ '���

������������������������1������������������1������������������15�������������������00����� ���� ��� ��15��� ��� ��� ��������� ���� �����1����� �����=����� ��� 1���=����� ���� ������������� ��� 5���8� ���� ����������� ���2���� ���1���� A���� ��2����1���� ��5�������� +���� �=8����������;������0���;�������,8�

��&������������0��1�����������2�������=������1�����;������0��1���W������������������+0����� E,� ?� ���� ������� ��0���� ���������� +��0�������,;� �����1������ ���������� +����������,� ���0������� ���������� +0���������,8�&�� 0��1������������ ���� ��� ������ +#,�1���� ���� ���1>����� �� +e,;��=����������0��5�����������8

������8�

��

���8

���8

8�8� ��D��8A��M�D�8���� �������-�%��.��� �����D��M�D�8���� �������-�-������.��� ����8

�M��D��8A��M�D���8:���� �������-%�����.��� ���

1 �������& ������������������ �����#���2#� ���( '��������� � �

Page 50: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������� �����GH!GH�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

��&����������������������� � �����������������������������������8�

��

�1�

=.

/

234

5

6" .1

/121

31

4151

X

�7�8��17�9� (�&��#!

�7�17��9���!'$�&��#!

�78��17��2�9�'�#&��#!

�7�8��17��2�9�'���&��#!

�7�17��2�9���!���#!

�1 ������) ��4�����#�� � ��������� � ����������(�������� �������#� �(>

&��� ������������ ��� � �� � ������ ����� ���������� ������1���� ��� ��������� F8� &������������=� ������� �����0����� ��� ������ ����� ���C� >� � � ����� �W������ �������;� �W������ �����1������� ��� �W������ ��0����8&�� ����������� ��� ������� ����������� ���� �����������1�������������� ��� ����� ������ ���� ��� ������� ��5���� ���� ����������1���� ��0������� ���� �����������������2������1�������8

&������������������1����;��������11������������������������5����;�������������1��������� 7� ����� ���������8� ���� �=�1���;� ��� F���������� ��� ��������� ���� ����� ����� ���� ��� F���������� ��� 1��2����;� ���������>��1���� �5������� ����� ��� ������;� ���� ���� ����� 2�����8� ������������;� ��� �������� ��� ������� ��� ����� ��5���������;� ��� ������������ ���� ���� ������������=�����1�����;� 1���0����� ��� ������� ��� ��1������� ��� ���5����� ���� 1����������������������8

�� &��� 0��2������ �=������� ����� 0��1�� �6����1>���� ��� ��� ����1>���;� ������� �����������������������������������������������6���� ��5>���������������������������������00������1������������+�����������:�����1���,8�

&��� �������� ��������� ��� ��2������ ��� ���������� �������;� ������ ��� ���1���6�����=�������� ��� ������ ������ ����������2��8� ���1�� �����;� ���� ����������������;� �����������6������ +��,������������;���� �����������������;����2����� �6+��,��������;�������1������2���������������������8�B������;������������������������5����������������W�������������8

&��� �������� ��� ����� ����� ���� �������������;� ���������1���� �������;� 5���� ���� ������������������;����������������F�"���������W�����������;������������������������������������ ��J� ��� � ��-8� &��� �������� ��� ���������� ��1��������� ������ ���� ����������������� ������������������������������������������0��������7����=���������������������8

Page 51: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������� �����G.!G.�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

����� ����������

+f,���������+�,�����������

+�,������������������

+f,���������+�,�����������

+�,������������������+�,���������������

��"�]*% B %#� ��"*%�$"�]*% B %#����"�]*% B %#����"B#&�$ % B %#�

��+����2��, ������(?����(�@���������� ��� ���������� ��

&���������������1����������1���������������W���������.H����������������������FH��������������������8�&���������������������������������������2����������������������������������������;� 1���� ��� ������5������ ���� ����������� 7� �W����15��� ���� �������� ��� ��� 5���� �=�>������0�������������������8

��8�

�8

�:��8

�8�#�(

�����4�����

�.�R�"$;��E�R��F�R�$�?�+f,����������

�.�R��F�R�$;��E�R�"$�?�+�,������������

�.�R��F�R�"$;��E�R�$�?�+f,��������������

�.�R�$;��E�R��F�R�"$�?�+�,����������������

�������.� ������

�:�D�8�������.� ����

�:�D��8����������� � ����

�.�;��E�R�$;�"$;�"�)

��8�

�8

�:��8

�8�#�(

��8�

�8

�:��8

�8�#�(

-

J

-

J

���

�8

�8�8

9��

1 ������3 ������������������� �������� � �

8

Page 52: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������� �����GE!GE�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

��� -��������� ��������� ��������5 ��&����1������������ ��� ��1���������������������� �������������2���1��������W7��@��

����1���������������1�����������������5���;��W���������������������������������������2��8��*�������� ��� ��� 2���0�������� ��� ��� 2���������1���;� ���� ��1����� ��������������� ������������ 7���2���������������������;�������������������7�����1����������������������������2�����8

&������������������������������62����������������������������2��������������������� 2���0�������� ����� ����������1���� ���� ���� ���=� ������ ��� 1�����1��8� &�� ���1���� 0���������2����� ���� ��������� 5�����1�����;� ���������� ���� ��00������� ��C�1��;� ������� ���� ���������� ���>2�� ��� ����1>���� ���1�����8� ������� ���� ��������� �5���������� 7� ��� ���2���=�������������� 0��1��������� ����������� �����������2�������8�#�������;� �������������������2����������1��������������������1>�����6�������������1����������;�0�������������7�����������������0��5��������8�&�������������������������������6����2������C�1����������������1��������1������������2���0���������������������������������������5�����8

B��������2���������;������������2�����������11�������������������1����������������2���������1���;� �������� ��������2�1���� ��� ����� 2������ 7� ���� ������� �����8� ����1���0��������� 2��������;� ���� �6����1������� �6���� ������ �6����������;� ����� �1������ 7� ��������1>��������W��������;� �����0��1���� ������1�������������������������� +���������������0��2������1���1>�����������1>���,�����W����������>����1����������8

:'( +�?����1��@�$��������@��������@1��

&��� 0��2������ ����>����� ������ ������ ������������ ?� ��� ������ ���������� *��������������;� �6���������� � �;� ��� ��� ������ � ����������:� ������ ��� +��� ���,� �����=��8� &�������� :� ��� �6����������� ����1���� 1�<��������� ��� 2��� ����� ��1���=��� ��� F6� ��� 6;� ��������2��� ���� ������������ �������� ���� ���� ������ ��� ������*� ��� ��� �6����������:8� #�� �>��������;� ���� ���������� ���� ��00������� ��������� �����5���� ����� ������2�1���� ������;� ��� ��������������������������������������������������������������8

���� ��� ������ *� ���� ������������ ��11�� ���� ������ ���� 0��2�����;� ���� �����1����������=������������������G����K���������00���1��1>�������������������������������������2��������11����������5�����J����-���������0�2������������5�����������������������8�B����������;�����0��2���Q���<��������@����������������8

���� ��������;� ��� ������ ������2�� ���������� ���� �W�=�>��� ��� 0��2����1�*f� ����� �������������� ��� �E� ��� � ;� ����� ������� ���� 0��1��� ���5��������� ��<������ ��=� ���������������������8� #�� �����������;� �6�������� ����������� ��� �6���� ��� ��� �"E;� �������������������2�1����7�����5�����1����������������+*"$,����7������1��������������W������������5����0���8� B�� 1A1�;� ��� �������� ���� ��������� ���� ���� ������������������;� ���� ��� ���������������1���� ����� ��� ��� 2���0�������� ��� ��� ��� 1���������� ���� 2���;� ��5>��� ���� ���5��������������1����������������5�������������2������������������������8

&��� ������������ +*,� ��� ���� ������� +�,� ���2���� ����� ����� ������� ���������� 7� ���������������������������������2�����������������1���?

Page 53: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������� �����GF!GF�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

� �� ������.����-1�G% "�����U>H��

B����������;��6�����������<��������@����6��������������������������������<��������@����������������8�&W����������;���������0��1��0��2����1;����������������������������0���������������5����J����-��W���0��2��������������������������8��������������������;�������������������������2����W�����=������������������������������������������2���������������������W���������������������������������������������������8�*�1�����������������������������;��W�����5������������0��1�� 0��2����1� ��� ��� 5���� �1������� ��� ������� 2���� ��� ������� 0��2����18� BW���� 1���>��������;� ��� ��5���������� ��� � ��� �W���������� ���0>��� ���� ����� ������ ���5����� ��� ��1�����5����8

��

��!

�� 2

�� 2

:

��

��!

��2

��2

� �

:

:�����[�U�����%����+./-F, ��15����U�����:�����;./KJI�&���������>=.//E

�1 ������7 ��������������#������ '������������� ����A��� � �������#���4!���

� ������� ������.���1-��G���1-1H�G% "�����U2H

B���� ��� ���;� ���� ��� ��������� ���� ���� 0��2������ ����1>���� ��� ����1>���;��6����������������������5����������5��������������������������������0��2���������������������������� �2��� ��� ���5���� J� ��� -� �6���� ����������� ��� �6���� ������ 1������� ��� 0��2����8� &��������������������������������5���� �������5�������8

��

��

�/

�.

��!

:

3

"

5

�1 ������% ��B#����?������������������������ ���A��� � �������#����!4��

���� ��������� �W��������� ��� ���� ���5��������� �2��� ���� 0��2������ �>����� �������2������ 1�������� ��� ������������������8� ���� ���������� ��� �������� ��� ��� ����15�����������2���� ��������� ����� 7� ���� ��1��������� ��� ���� ��� ����1��������� 1����� ����

Page 54: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������� �����G !G �"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

�����������������;� ����;� ��� ���� �6�=�>�� ��� 0��2������ 1���1>���� ����� ��� 1�����;� 7� ������1�������������������8

� ������� ���5 ��M�����G% "�����U6H

&��� ��������� ���������� ����� ������;� 1���� ��� �������� �6������� ��� ��������� �������������������������������������������������2��������8�&6�������������������=��������������������������������5������7��������������������1��������L����������=�*�����0��2�����������������������������������������6�����1��������6����������������������������0��1�������6�����1���=�� �����1������� 0��2�����������8� #�� �5������ �6������������ ��� �������� ��� �����������������������������1>�������1������1�����������������������������2������;����0�������������1��;�0����������������������8�#����2�����;���������������6���A������������������=��=��1�������������T������������������������������������������������������7���������5��������8

�8: -�8� �8: � �88

X

�8

���8�88��8

����-

����-

X�8 X

��

�8�8

�8

8��8�88�

�8:

-�8#�

�X�8 X

8�

��

�8�8

�8

8��8�8:-�8

��

�8

�8

�8

�8�8

��

�8�88��8

��

�8

�8

8�

8��8�8�8�:

X

�8

�8��

�8�8

8�

�8:-�8

�8

��

�-"������

�M8��8

�X�8

��

�-"������

�M8��8

X

��������

��������

�f�����������

�f�0��2����

��������

��������

1 ������: ������� �(���*��� � �����������!��������������������!������#�����������������*�������

&�� 2������� ���� ��������� ��� ��1���=������ ���� ������������ �2��� ���� 0��2�����;� ����6�5��������11��������������6������;���1������2�����������������1���������������=���;� ��� ������ ���� ���� ��1���=��� ������� 0��1�� ����� ���� 2���� ���2���� ��������� ���� 1������1�������������2��8

����������� �����������������15�������������������������������� ����������;�����������������1����������5���7��6�00�������$��������"E�����������������������������5���;��������������������� ���� ���� �������� ���� ������������ �2��� ���� 0��2������ ��� �������� �6������� ���������2�����8� ���������;� �62�������� ��� ��� �������� ���� 2���� 2���� ��� ����� ����� �������5�5��1���� ���� ������ 7� �6������� ������ ��� ��1���=��� ��� ��=� ��������� ��� �����������������������8� #�� �00��;� ������� ���� ��������� ��� ������������� ���� ������� �6����1������� �6���5�������1������������0��������������;����������A�������7�����1�����1����=�����0�8

Page 55: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������� �����GG!GG�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

��

�8

�8

�8

8�

��

�8

�8

�88�

�8

�8��88���

1 ������$ ���2�(�������� (?������������ ����������������������������C'��

(��1�����1�� ��1������;� ����� ������� �W����������� ��1��������� �W���������=������;��������� �W�=�������� ��� �W������ ���������;� �� �� 1��� ��� 2������� ����� ���� 2���� ���������������������� ���� ������� ��� 0��8� &��� ������1���1������� ����� ������� ���� �6�����1������� �6�������������Q���8�&��������������1>���0��1�������������������7�����������������������2������������1����2����������1����� <�����������8����1�����1�����������1���������2��� ��������������W����=����������������������������������7��W���������1�����<������������9���8�

�������� �������.���-�� ���G% "�����U(<H

(��� ������ 2���� ������������� ��5���� ����� ���� 2���� ���� ��� 1�����1�� ���2���� ������������� ��� ���� �������� ��� �������������� ������ ���� ������������ ��� �6������� ������������� ����2���;��������������11�������2����������;��W�����������W����������2����8�&������0���������������������� ������ ����� ��� ������� <����������� ���� ��������� 0��1�� 1���� �������� ����� �������1�����5��� ���5����;� ����11���� 2���7�2��� ���� 2���������� ��� �$� ��� ��� �6������� ���� ���0����8�:������������1�������������������������W����0��5��������������������1��������2��;����������1������������ ��� ������ ��� ��1��;� 7� ��� ��00������ ���� ������������ ����2��;� ��� ������ ��W��������2�������� ������1���� ���� 0��1��� ������1���1>��������1�������8�&�� ��1����������� ��������������;� �1����5���� 7� ��� ���������� ���������>��� ��� ����1������� 0��1;� �2��� ������� ������1����� ���� 2���� 2���=;� ��>��� ��6���� ��������� ��� ��������� ��������8� B�� ����;� ������������������������������������������2���=���1����� �����2�������;� ������2����1�����1��������������5��� ��� 1���0���� ��� ���0��� ���1������� ���� 2���8� #�� �����������;� ��� �������� ���������������� �2��� ��� 2���������� ��������� ���1������ �W�=�������� �W�5������ ��� ��� ��1���;���������5����W����������1������������5���;����������2���������8

Page 56: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������� �����GJ!GJ�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

��

�-"�������#

8��8

�(X

��

�-"�������#

8��8

�(X

���8�

��� ��.��5 ���

��� �����

�8

��

�-"�������#

8��8

�(X X��8:-��-���8

����.���(A��#�D�8A��8A���8:

G�%'�% "�:H X��8:-�8�

�8

8� �8#

f�

��

�-"�������#

8��8

�(X

�8

��� ��5 �.�������

1 �����9< ��9�������������� ��������������#���������� �����D������ �(����������������+���>

:'#'�- ��@1����1��@�������7�������G������@��$��?��=����������������������@��9���H�������������������������������������������

�������� "��� ��

&�� �������� ���� ��1����� ��������������� ������ ��� �$� 1���� ������ ��� ��������������������2����6�������1�����������1�����8�*����;���������2���<����;�������������6���������1�������������������������������1>�����������1�����������������������������������00���5��������1�� +������1���� 2���� ���� ��������� �6������ ����� ��2��� ?� ��� ����� ��� 2�����,� ������� �������0�������� ��� ��� �������8� ���� ����1>���� ����� ���� ����������1���� ���� ����������������� ��������5��� 5���� ���� ���� ��������� �����>���� ��������� ����� ��������� ���������2����8� ���������������������$��������������1�������1�����8�B�������1�D��������2��;�����$���������1�1�������������1������������������������6��������D�7����0��1��������������������� ������2���� �6�=����� ���� 0���1���� ���� ��0������� ����2�8� �� ��15��� �����0���� ���� �����������������������������������������2��� <����������1���8�&��+�,��������������� ���1������������1����0��2���Q������2�����������������������6����������������������;�1��������0��2������������� ���������������������� �����������6����������������� 0������2��� ������������ 0��2����18�B������;��������1>���0�2������������������1�����������������<������7����������������8

�����?����������W��������� ��

���11���;� ��� �� �� 1����� +��>��� �8� �*(� #�,� ���� ���� ������� ���� �������� 7��6����� ��� ����������� �����Q�����8� &�� �������������� 7� ������� ��� ��������� �6�������� ����������� ������ ��� ��� 1����� 1���������� ���� ��00������� ����������� ����������� 7� �6��������1�����8� &��� ����������� �����Q������ ��������� ��� ��������� ����� ��������5���� �6A��������5�����������������������������������������6A�������5������������������������������8

Page 57: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� �������������������������� �����GK!GK�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

&��� 2���� �����;� ����� ��� ��>�� ��� ��>�� ��15������� ��������� ����������� 7� ����1�����������������2������ ����������8�&��� ��1��������� ������ ������2������2����� �������������������5���� ��� ���� ���������� ��� ��1��������� ��� �������� 0����� ����� ��2������ ���� ���������������� ���������� ���� ��00������ ������ ��� ����������� ���������������1���� ������ ���� ��������������� ��� 1����8� ���� �=�1���;� �W������������ ���� ��������� 2���� ��� 0��1������ �W���������������������������� ��� ���������������� ������ 2�����15��5��1���� ��� ��������1������� ���������� ���=� ������� ��� 1�������� 1���� ������ ��� ��� ������� �=����� ���� ������������� ��� ����� �����������������������8�&������2������������������������������������������������������1����2������� ��>�� ������1���� 2���� ���� ��������� 5����8� &��� ���2�� ���� ������������ ����� ����� �����������2�����������������2�1������5����;������������1��������������������>��1�������5���8�

"������������00����1���0��������������������;���������������������������5�������1���0���������5��1���� ���� �������� ������2��� ���� 2���;� ���� ����� �������1���� ����� 7� ��� ���������� �����������8� #�� �����������;� ���� �������� ��2�������� ��������2�1���� 1����� �1���� ��� ���������������;� �������� ������ ��� W����W� 7� W�������W;� �������� ��� ���� ��� ����1��������� �W�>2�8�&W��0������� ��� ��� ������������ ��� ��� �W���� �W�����=�������� ��� ������ :� +�������������!�����������������,�������������8����������;���������1��������������������������1���������������������� ���� �������� �2��� ���� ��������;� ��� ����� �����A���� ������ �W����������;� ���� ��������W���� ������������ �2��� ���� ��������� 5�������8�&��� �������� ���� ����� ����1����� ������������������� ����� 0����1���� �2��� ���� ��������;� ��� ���� ��� �������� ���� ��� �00��� ����������� ���� ��������1>���;� ���� �=�1���� ����� ���� ���������� ��� ������8� &�� ������ �W����������� �5���2�� ��������� ��� ��� 1���������� ���� 2���� ��������� �������� ���� ��������� ���� �������� �2��� ���������������8� B�� 1A1�;� ���� ���>���� 0��1��� ���� ����1��������� ���� �������� ��� ���������W������� ��������� 1����� ������������ ���� ������ ����������8� &W���������� ��� ���� ��00���������������������6������������������2������2��������������������7����0��1��8

Page 58: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������G-!G-�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

$����������������%������ ������������������������!�&���

����� ���'����������

!� �Y�$7��7�@��7�-�1� ���.���������-���@�$��$�� �������������-�:#)<<���7�7���@-��97��@

Page 59: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������G/!G/�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

&W�=��������1��������� �D��1���� ����0����� ������������� 0�M���8�%�����2�������������� ����0��������0��������������=��W�=�>��������������������������2��8�&W�5���2����������������������������5����������������1��������������2���8�B��������������K������2���+���������W %�*���������������;�������2�����00������������������������1�����������������������������0���M������+��������.HHH�1������,8�&�����������������������5������V.8

�,."4���� �����GZ"�F��H ����,��8�����@����79���(;;)��@��7��

�, ��� EEH FEF� � ��� . .H.��.���� ./8- E.-

��@����79���(;;(���(;;)��@�=����B7����7�������, ��� GH EJK� � ��� F .KG��.���� ./8/ EFH

��@����79���(;;)�$�����O���5�� ��, / .JK��5��0� � E EG-

4�����������������������������3�2��"�������������� ����������!��2

&W��������W�=�>���������������A�����0��������������������W�=�>����������;��W����7����������1A1�� �W��� ������ ��� �W�=�>��� ��� 0�M��� ������ ��� ��������;� ��� 2������� ��� �����11������ ��������������9����2������������������W�=�>�����������0D�8�&������������L��W�������������+�=�>������������������<�����7�+�����0�������������2���������������C��=8������������������������<��������+�=�>��� ������ G� ��� EH� N8� (��� 0���� �������� 7� ��� ���0���� ��� 2��� ��� ��2���� ��� ����=� ��� ���5�������;��������������@�������11;���������=��������������=���>��0��5��������+����15������0D�8����������������5���������A�������������������0������VE;��L��W�������15�������������������2���7����������� �W�=�>��� ���� ��� ����2���� �W���� 2������;� ��� ����>1�� ���� �����11�� ���� �=�>��������������������g 8����1�����8�&��g���������������11��������������2�������+����15�����������������8

B��������������+�=��������1���;���������1��������������2����������2�����������������;���� 0������� 5���� ���������� 7� ��� ���� ��� ����2���� ������ ��� ����� 2���� �����5��;�1���� ����� ���� ���2������� ��� ��15�� ��� ������ �W�������8� B���� ��� ���� ��� +�=�������� 2�������;� ������ 2�������0���������� ���1���1���� ���>�8� �2���� ������ ��� ������ �W�=�>��� +��� ������ ��� ��������� �����=�1���,8�&��2���2�������11��������=�>���7�����2���������������1���������������0����������� ��� ��1�������8�%���� ���������;� ��� ������;� ���=� �������� ��� 5���� ���2���� ���0����� ?� ������������W���2���7������������W�=�>�������������1���������7�5�������1�������;���������������2������� ��� ��15�������;� ���� ���� �����������1���� ��� �������� �2��� ���� ����������;� ���� ������������7���1����������2�8

&W�=���������W���2��������W�������������1�������������������������W�=�>���������������0����;��������� ������ ��� �����11������ ���� ������;� ����� ������ ��� 2��� ���� �����8� &�� ���=�>1���������������0����1�����������������������2����������������=�>����������;���������2���������������11����������������8����������������+�=�1�����W����2������;��������11����7;�������������

Page 60: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������JH!JH�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

�W���1�������������������11��������=�.HH�U1���������W������������0����������������2����������������8

���������(������!������������� �!��"����3�2��������!���!�

������ ������������� ����� �1>��� 7� ������� ���� ����1>���� �W�=�������� ����� ��� 2��;� ������ ����0������ �VF� ��� 8� 1������� ���� ����2����� ������ ��� ���=� ���0����8� &W���0���� ��0�����;����<����� ��2���;� 1���� ��� �5��� ��� ����� 0��5��� ?� �W���� �W�=�������� 1���8� &W���0���� ������1�������� �������������� ��� ��������������1��������������1��������� �W����2�������00���11����2���8�B������������L��W�����2�������1������������5������;��W����������2���������������1�������������W�����1���������������?��W�=������������2�������8�*���������1�����1����������������������1���������������������1A1�������������W�����������1A1��2�����������������������W�=��������1�����������������������W�=��������2�������8�*����������������������������;�������2����1������ ������ ���1������� ����� ����������� ���� ����������� �W�=��������1���8� %���� ���2���������������K����������W��0�����������������=��������1�������������������������������1����������������������������2���8

Page 61: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������J.!J.�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

����������.����/��� �!��"�����3�2�������������������

��-������1�����

&��� 0�M���� ��� ���������� ��� �C� ����� �������� ������� ��>�� �����1��;� ����� 5�������� ������������������������������1��������8�����������������������;����0�����������>1��0��5���������������1���C������5������>��0��5����?�H;.������!�����������������2�����.H8HHH�������8�#�����0������������A�����D������������W�=�>�����<�������������������������2���������@�������0����1������������8�&�� ������������D�� �������� 0��5��������5�����������2��������������������2�8�*��>�������������������W�=���1��������;�������2������������������>1����������0������������������7�5�����8����������������1�����W�����00������������1����������1>������������������1�����5���������0���� ��� ��� ��2�8� ���� 1�����5������ ��1������� 7� ��� ���0���8� *�� 5���� ��� E;G� ;� 1>����� �����1����;� ��������1����.HH�N���� �W�=�>��������������������5����������������������� ���2���2��������1���� ��1����� ���� ��� �C� ���5������8� ��� �������� ���� 0�����1���� 2��0��5��� ���0�����������������������C�������7�������0������������2���������������������������������������������1���������������������������������=�>��;���11���������0�������V�G����J8

Page 62: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������JE!JE�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

���������0�����!���������"���3!�������������� �������3�2��"�������������=��2

���������)�������������������3�2��"�������������������>������

���������1���������������7��������������������������5����������1���8������������������<��������� �W�=�>�������������;�7�����5��� ���5������0�����������2���1����������2�����������������W�=�>������� �W��� ��������� ��<������ �=���1����� �1W����� ���������2��� ��� ����1���8�#���������

Page 63: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������JF!JF�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

2������ ��� H;G� 7� .EH� �1� ���� ������ ��� 2��� ��� ����1���8� &�� 8����� ��� ����� 0��5��� ���2���� 7� �������������������5�����������2���2������1���1�1��W��������I�����������������0����������������7�������<�������<�������>������������������������������������W������������+.���������!<���,8�&�������� ��1���� ��� ����>1�� ���� ���� 7� ��� �������� ��� ��� ��2�� ����� ��������� ��� Z� 5����� Z;� �����������2����A�������<���������������7�E;G�1>����8

���1������������1�����������;� ��� 0���������������1���� ��1�����<����������W�=�>��;����������D����W��� ����������11���� ����������� ��� 0������7�1�������0������� ��� ���=��W�=�>����������������� ��0������ 7� H;HF� 1!�8� ���� ������� ����� ����;� ��� ���������� �1���� ���� ������������ ���2���������������11���������2�����������������1�������;��������������������������2��8�*��>������������ �=���1���������� ��� ��5��������;� ��� ��� 1������ ������� ��� �W�=�>��� �������� �������������������;�������2�����������1����W���������5��+0������VK,��������������W�2����������=��W�=�>��� �������� ���<����� ��0������ 7� H;HF� 1!.8� #���� ������ ����� ��� ����� 1�=�1�1��W�=�>������� �W�������� ��<������ ��� 0����������� ��� ��1�����������2��8�#���� ����2���5�����������������2��������������1����������1�������������8�"���������1���������W�������������1�1�������. ����.GV�;���1�����������2����������������������������7�5��������8�����������������������W���������7�2�����2������2���������������������;�����������5������������7�����������.-V�8�#���00��� ��11�� ����� ��� ��2���;� ���� ��������� �W�=�������� 7� ������ ��1�������� ���� ���� �00�����=������� ����� 0����8� $��1��� ����� ��� ���� �L� �W��� ���������� ��� 2���������1���� �����;� ��� �������������������2��������W2�����������2���7���������;�������������2����A������>��������8�

��� ������ ������ �W����� ��1���1���� �������� 7� 2������ ���1������;� ����� ���������� ���A���� �7��������=������<����W���;����2���������������������2����1����������������������������5������������������W�=��������1����������2���������������������������7�������������������<�1�����2�����W�=�>�������������������2��8�#��0���;�������������2�����W��������A���7;����������������������� ������� <�1���� �2������8�(��1����� �=�������� ��������1���1�1��W��������� �����������W����������1��������������A�8

���������%�����������������������2���?���� ����! ���������@���������������� !�������������

%���� ������� �������;� ��>�� ������1���;� ��� �0����� ���� ������� ��00������� ������ +�=��������1�������+�=��������2��������I������������������2���������������������5����������2��������00�����������5��;� ��� �������� ��11���� ��� ����� �����0���� +�00��� ��� ���� �=�>��� �1��� ��� 0�M�����00�����8

Page 64: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������J !J �"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

����� ���� �������� �������1���� ���������� �W�=�>��� �1��;� �W�=��������11���� ������ ����00����=�����������0��5��;���������������������0����;��������5�����������1���>�������������������1��������;� ����� ���� 2���� ��� ����������� ���� ���������� 7� �W�=�������� ����� 0����;� ������1�������� ��� ������>��� ������ ��� ��� ������>��� 2���� 5�������� ����� ������;� ��� ��� ���2�������������5�������������0���8�&��0������V�-������������������=�0�����0����1�����=?�������������������������;��W�=�������;��1���������W����������������1�����������������1�����������������8�&W�=�>�������������8�&�������������������������������7������������������������7��������������������8�#��0���;�+��2������5���������������W�����������������������������1����������������������=�����1>���8����������1����7���������W��������������7�������;��W�=��������1����������00��� ���� ����� ���������� �������� �����������;� �W���� 7� ����� ���� ��� ����� �������� ���� 2����� �������1��������� ���� ����� 0�2������� ���� ���� ������8� &W�=�>��� ����� 7� ��15����� ������� ��������������8�&����������������������������������1>�����������5����������� �����1���������������� ����������;� �����1��������� ���5����� ����� ��� ��1��;� �����1��������� ���������� ��=� ����������1�����������������2������������������0���8�B���;�����������2�����7;�������5�����������2��������� ���������;� ����� ������� ��� ������������2���������2���=8�*����2�������1������;� ����2�������2��������T����������������������������������������������0��1����������<��������������2������2����������������1���8���������������������������������������������1����������W�2��������2��������������������������������5���������1�������2���������1����+0������V/,8

���������,����@@�����3�����2��������������������������������������������2��"����������

!���� ��� 5 �� �����A� ���� �������� �� � ���� ������ ��� 0�������������� ��� �M�,.� ������"��A����������� 5����

h����������������������h����������5���������!�����������h���������������W�=���������������2�������������������������������������W���������������2��

Page 65: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������JG!JG�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

&W�=�>��;� ����� ��� ��������� ���������� ���� ����11���� ���� �1����� 0�����=� ��� ���2������;������T��� ��� 0��1������ �W������;� �1����� ���1����� ����������5��� 7� ��� ����1���������������!�����������8� ��� ����� �2���� ��� �������5��� ����� 0���� ������ ������� ��� �����������;��W������� �W�=�>��� ��� ����� 7� ����� ������W��� 1������ ���� 1���1>���� ��� 5���� ����� ����� ��������1>���8��������������5������5�������������0���;��W�=�>��������A����1A1������08

1�4������� ������A�����������������:�����

h�����2����Z����2����ZI����������W ���+ ����������������������=,���0������7�FH8�&���������������1�����7����������������0��5��;����5�������W�=�>�������0��5�����������������W�=�����0���8������ ��������������������������������FH�N���� ��� ���������������2�����W�������� ���������������00������������2��������������������

h��������������L�������=��W���������������������0��5�����������������=���������������;�����������2�������������������������������������������=8�(���0����������������������15����;���������������������2�����������������������1>����������������������8�����0��1�����>������������2��������� ��� ���1���� ��1��� ��2����� ��>�� ������2��;� <������ ��� �=���1��� ��� ���� �W��� ����������11��1������� ������>��� ���8�'�����������2��������������������1������� �1��������;� ������2��������������������2���2��0����������W�����2���8

h��������������L������������0�����������������������������=������������;�����������������������2��������2������������������������������1>����2��������������������1��������5�������2��8�������������;�������������1�����������������������������������2���������������������2����2����0��������������������������8

�������������� ������������%�������,����������������M���5 �A�% ���������� -� ���" ����0 ���C��M������M�,.� ������"��A�������

h���������������5���������������������������A������00�����������1��������

h�������������W�����5���������!�����������

Page 66: Les composés phénoliques

���������������� ������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������JJ!JJ�"��"�#���$#%"& '(#����)* &&*��+����,���-��( &&#��.//-

����������$�����@@!��������������3�2��������!���!������3�2�����������������'�����!7���������������������!�����7������������