Les composés oxygénés et Les composés oxygénés et azotésazotés

Le problème à résoudre

Sur la table se trouve des flacons étiquetés flacon X , flacon Y et flacon Z. Dans chacun d’eux se trouve un composé organique qui peut être un alcool, une cétone , un aldéhyde , un acide carboxylique ou une amine.

Vous devez « enquêter » pour trouver à quelle famille appartient le composé non identifié.

COMMENT RECONNAITRE ET COMMENT RECONNAITRE ET NOMMER ?NOMMER ?

I. un alcool

II. un aldéhyde ou une cétone

III. un acide carboxylique

IV. une amine

I. Les alcoolsI. Les alcools

1. Comment reconnaître un alcool ?

- Donnez les formules brutes, semi développées et topologiques de chacune de ces molécules

- Attribuez le bon nom à chacune des molécules ci-dessous

les alcools – le groupe hydroxyle (-OH)

Modèle éclaté

NomFormule

bruteFormule semi développée

Formule topologique

méthanol 4CH O 3CH OH OH

éthanol 2 6C H O 3 2CH CH OH OH

propan-1-ol3 8C H O 3 2 2CH CH CH OH

OH

3 8C H OOH

propan-2-ol CH3 CH CH3

OH

Quelle est la caractéristique commune à tous les alcools ?

ou comment reconnaître parmi plusieurs molécules celle qui correspond à un alcool ?

1. Comment reconnaître un alcool ?1. Comment reconnaître un alcool ?

• un alcool est constitué :- d'une chaîne carbonée R saturée et non cyclique- d'un groupe caractéristique hydroxyle -OH

alcool = contraction de ALCANOL

CH3CH2CH2OHCH3OH CH3CH2OH

R OH

Exercice : Donner un nom aux molécules suivantes :

OH

Que pouvez-vous dire sur le butan-1-ol et le butan-2-ol?

OH

OH

Le butan-1-ol et le butan-2-ol sont des isomères de position car ils diffèrent par la position du groupe caractéristique hydroxyle -OH

butan-1-ol pentan-1-ol butan-2-ol

2. Nomenclature

Le nom d'un alcool est constitué par :

- le préfixe : nom de l’alcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue et contenant le C portant le groupe caractéristique –OH

- la terminaison ol précédée d’un chiffre indiquant la position du groupe caractéristique hydroxyle –OH sur la chaîne carbonée, ce nombre étant le plus petit possible.

II. Aldéhydes et cétonesII. Aldéhydes et cétones

A.A. Les aldéhydesLes aldéhydes1. Reconnaissance

C

H

H

=O CH3 C

H

=OC

H

=O C

H

=O

C

H

=O

R ou H

2. Nomenclature

Le nom est constitué par :

- le préfixe : nom de l’alcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue et contenant le C portant le groupe caractéristique carbonyle C=O

- la terminaison al

La molécule suivante est elle un aldéhyde ?

Non, car le carbone lié à l'atome d'oxygène n'est lié à aucun hydrogène

De quelle molécule s'agit-il ?

O

B. Les cétones1. Reconnaissance

C=

O

CH3 C=

O

C=

O

C=

OC=O

R1

CH3 CH3 CH3CH2

R2

2. Nomenclature

Le nom d'une cétone est constitué par :

- le préfixe : nom de l’alcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue et contenant le C portant le groupe caractéristiquecarbonyle C=O

- la terminaison one (précédée éventuellement d’un chiffre indiquant la position du groupe caractéristique)

Quelle différence existe-t-il entre un aldéhyde et une cétone ?

Quel est le plus petit aldéhyde ? La plus petite cétone ?

les aldéhydes et les cétones – le groupe carbonyle (-C=O)les aldéhydes et les cétones – le groupe carbonyle (-C=O)

Modèle éclaté

NomFormule

bruteFormule semi développée

Formule topologique

méthanal 2CH O 2CH O O

éthanal 2 4C H O 3CH CH O O

propanal 3 6C H O 3 2CH CH CH O O

CH3 C CH3

O O

propanone 3 6C H O

III. Les acides carboxyliquesIII. Les acides carboxyliques

1. Reconnaissance1. Reconnaissance

H C=OH

O C=OH

OCH3

C C=OH

O

C=OH

C=OH

O

H CO2H CH3 CO2HR COOH

2. Nomenclature

CH3 C

OH

O

On fait suivre le mot acide d’un nom dont :

- le préfixe est le nom de l’alcane ayant le

même nombre d’atomes de carbone

- la terminaison étant oïque

acide éthanoïque

2C 3C

acide propanoïque

CH3

CH2 CO

OH

IV. Les aminesIV. Les amines

CH3 NH2 CH3 CH2 NH2

R-NH2

1. Reconnaissance1. Reconnaissance

CH3 NH2

1C

méthylamine

CH3 CH2 NH2

2Céthylamine

2. Nomenclature

Le nom d'une amine est constitué par :- le préfixe : nom de l’alcane correspondant

à la chaîne carbonée la plus longue et contenant le C portant le groupe amine -NH2

- la terminaison amine

Groupe caractéristique

Nom du groupe caractéristique

Famille exemple

-OH hydroxyle alcool

-NH2 amino amine

carbonylealdéhyde ou

cétone

carboxyleacide

carboxylique

-X (Cl, Br…) halogénodérivés

halogénés

C O

OH

C

O

RésuméRésumé

Des molécules qui contiennent plusieurs groupes caractéristiques

• L'aspirine ou acide acétylsalicylique

C

O CCH3

OH

O

O

fonction acide carboxylique

• L'aspartam

CH2

CH NH

CO

O

CH3

C CH

NH2

O

HOOC

CH2

fonction acide carboxylique

fonction amine

• La dopamine

NH2 OH

OH

fonction amine

fonction alcool

cycle benzénique

• Rechercher les groupes fonctionnels dans les molécules "célèbres" : Tableau molécules

• Entourer chaque groupe caractéristique d'une couleur différente

les alcools – le groupe hydroxyle (-OH)les alcools – le groupe hydroxyle (-OH)

Modèle éclaté

NomFormule

bruteFormule semi développée

Formule topologique

les aldéhydes et les cétones – le groupe carbonyle (-C=O)les aldéhydes et les cétones – le groupe carbonyle (-C=O)

Modèle éclaté

NomFormule

bruteFormule semi développée

Formule topologique