LE MONDE FABULEUX DE LA CHIMIE ORGANIQUE

1. Un peu d'histoire

Le français Lémery distingue les substances tirées des règnes végétal, animal, minéral

Bergmann distingue les substances organiques ( animales et végétales) des substances minérales

Karl Scheele isole un grand nombre d’acides organiques naturels

Frédéric WÖHLER effectue fortuitement la synthèse de l’urée à partir de composés minéraux

1675

1777

1780

1828

• Tous les organismes vivants contiennent de l’ammoniaque dans leur organisme.

• L’ammoniaque est toxique et les mammifères (dont l’homme) évacuent cette ammoniaque par l’intermédiaire de l’urée (H2N-CO-NH2)

1828 : l’entrée en scène de Frédéric Wöhlher

• En faisant chauffer un composé minéral, le cyanate d’ammonium, on voit apparaître des cristaux d’urée.

je peux synthétiser l’urée sans avoir besoin de reins

ou même d’un animal

Qu'est ce qu'une synthèse en chimie ?

LE SCOOP DE 1828• Contrairement à ce que l’on pensait avant 1828,

les substances organiques peuvent être produites sans l’intervention d’une « force vitale » propre aux organismes vivants.

• Jusqu’à Wohler on pensait que les chimistes ne pouvaient que transformer les substances organiques mais pas les synthétiser et c’est alors …….

ENTRE AUTRES C’EST LA COURSE EFFRÉNNÉE AUX SYNTHÈSES

ORGANIQUES• 1847: Synthèse de la nitroglycérine • 1856 Perkin invente la mauvéine, premier

colorant artificiel dérivé de la houille• 1860 Marcelin Berthelot synthétise l’acétylène

point de départ de nombreuses autres synthèses.

• 1876: synthèse de l’indigo• 1897: synthèse de l’aspirine• 1934: synthèse de la vitamine C• 1937: synthèse du nylon• 1952: synthèse de la morphine

2- L’ÉVOLUTION TEMPORELLE DU NOMBRE DE COMPOSÉS ORGANIQUES CONNUS

ANNEE NOMBRE DE MOLECULES ORGANIQUES CONNUES

1800

1850

1880

1900

1940

1960

1980

2000

environ 200

environ 10 000

environ 80 000

environ 130 000

environ 300 000

environ 1 000 000

environ 6 000 000

environ 17 000 000

Quelle est donc l’allure de la courbe donnant le nombre de composés organiques au cours

du temps?nombre molécules

02000000400000060000008000000

100000001200000014000000160000001800000020000000

1750 1800 1850 1900 1950 2000 2050

année

Pourquoi cette évolution n’est elle pas linéaire?

3- QUELS SONT LES TYPES D’ATOMES QUE L’ON RENCONTRE DANS LES MOLECULES

ORGANIQUES ?

• 4 modèles compacts de molécules organiques vont vous être présentés. Parmi les atomes qui constituent ces molécules quels sont ceux que l’on devrait retrouver dans toutes les molécules organiques ?

ATOME C = boule noire (gris)ATOME H = boule blancheATOME O = boule rougeATOME N = boule bleue

4- QUELS SONT LES TYPES DE LIAISONS QUE L’ATOME DE CARBONE ETABLIT AVEC SES VOISINS ?

1. Structure électroniques de quelques atomes de base

Atome Z Nbre total d’électrons

Couche K L

Nbre d’e- pour arriver à un octet

H 1

C 6

N 7

O 8

1 1 0

6 2 4

7 2 5

8 2 6

1

4

3

2

Les atomes mettent en commun entre eux des électrons des couches externes afin de satisfaire à la règle de l'octet ou du duet :

- si la dernière couche est la couche K la couche est pleine à 2 électrons (règle du duet)

- si la dernière couche n’est pas la couche K , elle sera occupée par 8 électrons (règle de l’octet)

4-2. Règles syntaxiques - Les règles de

stabilité

4-3. Conséquences

atomes électrons de valence

électrons manquant

Mises en commun

Liaisons covalentes

C 4

H 1

O 6

N 5

4 4 4

1 1 1

2 2 2

3 3 3

IV-4. Les types de liaisons liant l’atome de carbone

1- avec H C

2- avec OC O

C O

3- avec N

C N

4- avec un autre C

c C

C C

5- COMMENT REPRESENTER UNE MOLECULE ?

Formule brute

Formule développée

Formule semi développée

Formule de Lewis

CH5N CH

H

H

N

H

HH3C NH2

H3C NH

H

Soit une représentation de la molécule d’urée

1. Formule brute

2. Formule développée

4. Représentation de Lewis

3. Formule semi développée

6- COMMENT METTRE DE L’ORDRE DANS LE MONDE DES MOLECULES ORGANIQUES ?

Vous disposez de 15 cartes représentant les modèles de 15 molécules.

Comment remettre de l’ordre dans ce lot de molécules ?

(vous travaillez par 2)

Quel(s) groupe(s) auront des idées lumineuses ?

Nom : Nom : Nom : Nom : Nom :

Nom : Nom : Nom : Nom : Nom :

Nom : Nom : Nom : Nom : Nom :

Famille des alcanes

méthane propaneéthane

Famille des alcools

éthanol méthanol

Famille des amines

méthylamine éthylamine

alca

ne

alcè

ne

alco

ol

Aci

de

carb

oxy

liq

ue

ald

éhyd

e

céto

ne

amin

e

méthane

éthane

propane

éthène

propène

méthanol

éthanolacide éthanoïque

acide méthanoïque méthanal

propanone

éthanal

méthanamine

éthanamine

1C

2C

3C

H

H

H H

CONCLUSION : que comporte une molécule organique ?

• Toujours un squelette carboné• Des atomes d'hydrogène• Et éventuellement des groupes caractéristiques

définissant sa famille d’appartenance

La chimie organique est la chimie des composés du carbone d'origine naturelle ou produits par synthèse.Ces composés présentent par ailleurs un nombre très limité d'éléments autres que le carbone.On trouve en particulier les éléments :hydrogène H, oxygène O, azote N, phosphore P, soufre S et les halogènes (Cl, Br, I…).

alca

ne

alcè

ne

alco

ol

Aci

de

carb

oxy

liq

ue

ald

éhyd

e

céto

ne

amin

e

méthane

éthane

propane

éthène

propène

méthanol

éthanolacide éthanoïque

acide méthanoïque méthanal

propanone

éthanal

méthanamine

éthanamine

1C

2C

3C

H

H

H H

Nom :Famille :

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