LE MONDE FABULEUX DE LA CHIMIE ORGANIQUE 1. Un peu d'histoire Le français Lémery distingue les...
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LE MONDE FABULEUX DE LA CHIMIE ORGANIQUE
1. Un peu d'histoire
Le français Lémery distingue les substances tirées des règnes végétal, animal, minéral
Bergmann distingue les substances organiques ( animales et végétales) des substances minérales
Karl Scheele isole un grand nombre d’acides organiques naturels
Frédéric WÖHLER effectue fortuitement la synthèse de l’urée à partir de composés minéraux
1675
1777
1780
1828
• Tous les organismes vivants contiennent de l’ammoniaque dans leur organisme.
• L’ammoniaque est toxique et les mammifères (dont l’homme) évacuent cette ammoniaque par l’intermédiaire de l’urée (H2N-CO-NH2)
1828 : l’entrée en scène de Frédéric Wöhlher
• En faisant chauffer un composé minéral, le cyanate d’ammonium, on voit apparaître des cristaux d’urée.
je peux synthétiser l’urée sans avoir besoin de reins
ou même d’un animal
Qu'est ce qu'une synthèse en chimie ?
LE SCOOP DE 1828• Contrairement à ce que l’on pensait avant 1828,
les substances organiques peuvent être produites sans l’intervention d’une « force vitale » propre aux organismes vivants.
• Jusqu’à Wohler on pensait que les chimistes ne pouvaient que transformer les substances organiques mais pas les synthétiser et c’est alors …….
ENTRE AUTRES C’EST LA COURSE EFFRÉNNÉE AUX SYNTHÈSES
ORGANIQUES• 1847: Synthèse de la nitroglycérine • 1856 Perkin invente la mauvéine, premier
colorant artificiel dérivé de la houille• 1860 Marcelin Berthelot synthétise l’acétylène
point de départ de nombreuses autres synthèses.
• 1876: synthèse de l’indigo• 1897: synthèse de l’aspirine• 1934: synthèse de la vitamine C• 1937: synthèse du nylon• 1952: synthèse de la morphine
2- L’ÉVOLUTION TEMPORELLE DU NOMBRE DE COMPOSÉS ORGANIQUES CONNUS
ANNEE NOMBRE DE MOLECULES ORGANIQUES CONNUES
1800
1850
1880
1900
1940
1960
1980
2000
environ 200
environ 10 000
environ 80 000
environ 130 000
environ 300 000
environ 1 000 000
environ 6 000 000
environ 17 000 000
Quelle est donc l’allure de la courbe donnant le nombre de composés organiques au cours
du temps?nombre molécules
02000000400000060000008000000
100000001200000014000000160000001800000020000000
1750 1800 1850 1900 1950 2000 2050
année
Pourquoi cette évolution n’est elle pas linéaire?
3- QUELS SONT LES TYPES D’ATOMES QUE L’ON RENCONTRE DANS LES MOLECULES
ORGANIQUES ?
• 4 modèles compacts de molécules organiques vont vous être présentés. Parmi les atomes qui constituent ces molécules quels sont ceux que l’on devrait retrouver dans toutes les molécules organiques ?
ATOME C = boule noire (gris)ATOME H = boule blancheATOME O = boule rougeATOME N = boule bleue
4- QUELS SONT LES TYPES DE LIAISONS QUE L’ATOME DE CARBONE ETABLIT AVEC SES VOISINS ?
1. Structure électroniques de quelques atomes de base
Atome Z Nbre total d’électrons
Couche K L
Nbre d’e- pour arriver à un octet
H 1
C 6
N 7
O 8
1 1 0
6 2 4
7 2 5
8 2 6
1
4
3
2
Les atomes mettent en commun entre eux des électrons des couches externes afin de satisfaire à la règle de l'octet ou du duet :
- si la dernière couche est la couche K la couche est pleine à 2 électrons (règle du duet)
- si la dernière couche n’est pas la couche K , elle sera occupée par 8 électrons (règle de l’octet)
4-2. Règles syntaxiques - Les règles de
stabilité
4-3. Conséquences
atomes électrons de valence
électrons manquant
Mises en commun
Liaisons covalentes
C 4
H 1
O 6
N 5
4 4 4
1 1 1
2 2 2
3 3 3
IV-4. Les types de liaisons liant l’atome de carbone
1- avec H C
2- avec OC O
C O
3- avec N
C N
4- avec un autre C
c C
C C
5- COMMENT REPRESENTER UNE MOLECULE ?
Formule brute
Formule développée
Formule semi développée
Formule de Lewis
CH5N CH
H
H
N
H
HH3C NH2
H3C NH
H
Soit une représentation de la molécule d’urée
1. Formule brute
2. Formule développée
4. Représentation de Lewis
3. Formule semi développée
6- COMMENT METTRE DE L’ORDRE DANS LE MONDE DES MOLECULES ORGANIQUES ?
Vous disposez de 15 cartes représentant les modèles de 15 molécules.
Comment remettre de l’ordre dans ce lot de molécules ?
(vous travaillez par 2)
Quel(s) groupe(s) auront des idées lumineuses ?
Nom : Nom : Nom : Nom : Nom :
Nom : Nom : Nom : Nom : Nom :
Nom : Nom : Nom : Nom : Nom :
Famille des alcanes
méthane propaneéthane
Famille des alcools
éthanol méthanol
Famille des amines
méthylamine éthylamine
alca
ne
alcè
ne
alco
ol
Aci
de
carb
oxy
liq
ue
ald
éhyd
e
céto
ne
amin
e
méthane
éthane
propane
éthène
propène
méthanol
éthanolacide éthanoïque
acide méthanoïque méthanal
propanone
éthanal
méthanamine
éthanamine
1C
2C
3C
H
H
H H
CONCLUSION : que comporte une molécule organique ?
• Toujours un squelette carboné• Des atomes d'hydrogène• Et éventuellement des groupes caractéristiques
définissant sa famille d’appartenance
La chimie organique est la chimie des composés du carbone d'origine naturelle ou produits par synthèse.Ces composés présentent par ailleurs un nombre très limité d'éléments autres que le carbone.On trouve en particulier les éléments :hydrogène H, oxygène O, azote N, phosphore P, soufre S et les halogènes (Cl, Br, I…).
alca
ne
alcè
ne
alco
ol
Aci
de
carb
oxy
liq
ue
ald
éhyd
e
céto
ne
amin
e
méthane
éthane
propane
éthène
propène
méthanol
éthanolacide éthanoïque
acide méthanoïque méthanal
propanone
éthanal
méthanamine
éthanamine
1C
2C
3C
H
H
H H
Nom :Famille :
Nom :Famille :
Nom :Famille :
Nom :Famille :
Nom :Famille :
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