La chimie créatrice

1. Historique

1.1. La force vitale:

En 1690, dans son Cours de chimie, Nicolas Lémery introduisit la distinction entre la «chimie minérale», qui ne faisait intervenir à l'époque que des composés inertes, et la «chimie organique», dont les substances sont issues des animaux et des végétaux. Jusque vers le milieu du XIXe siècle, la chimie organique était limitée aux substances extraites des organismes vivants.

N. Lémery

• La complexité des substances organiques synthétisées par les êtres vivants apparaît telle que, pour beaucoup de scientifiques, seule la nature peut les produire: elle seule met en œuvre la force vitale indispensable.

• Le chimiste devait alors se contenter d’extraire, de purifier, d’identifier ces composés.

1.2. Synthèse de l’urée:

L'avènement de la chimie organique est souvent associé à l'expérience réalisée en 1828 par le chimiste allemand Friedrich Wöhler, qui parvint à synthétiser l'urée. L’idée de la force vitale est remise en question.Plusieurs molécules sont ensuite synthétisées comme l’acide formique en 1856, le méthane en 1858, l’acétylène en 1890. La méconnaissance des formules développées des molécules ne permet, à cette époque, que la synthèse de molécules simples.

De nombreux travaux de première importance allaient conduire ensuite à adopter les formules développées et à comprendre le lien profond qui existe entre la structure réelle d'un composé et sa formule développée.

F. Wöhler

1.3. L’apport décisif de Kékulé:

Parmi ces travaux, on peut citer la découverte en 1858 de la tétravalence du carbone (Kékulé Von Stradonitz).D’autres chimistes français, Jean-Baptiste Dumas (1800-1884) et Charles-Frédéric Gerhadt (1816-1856), affirment la « monovalence » de l’hydrogène et du chlore, la « divalence » de l’oxygène ainsi que la « trivalence » de l’azote.De 1850 à 1865, le chimiste français Marcelin Berthelot (1827-1907), professeur au Collège de France, se consacre à la synthèse organique et reconstitue le méthane, l'alcool méthylique, l'acétylène, le benzène à partir de leurs éléments. Actuellement, on peut synthétiser près d'un million de composés, parmi lesquels rares sont les produits que l'on trouve dans la nature

Kékulé

M. Berthelot

1.4. L’essor de la synthèse organique industrielle

L’urée, synthétisée en 1828 par Friedrich Wöhler.

Félix Hoffmann est connu pour avoir synthétisé l’acide acétylsalicylique en 1897 pour la première fois dans une forme stable, utilisable à des fins médicales. Bayer lança cette substance sur le marché sous le nom d‘aspirine.

Le Nylon (Formule brute : C4H24N6(HO)3 est la marque d'une matière plastique utilisée comme fibre textile ; il fut inventé en 1935 par Wallace Carothers qui travaillait alors chez Dupont DeNemours.

2. Domaine d'étude de la chimie organique

• La chimie organique est la chimie des composés du carbone. Ces composés chimiques peuvent être indifféremment d'origine naturelle ou synthétique.

• Toutes les espèces chimiques organiques contiennent donc l'élément carbone.

Sont toutefois exclus de la chimie organique :• le carbone (graphite et diamant)• le monoxyde de carbone (CO)• le dioxyde de carbone (CO2)• les carbonates (exemple : le carbonate de calcium CaCO3)

Ces espèces chimiques entrent dans le domaine d'étude de la chimie minérale.

3. Les ressources organiques naturelles

3.1. La photosynthèse Sous l'action de la lumière, les végétaux transforment le "carbone minéral" en "carbone organique" (glucides).

exemple : synthèse du glucose6 CO2 (g) + 6 H2O (l) → C6H1206 (aq) + 6 O2 (g)

3.2. Les synthèses biochimiques

Il s'agit de transformations chimiques effectuées par les cellules des êtres vivants à partir des "aliments". Les composés organiques sont transformés en d'autres composés organiques.

3.3. Les hydrocarbures fossiles

Les hydrocarbures fossiles (pétrole et gaz naturel) proviennent de la décomposition de matières organiques.

Remarque : les hydrocarbures sont constitués uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène.

4. L'élément fondamental de la chimie organique : le carbone

Nombre de liaisons covalentes formées par un atome de carbone

La répartition électronique de l'atome de carbone (Z=6) est : (K)2(L)4Afin de respecter la règle de l'octet, un atome de carbone doit établir quatre liaisons, et posséder ainsi quatre doublets liants.Le carbone est dit tétravalent.

Liaisons autour de l'atome de carbone

Formule de Lewis autour de l'atome

de carbone

Géométrie en utilisant la

représentation de Cram

Géométrie autour de l'atome de

carbone

4 liaisons simples Tétraédrique

2 liaisons simples

et

1 liaison double

Plane

1 liaison simple

et

1 liaison tripleLinéaire

2 liaisons doubles Linéaire

5. Omniprésence de la chimie organique

• La chimie organique de synthèse est omniprésente dans la vie quotidienne. On retrouve les molécules organiques dans les matières plastiques, les carburants, les colorants, les médicaments, les parfums...

• On connaît aujourd'hui plus de douze millions de composés organiques et soixante dix mille d'entre eux sont commercialisés.

5.1. Chimie de base ou chimie lourde

C’est essentiellement la pétrochimie qui produit entre autre les matières plastiques, le caoutchouc synthétique …

Cette production de gros tonnage, en peu d’étapes, à partir de matières premières facilement accessibles, dans des installations de grande capacité, mobilise des capitaux très importants.

Les principales molécules « intermédiaires » de la chimie lourde sont l’éthylène, le propylène, le benzène et l’éthanol.

Matières premières pour la fabrication de colorants

5.2. Chimie fine

À partir des produits de la chimie lourde, notamment les molécules « intermédiaires », mais aussi d’extraits végétaux ou animaux, la chimie fine élabore des molécules complexes.

Elle en effectue la production par de nombreuses réactions chimiques en série.

Les produits, que l’on fabrique en quantité beaucoup plus modeste que dans la chimie lourde, peuvent être très coûteux.Exemple: principes actifs de médicaments

5.3. Parachimie

Les produits fabriqués dans ce secteur d’activité possèdent des propriétés bien définies, en vue d’un usage spécifique.

Ils sont multiples, variés et largement diffusés auprès du grand public.

Exemples: savons, détergents, produits de beauté, peintures, vernis, laques, encres, produits d’entretien, colles, adhésifs, insecticides…

5.4. Pharmacie

Les principes actifs élaborés en chimie fine sont formulés: on effectue des mélanges pour les rendre assimilables et on les conditionne sous forme de médicaments.

Exemples: antipyrétiques (qui fait baisser la fièvre), analgésiques (qui soulage la douleur), antibiotiques…