exercices_isomerie

1

Exercices Complémentaires

Chapitre 3 : Relations d'isomérie entre les molécules organiques

3.1 Exercice 3.1 Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères correspondant aux formules brutes suivantes :

a) C3H9N b) C3H7N c) C3H6O d) C3H4

CORRECTION Exo 3.1 (page 5)

3.2 Exercice 3.2 Ecrire les formules semi-développées des composés de formule brute C4H8O. Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples. CORRECTION Exo 3.2 (page 6)

3.3 Exercice 3.3 Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères possibles des composés suivants :

a) C3H6Br2 b) C3H6BrCl


3.4 Exercice 3.4 Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui possèdent un ou plusieurs carbones asymétriques ?

CH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH CHO

CH3

CH3 CH CH

CH3

CH2

CH3

CH

CH3

NH2

CHH2C

O

CH3 CHH2C

O

CH CH3

OH

CHHC

O

CH3H3C

1 2 3

4 5 6 CORRECTION Exo 3.4 (page 6)

2

3.5 Exercice 3.5 Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des substituants suivants ? :

a. –OH -OCH3 -CH3 -CH2OH b. -CN -NHCH3 -CH2NH2 -NH2 c. -COOH -COCH3 -CHO -CONH2 d. -NH2 -SH -OCOCH3 -CCl3


3.6 Exercice 3.6 Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui sont chirales ?

CHO

H OH

CH2OH

H OH

CH3

H Br

CH3

Br H

COOH

HO H

COOH

H OH

7 8 9

CC

HO

H3C

C2H5

OH

CH3

CH3

CC

H2N

H3C

H

NH2

CH3

HCC

H5C2

H

H3C

CH3

C2H5

H

CHO

HO C2H5

CHO

HH3CCl

H CH3

CH3

ClH H2N

H3C

Br

NH2

CH3Br

1 2 3

4 5 6


3.7 Exercice 3.7 Déterminer la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les molécules suivantes :

CC

HO

H3C

C2H5

COOH

CH3

HCC

H3C

H3C

H

NH2

CH3

HCC

H2N

H3C

H

CH3

CHOH

Br

H3CCH

C2H5

CH2

CH2OH

H2NH

CH2Cl

COOH

HOH2CH

CH2SH

COOH

H OH

CH3

H3C Cl

CHO

HO H

CH2OH

H OH

COCH2OH

HO H

CH2OH

H OH

4 5 6

1 2 3

7 8 9


3

3.8 Exercice 3.8 Représenter la molécule suivante :

CH3 CH CH

OH

CHO

Br

(2R, 3R)

a) Selon Fischer b) Selon Cram c) Selon Newman (axe C2-C3) avec les groupements CH3 et CHO en ANTI.


3.9 Exercice 3.9 Parmi les molécules suivantes :

CHO

HO C2H5

CHO

HH3CCHO

H5C2 OHCHO

CH3HCl

H CH3

Cl

HH3C

1 2 3

Cl

H3C HCl

CH3HC2H5

OHC OHCHO

HH3CCl

H3C HCH3

ClH

4 5 6

a) Quelles sont celles qui sont énantiomères

b) Quelles sont celles qui sont diastéréoisomères

c) Quelles sont celles qui sont isomères de conformation

d) Quelles sont celles qui sont méso

e) Quelles sont celles qui sont chirales


3.10 Exercice 3.10 Soit les sucres en C4 suivants. Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique. Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ?

CHO

H OH

HO H

H OH

H OH

CH2OH

CHO

HO H

HO H

H OH

H OH

CH2OH

CHO

H OH

HO H

HO H

H OH

CH2OH

D - (+) - Glucose D - (+) - Mannose D - (+) - Galactose


4

3.11 Exercice 3.11 Représenter les molécules suivantes selon Newman (axe C2-C3) en respectant les indications de conformation suivantes :

• Molécule 1 : groupements OH et COOH en ANTI ;

• Molécule 2 : groupements NH2 et CH3 en position gauche ;

• Molécule 3 : groupements NH2 et CHO en ANTI.

CC

HO

H3C

C2H5

COOH

CH3

HCC

H3C

H3C

H

NH2

CH3

HCC

H2N

H3C

H

CH3

CHOH

1 2 3


3.12 Exercice 3.12 Soit les molécules suivantes :

Cl

H3C H

Cl

CH3HH

HO C2H5

CHO

HH3CH

HO

CH3

OH

CH3H

1 2 3

Déterminer les positions relatives :

• des atomes de chlore dans la molécule 1 ;

• des groupements CHO et OH dans la molécule 2 ;

• des groupements OH dans la molécule 3. CORRECTION Exo 3.12 (page 9)

3.13 Exercice 3.13 Représenter selon Newman (axe C2-C3) :

• les groupements OH et H de la molécule 1 en position GAUCHE ;

• les 2 groupements NH2 de la molécule 2 en position GAUCHE ;

• les groupements OH et CH3 de la molécule 3 en position SYN ;

• les groupements CHO et CH2OH de la molécule 4 en position ANTI ;

• les groupements CH3 et C2H5 de la molécule 5 en position SYN ;

• les groupements OH et CHO de la molécule 6 en position GAUCHE ;

CC

HO

H3C

H3C

H

CH3

CH3

CC

H2N

H5C2

H

NH2

CH3

HCC

H5C2

H5C2

H3C

CH3

CH3

OH

CHO

H OH

CH2OH

H OH

CH3

H Br

C2H5

Br H

COOH

HO H

CHO

H OH

1 2 3

4 5 6


5

Correction des exercices complémentaires

Chapitre 3: Relations d'isomérie entre les molécules organiques

3.1 Exercice 3.1 Les formules semi-développées de tous les isomères : a) C3H9N : H3C CH2 CH2 NH2 H3C CH NH2

CH3

H3C CH2 NH CH3 CH3 N CH3

CH3

b) C3H7N : H2C CH CH2 NH2 H3C CH CH NH2 H3C C CH2 CH2 CH NH CH3

NH2CH3 CH N CH3CH2 CH NHCH3

CH3 C NH

CH3

CH2 N CH2 CH3

NH2

NN CH3 N H

H H3C

c) C3H6O : CH2 C CH3

OH

CH2 CH CH2 OH CH3 CH CH OH OH

CH2 CH O CH3O

CH3O

CH3 CH2 C

O

HCH3 C

O

CH3

d) C3H4 : HC C CH3 H2C C CH2

6

3.2 Exercice 3.2 Les formules semi-développées des composés de formule brute C4H8O, se limitant aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples.

OH

H3C

OH

OH

CH3

CH2 OH

CH3 CH2 CH2 C

O

H CH3 CH2 C CH3CH3 CH C

O

H

O

CH3

O

O

CH3

O

H3C

CH3 CH2

O

CH3

O

CH3 O

CH3

H3CO CH3

3.3 Exercice 3.3 Les formules semi-développées de tous les isomères :

a) C3H6Br2 : CH3 C CH3

Br

Br

CH3 CH

Br

CH2 BrCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 BrCH Br

Br

Br

b) C3H6BrCl CH3 C CH3

Br

Cl

CH3 CH2 CH Cl

Br

CH3 CH

Br

CH2 Cl

CH3 CH

Cl

CH2 Br

CH2 CH2 CH2 ClBr

3.4 Exercice 3.4

*: carbones asymétriques

CH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH CHO

CH3

CH3 CH CH

CH3

CH2

CH3

CH

CH3

NH2

CHH2C

O

CH3 CHH2C

O

CH CH3

OH

CHHC

O

CH3H3C

1 2 3

4 5 6

**

** **

*

7

3.5 Exercice 3.5 Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog.

a) -OCH3 -OH -CH2OH -CH3

b) -NHCH3 -NH2 -CN -CH2NH2

c) -COOH -CONH2 -COCH3 -CHO

d) -SH -OCOCH3 -NH2 -CCl3

3.6 Exercice 3.6 1 (1 C*) 2 (2 C*) 4 (2 C*) 7 (2 C*) 8 (2 C*) 9 (2 C*) Attention : 3, 5 et 6 ne sont pas chirales malgré la présence de 2 carbones asymétriques. Ce sont des composés méso.

CC

H5C2

H

H3C

CH3

C2H5

H

Cl

H CH3

CH3

ClH

H2N

H3C

Br

NH2

CH3Br

3

5

6

Centre de symétrie

Rotation 60°

5

H

H3C

Cl

CH3

ClH

Plan de symétrie

Rotation

NH2

H3C Br

H2N

CH3Br

6

Centre de symétrie

8

3.7 Exercice 3.7

CC

HO

H3C

H5C2

COOH

CH3

HCC

H3C

H3C

H

NH2

CH3

HCC

H2N

H3C

H

CH3

CHOH

Br

CH3C

CH

C2H5

CH2

CH2OH

CH2N

H

CH2Cl

COOH

CHOH2C

H

CH2SH

COOH

H OH

CH3

H3C Cl

CHO

HO H

CH2OH

H OH

COCH2OH

HO H

CH2OH

H OH

5(S)

1(S) 2(R) 3(R)

7(S)

4(2S, 3R) 6(2R, 3R)

8(2S, 3R) 9(3S, 4R)

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

23

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

1

23

41

2

3

4

23

2

3

3

4

1

2

3

41

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

3.8 Exercice 3.8

CH3 CH CH

OH

CHO

Br

CHO

H Br

CH3

H OH

CH3

HO H

CHO

BrH

CC

OHC

H

Br

CH3

OH

H

(2R, 3R)

1234

Fischer

Cram

Newman(C2-C3)

Conformation où CH3 et CHO sont en ANTI

Chaîne principale horizontale (à l'arrière)Groupements verticaux à l'avant

Vue "par dessous"

Vue en face de C22 3

H

H3C

OH

CHO

BrH

Newman(C2-C3)

Conformation où CH3 et CHO sont en SYN

Rotation de 180° de C3

9

3.9 Exercice 3.9

a) énantiomères : (1 et 2) ; (2 et 5) b) diastéréoisomères : (3 et 6) ; (4 et 6) c) isomères de conformation : (1 et 5) d) méso : 3, 4 e) chirales : 1, 2, 5, 6

3.10 Exercice 3.10 Configuration absolue et relation d’isomérie :

CHO

H OH

HO H

H OH

H OH

CH2OH

CHO

HO H

HO H

H OH

H OH

CH2OH

CHO

H OH

HO H

HO H

H OH

CH2OH

(+) - Glucose (+) - Mannose (+) - Galactose

R

S

R

R

S

S

R

R

R

S

S

R

1 2 3 Les molécules 1, 2 et 3 sont diastéréoisomères.

3.11 Exercice 3.11

CC

HO

H3C

H5C2

COOH

CH3

H

CC

H3C

H3C

H

NH2

CH3

H

H5C2

OH

CH3

COOH

HH3C

H

CH3

NH2

HH3CCH3

OH

H3C C2H5

COOH

HH3C

H

H3C CH3

NH2

HH3C

1

2

23

23

CC

H2N

H3C

H

CH3

CHOH

H

H3C NH2

CH3

HOHC

3

23

3.12 Exercice 3.12

Cl

H3C H

Cl

CH3HH

HO C2H5

CHO

HH3C

H

HO

CH3

OH

CH3H

1 : les 2 Cl en ANTI(angle de 180°)

2 : OH et CHO en position gauche(angle de 60°)

3 : les 2 OH en SYN(angle de 0°)

10

3.13 Exercice 3.13

CC

HO

H3C

H3C

H

CH3

CH3

CC

H2N

H5C2

H

NH2

CH3

H

CC

H5C2

H5C2

H3C

CH3

CH3

OH

H3C

H

CH3

OH

CH3H3C

H

H2N

C2H5

NH2

HH3C

CH3

H5C2 C2H5CH3

HO

H3C

CH3

H CH3

OH

CH3H3C

H

H2N C2H5

NH2

HH3C

C2H5

H NH2

NH2

HH3C

CH3

H3C H

OH

CH3H3C

1

2

3

2 3

OH et H en position GAUCHE

23

23

ou

ou

Les 2 NH2 en position GAUCHE

OH et CH3 en position SYN

CH3

H5C2 C2H5

CH3

OHH3C

CHO

H OH

CH2OH

H OH

H

HOH2C

OH

CHO

OHH

4

CH3

H Br

C2H5

Br H

COOH

HO H

CHO

H OH

Br

H5C2

H

CH3

BrH

H

OHC

OH

COOH

HHO

5

6

CH2OH

HO HCHO

OHH

CHO et CH2OH en ANTI

CH3 et C2H5 en SYN

H

OHC OH

COOH

HHO

OH et CHO en position GAUCHE

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