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Examen en chimie générale II: Partie B Nom : ……………………………… Page B.1 de B.4 Examen en chimie générale II (CHICO 1160B), Octobre 2006 Partie B : Chimie Organique Veuillez utiliser ces feuilles d’examen pour répondre aux questions. Vous pouvez employer des feuilles numérotées additionnelles si besoin est en indiquant votre nom sur chaque feuille. L’utilisation d’une calculatrice et de modèles moléculaires est autorisée. Aucun autre document (papier, électronique) n’est permis. Veuillez rendre toutes les feuilles d’examen et les feuilles additionnelles après l'examen B.1. Proposez une synthèse du monodeutérocyclopentane (2) à partir de cyclopentanol (1). La source de deutérium dont vous disposez est de l’eau lourde (D 2 O). Cette transformation demande plusieurs étapes. OH H ? D H 1 2 B.2. Dessinez les composés cis- et trans-décalines (C 10 H 18 ) de manière à ce que tous les cycles apparaissent en conformation « chaise ». Ces molécules sont-elles conformationellement rigide(s) ou labile(s) ? Expliquez pourquoi ? décaline B.3. Donner la formule exacte des produits A, B et C apparaissant lors des réactions suivantes. Indiquer la nature d’un réactif permettant la synthèse du composé B à partir de la molécule A. A C O H NaBH 4 , EtOH B (C 5 H 11 Cl) 1. Mg, Et 2 O 2. O H 3 C CH 3 ? (0.5 equiv) 3. H 2 O

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Partie B : Chimie Organique

Veuillez utiliser ces feuilles d’examen pour répondre aux questions. Vous pouvez employer des feuilles numérotées additionnelles si besoin est en indiquant votre nom sur chaque feuille. L’utilisation d’une calculatrice et de modèles moléculaires est autorisée. Aucun autre document (papier, électronique) n’est permis. Veuillez rendre toutes les feuilles d’examen et les feuilles additionnelles après l'examen B.1. Proposez une synthèse du monodeutérocyclopentane (2) à partir de cyclopentanol (1). La source de deutérium dont vous disposez est de l’eau lourde (D2O). Cette transformation demande plusieurs étapes.

OH

H ?

D

H

1 2 B.2. Dessinez les composés cis- et trans-décalines (C10H18) de manière à ce que tous les cycles apparaissent en conformation « chaise ». Ces molécules sont-elles conformationellement rigide(s) ou labile(s) ? Expliquez pourquoi ?

décaline

B.3. Donner la formule exacte des produits A, B et C apparaissant lors des réactions suivantes. Indiquer la nature d’un réactif permettant la synthèse du composé B à partir de la molécule A.

A CO

HNaBH4, EtOH

B (C5H11Cl)

1. Mg, Et2O

2. O

H3C CH3

?

(0.5 equiv)

3. H2O

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B.4. Donnez la formule du (des) produit(s) majoritaire(s) apparaissant lors des réactions suivantes. Indiquer si la réaction se déroule selon un mécanisme SN1, SN2, E1, E2 ou autre. Marquez « pas de réaction » le cas échéant.

a)

b)

HOC(CH3)3

KOH

DMSOOH

Br

Br

O- K+

B.5. L’alcool A réagit en présence d’acide bromhydrique pour former le composé B. Expliquer la formation de ce composé en détaillant le mécanisme de la transformation. Proposez alors une structure pour le composé D et un mécanisme pour expliquer sa formation.

C

OH

HBrBr

A B

HBr

OH

D (C7H15Br)

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B.6. Laquelle (lesquelles) des réactions suivantes peut (peuvent) donner les produits

indiqués ? Si le résultat est faux, indiquez la structure correcte du produit final.

CH3CH2CH2OH

Na2Cr2O7, H2SO4H2O

(CH3)2CHCH2OHPCC, CH2Cl2

CH2OHNa2Cr2O7, H2SO4

H2O

OH

O

H

O

H

CHO

O

A

B

C

D

PCC, CH2Cl2

B.7. Transformer la représentation de Fisher ci-dessous en une représentation tridimensionnelle claire et identifiable. Déterminer la configuration absolue du centre stéréogène selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog. Indiquez les priorités relatives de chacun des groupes liés à ce centre.

H2C

I3C

ClH2C CO2H

CH3

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B.8. Pour chaque paire de structures représentées ci-après, indiquer si les deux entités sont des conformères, des isomères de constitution, des énantiomères, des diastéréoisomères, ou encore des molécules identiques.

a) b)Cl

ClH

CH3

CH3

ClH

Cl

CH2OH

FH

H

CH3

HOH

F

c) d)

ClH

F

e) f)

g) h)

Cl Cl Cl Cl

Cl Cl Cl Cl

H CH3

H

ClH

F

H HCH3

ClH

F

H CH3

H

FH

Cl

H HCH3

ClH

F

H CH3

H

H3CH

Cl

H HF

ClH

F

H CH3

Cl

ClH

F

H ClCH3

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