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La révélation en chromatographieLa révélation en chromatographie sur couche mince
Est elle un art?Est elle un art?
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Paul KleePaul Klee
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Étudiant pharmacognosieÉtudiant pharmacognosie
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UNIVERSITE FRANCOIS RABELAIS TOURS
• Joëlle Dorat* .Michelle Pinault**.
• Jacques Pothier*Jacques Pothier
• laboratoire Nutrition, Croissance et Cancer de l’é i I U921 d l f l é dl’équipe Inserm U921 de la faculté de médecine de TOURS
• Laboratoire de pharmacognosie
A M 37200 t• Avenue Monge 37200 tours
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Ré él ti Dé i ti tiRévélation, Dérivatization
• La phase de la chromatographie couche mince mal maîtrisée.
• Evaluation qualitativeRé él ti l é i ti– Révélation par pulvérisation
– Révélation par immersion
– Révélation biologique
– Evaluation sous lampe UV et vidéoEvaluation sous lampe UV et vidéo
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Les plaques sans révélationLes plaques sans révélation
l l i i di fl• la plaque contient un indicateur fluorescent : on soumet la plaque à un rayonnement UV et les
é t é élé f d t hcomposés sont révélés sous forme de taches sombres.
• ‐ les UV (254 nm) : en exposant la plaque à une source de radiation UV, certains composés (systèmes conjugués ou aromatiques) apparaissent sous forme de taches brillantes.
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L iode un grand classiqueL iode un grand classique
• ‐ l’iode : on plonge la plaque dans un bocal contenant un fond d’iode broyé. Les composés y papparaissent sous forme de taches brunâtres.
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Les pièges de la révélationLes pièges de la révélation
• Mauvais séchage avant la révélation
• Mauvais chauffage après application duMauvais chauffage après application du révélateur
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IMPORTANCE DU SECHAGE PREALABLEPREALABLE
il dépend des composés à isoler et des éluants
i l’él t t id b i il f t é hsi l’éluant est acide ou basique il faut un séchagepréalable avec chauffage pour éviter une réactionél ant ré élate r« éluant révélateur »
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Exemples alcaloïdes de l opiumExemples alcaloïdes de l opiumOpium par AMD au DragendorffLaboratoire de pharmacognosie Tours
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Dragendorff 1‐ sans séchage,2‐ séchage,3‐ séchage plus acide formique
opium avec éluant alcalin
2 3
1
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Opium iodoplatinate réactif peu acide non destructif de la molécule
• 1 mauvais séchage 2 bon séchage
1 2
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IMPORTANCE DU SECHAGE PREALABLEIMPORTANCE DU SECHAGE PREALABLE
• si on chromatographie des produits volatiles comme les huiles essentielles éviter bien évidemment un séchage trop chaud
• Laisser par exemple s’évaporer l’éluant de la• Laisser par exemple s évaporer l éluant de la plaque sous la hotte aspirante
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Révélation puis chauffageRévélation puis chauffage
• La plaque chauffanteLa plaque chauffante est préférable à l’étuve pour :– Une meilleure homogénéité de la températuretempérature.
– Une meilleur suivi de la révélation.
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A éviter (à proscrire)A éviter (à proscrire)
h ff b• Le chauffage cow boy boy
L h ff bLe chauffage « bonne maman »
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PulvérisationPulvérisation
• Imprégnation de la couche par pulvérisation d’une substance réactive.
• Reproductibilité difficile très liée à l’opérateur
– puissance de pulvérisationpuissance de pulvérisation
– distance
d rée– durée
– balayage, homogénéité du fond de plaque
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PulvérisateursPulvérisateurs
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Révélation par vaporisationRévélation par vaporisation• La vaporisation d’un réactif sur la plaque nécessite un minimum
d’é i t i t t d é ti té td’équipement, mais surtout des précautions pour se protéger et protéger l’environnement des vapeurs toxiques, et une méthode bien maîtrisée pour limiter le manque de reproductibilité et le bruit de fond.
• Schéma de vaporisation
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Révélation par immersionRévélation par immersion• La révélation par
immersion de la plaqueimmersion de la plaque dans la solution de réactifs est de loin la meilleure solution (non polluante ,
d tibl tit ti )reproductible, quantitative) mais attention aux excès d ’échantillon sur la plaque, et aux révélations Plaque de stéroïdes et aux révélations multiples. révélés au réactif
phosphomolybdique
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Chromatogrammes établissant une comparaison entre pulvérisation et trempage
d’ è H h D i t• d’après Hahn Deinstrop
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Méthodes de DérivationMéthodes de Dérivation
• UV 254 et 366 nm
• Pulvérisation
• Trempage
• Exposition aux vapeurs• Exposition aux vapeurs
• Réactifs dans le solvant
• Réactif dans l’adsorbant
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Réactifs non spécifiquesRéactifs non spécifiques
• Acide sulfurique plus chauffage
• Vanilline sulfurique plus chauffage
• Acide phosphomolybdique plus chauffage
• Anisaldéhyde sulfurique plus chauffage• Anisaldéhyde sulfurique plus chauffage
• Sel de Bleu solide B
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Réactifs Généraux des AlcaloïdesRéactifs Généraux des Alcaloïdes
• Dragendorff– Acétique (selon Munier et Macheboeuf)Acétique (selon Munier et Macheboeuf)
– Chlorhydrique (bases puriques)
(C l ti d f d d l(Coloration du orange au rouge sur fond de plaque jaune)
• Iodoplatinate de potassium(Couleurs allant du rose au bleu intense en (passant par le violet)
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Ré tif d Hété id fl iRéactifs des Hétérosides flavoniques
• Potasse alcoolique
• Réactif au chlorure ferrique• Réactif au chlorure ferrique
• Réactif au trichlorure d’aluminium
• Réactif de NEU (NP/PEG)
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Mécanisme réactionnel avec le Réactif de NEU
O+
O
OH
BNH2O
OH2 NO
BCH2
CH2HO+
-
- +
-
OHB2
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Chromatogrammes de Ginkgo bilobaD’après Wagner
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Réactifs les plus couramment utilisésRéactifs les plus couramment utilisés
V• Vapeurs– Iode– AmmoniaqueAmmoniaque
• Dragendorff acétique ou chlorhydrique (alcaloïdes)• Iodoplatinate (alcaloïdes)• Aniline( carbohydrates)• Acide Diphénylborique (Flavones)• Acide Phosphomolybdique + chauffage (stéroïdes phénols )• Acide Phosphomolybdique + chauffage (stéroïdes, phénols…)• Acide sulfurique + chauffage (substances organiques)• Anisaldéhyde sulfurique ou acétique + chauffageAnisaldéhyde sulfurique ou acétique chauffage
(sapogénines, huiles essentielles)
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Réactifs les plus couramment utilisésRéactifs les plus couramment utilisés
Di hl i 4 hl i id (Phé l i d l )• Dichloroquinone‐4‐chlorimide (Phénols, indoles)• Sel de Bleu Solide B (cannabinoïdes, phénols, tannins)• Réctif de Neu (NP/PEG) (Flavones)Réctif de Neu (NP/PEG) (Flavones)• Vanilline sulfurique (Stéroïdes, saponines huiles essentielles) • Trichlorure d’Antimoine (terpènes, stéroïdes, sapogénines)• Acide trichloracétique + chloramine T (H. cardiotoniques)• Dinitrophénylhydrazine (Aldéhydes et cétones)• PDAB Para diméthylaminobenzaldéhyde (Indoles)• PDAB = Para‐diméthylaminobenzaldéhyde (Indoles)• Acide chlorhydrique – acide acétique
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Des révélateurs très utilisésDes révélateurs très utilisés• Anisaldéhyde sulfurique 1‐cannabis2‐ opium3‐ginkgo 4‐ginseng
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acide phosphomolybdique
• 1 cannabis2ginkgo3ginseng
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Différences entre deux révélations à la vanilline chlorhydrique et sulfuriquevanilline chlorhydrique et sulfurique
• Huile essentielle extrait de cranberry
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Choix de la plaqueChoix de la plaque
• Expérience récente
• Ne pas changer de fournisseur de plaqueNe pas changer de fournisseur de plaque
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Ne pas changer de fournisseurNe pas changer de fournisseur
• Plaque merck
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Plaque xPlaque x
• Même éluant même révélation
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glycolipidesglycolipides
• Exemple de mise au point d une méthode de révélation
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Différents révélateurs utilisés et testés sur des glycolipidesglycolipides.
• Ces manipulations ont été réalisées dans le laboratoire Nutrition, Croissance et Cancer de l’équipe Inserm U921 de la faculté de médecine de TOURS avec l’aide de l’équipe demédecine de TOURS, avec l aide de l équipe de Monsieur Bernard Savary du laboratoire Camag et les conseils de Monsieur JacquesCamag et les conseils de Monsieur Jacques Pothier
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• Deux molécules A et B, dérivés glycolipidiquesdiffèrent par une substitution en sn‐3.p
• (Réactifs : Primuline, Berbérine sulfate de cuivre avec acide ortho phosphorique Acidecuivre avec acide ortho phosphorique, Acide sulfurique à différents dosages.
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Acide sulfurique à 10% dans l’éthanol : 20mL d’acide sulfurique avec 180mL d’éthanol. Les plaques sont chauffées à 130°C pendant 5min.
Image avec plaque dérivée en WRT
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Ré tif l lf t d i 20 d lf t d i di d 200 L dRéactif avec le sulfate de cuivre : 20g de sulfate de cuivre dissous dans 200mL de méthanol auquel on ajoute 8mL d’acide sulfurique et 8mL d’acide ortho‐phosphorique (à 85%). Les plaques sont chauffées à 140°C pendant 30min.
UV 366
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BerbérineBerbérine
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Test à la primuline sur molécule cTest à la primuline sur molécule c
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Les réactifs retenusLes réactifs retenus
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• Remerciements
Les étudiants en pharmacognosieLes étudiants en pharmacognosie
Michelle Pinault
Joelle Dorat
Paul KleePaul Klee
Nicolas de stael
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Nicolas de StaëlNicolas de Staël
Nous vous remercions pourremercions pour votre écoute
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Acide sulfurique à 10% dans l’éthanol : 20mL d’acide sulfurique avec 180mL d’éthanol. Les plaques sont chauffées à 130°C pendant 5min.
Image avec plaque dérivée en WRT
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Ré tif l lf t d i 20 d lf t d i di d 200 L dRéactif avec le sulfate de cuivre : 20g de sulfate de cuivre dissous dans 200mL de méthanol auquel on ajoute 8mL d’acide sulfurique et 8mL d’acide ortho‐phosphorique (à 85%). Les plaques sont chauffées à 140°C pendant 30min.
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. Les 2 réactifs ensemble sont appropriés. Les 2 molécules A et B sont séparées mais il faudrait une meilleure position, elles restent basses sur la plaque.
Le révélateur peut être utilisé.
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Test primuline sur molécule cTest primuline sur molécule c