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Biochimie structurale Licence 1- Semestre 1 2011-2012 Christophe Morin Mail: [email protected] Claire Lacombe Les acides gras et lipides 1

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Biochimie structuraleLicence 1- Semestre 1

2011-20122011-2012

Christophe Morin

Mail: [email protected]

Claire Lacombe

Les acides gras et lipides

1

- Un lipide est une biomolécule dérivée d’acide gras et d’alcool avec des

liaisons ester

Définition

Biochimie structuraleLicence 1- Semestre 1

IV. Les Acides Gras et les Lipides

- Réserve d’énergie lorsqu’ils sont stockés dans le tissus adipeux (1g= 9Kcal)

- Rôle plastique et structural, notamment les phospholipides

- Rôle de précurseurs: stéroïdes, vitamines, prostaglandines

Rôles biologiques

Propriété caractéristique

- Insolubles dans l’eau, mais solubles dans des solvants organiques

représentent environ 20% du poids du corps

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Définition

Molécules carbonées possédant 1 chaine aliphatique linéaire dont le nombre de

carbone pair est supérieur à 4 et 1 fonction acide carboxylique

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

A. Les acides gras

Leur chaine carbonée est soit saturée, soit insaturée

1) Les acides gras saturés [CH3 -(CH2)n - COOH]

Exemple: Acide palmitique CH3 -(CH2)14 -COOH

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1) Les acides gras saturés

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

A. Les acides gras

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2) Les acides gras Insaturés

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

A. Les acides gras

Acide oléique

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2) Les acides gras Insaturés

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

A. Les acides gras

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2) Les acides gras Insaturés

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

A. Les acides gras

Acide linoléique

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2) Les acides gras Insaturés

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

A. Les acides gras

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la position de la première

double liaison peut s’exprimer:

—en comptant les carbones

comme pour les acides gras

2) Les acides gras Insaturés

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

A. Les acides gras

www.eufic.org

comme pour les acides gras

saturé en partant du carboxyle

(1er carbone); le symbole est ∆

—ou en partant du méthyle

(dernier carbone); le symbole

est oméga ω.

La désignation des acides gras

insaturés la plus courante est

celle qui fait appel au symbole

oméga (ω).

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L’acide oléique possède 18C, une double liaison en oméga 9 (ω9) ce qui s’écrit

C18 :1 ω9.

2) Les acides gras Insaturés

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

A. Les acides gras

Ou Acide oléique : C18:1Δ9

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La présence d’une double liaison dans un acide gras entraîne une isomèrie cis-trans.

!

2) Les acides gras Insaturés

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

A. Les acides gras

Les acides gras naturels sont sous forme cis,

Seuls quelques acide gras sont naturellement sous forme trans.

-Les acides gras trans se retrouvent dans les laitages et dans certaines graisses

végétales partiellement hydrogénées employées dans la fabrication des biscuits, des

gâteaux ou des pâtisseries.

-métabolisés dans la même manière que les acides gras saturés, mais leur effet nocif

sur la santé cardiovasculaire est supérieur. Non seulement, ils élèvent le cholestérol

LDL, mais ils abaissent aussi le bon cholestérol HDL, ce que ne font pas les acides gras

saturés.

!

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2) Les acides gras Insaturés

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

A. Les acides gras

Acide oléique (cis)

H

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Acide linoléique

acide gras indispensable à l’organisme (besoins quotidiens: 3-4 g).

C’est un acide gras en C18 avec 2 doubles liaisons (ω6, 9) donc C18 : 2 ω6

Peut aussi avoir C18:2Δ9,12

2) Les acides gras Insaturés

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

A. Les acides gras

Peut aussi avoir C18:2Δ9,12

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Solubilité:

-dans l’eau, l’acide butyrique 4C est soluble

Plus leur chaine carbonée augmente plus ils deviennent insolubles

Et ils sont totalement insolubles à partir de 10C.

3) Les propriétés physiques

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

A. Les acides gras

Et ils sont totalement insolubles à partir de 10C.

- ils sont solubles dans des solvants organiques apolaires: chloroforme, benzène,…

Point de fusion:

-augmente avec le nombre d’atomes de carbone

-mais diminue avec le nombre de doubles liaisons

si n < 10C : acide gras liquide à T°C ambiante

Et si n > 10C : acide gras solide à T°C ambiante

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Dues à la fonction acide carboxylique

4) Les propriétés chimiques

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

A. Les acides gras

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-Formation de sels

RCOOH + NaOH � RCOO- +Na+ + H2O

ou KOH RCOO- +K+

ac. gras base savon

Dues à la fonction acide carboxylique

4) Les propriétés chimiques

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

A. Les acides gras

ac. gras base savon

Les savons possèdent des propriétés moussantes, mouillantes et

émulsionnantes. Dans l’eau, ils sont dissociés en Na+ et RCOO-

RCOO- est appelée amphiphile ou amphipathique, et dite tensioactive car elle abaisse la

tension superficielle de l’eau.16

Dues à la fonction acide carboxylique

- L’indice de saponification (Is) est la masse (mg) de KOH nécessaire pour neutraliser

l’acidité libre et saponifier les esters d’1 g de lipides.

Dues aux doubles liaisons

4) Les propriétés chimiques

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

A. Les acides gras

- L’indice d’iode est la masse en g de di-iode (I2), nécessaire pour saturer les doubles

liaisonsde 100 g de lipides.

Cette addition d’halogène, permet de connaître le nombre moyen de doubles liaisons

(insaturations) présents dans le corps gras.

-L’oxydation par l’oxygène de l’air conduit au rancissement des graisses ou

autoxydation des graisses insaturées qui conduit :

-à la formation de radicaux libres et

- à l’hydrolyse des doubles liaisons des AG produisant aldéhydes et

cétones volatiles (odeur rance, molécules pathogènes)

Dues aux doubles liaisons

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Les lipides simples

Glycérides Stérides

Les lipides complexes

Glycérophospholipides Sphingolipides

composés ternaires constitués de C, H, O

esters d’acides gras + Alcool

élément de base Ac phosphatidique

= Glycérol + 2 Acides Gras + H3PO4

élément de base sphingosine

+Acides Gras

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

B. Les lipides

esters d’acides gras + Alcool

Glycérol → Glycérides

Cholestérol → Stérides

Alcool à PM élevé → Cérides

= Glycérol + 2 Acides Gras + H3PO4

R1 et R2 ≥ 14C, R2 souvent

insaturé

Alcool: sérine, inositol, choline,

éthanolamine

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1) Les lipides simples : les Glycérides /mono, di, ou Triglycérides

-Lipides les plus simples construits à partir d‘acides gras.

-lipides naturels les plus nombreux, présents dans le tissu adipeux (graisses de ré-

serve) et dans de nombreuses huiles végétales. Réserve énergétique importante

chez l’homme.

-Constitués d’un glycérol relié par 3 fonctions esters avec des acides gras.

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

A. Les lipides

-Constitués d’un glycérol relié par 3 fonctions esters avec des acides gras.

Au contraire des phospholipides, ils sont solubles dans l’acétone (ils sont très apolaires).

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•Hydrolyse

-La lipase du suc pancréatique, hydrolyse les triglycérides alimentaires en :

1) Les lipides simples : les Triglycérides

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

B. Les lipides

monoglycéride

2 acides gras

- Cette hydrolyse est complète dans le tissu adipeux car elle fait intervenir la

lipase hormonosensible, puis une monoglycéride lipase : Glycérol + 3 acides gras20

2) Les lipides simples : les eicosanoïdes

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

B. Les lipides simples

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3) Les lipides simples , 2 classes : stérides et dérivés des terpènes

les stérides, esters du cholestérol

3 cycles hexagonaux + un cycle pentagonal cyclopentanoperhydrophénanthène.

-fonction alcool secondaire en C3

Ils sont insaponifiables

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

B. Les Lipides

-fonction alcool secondaire en C3

-une double liaison en ∆5.

Le stéride est formé par estérification d’un AG sur la

fonction alcool en 3 du cholestérol

Cholestérol : présent dans les membranes

eucaryotes

Réduit la fluidité membranaire

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3) Les lipides simples : les stérides

4 sous classes

- Les stérols.

- Les hormones stéroïdes.

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

B. Les lipides

- Les hormones stéroïdes.

- Les acides biliaires.

- Les vitamines D ou calciférols.

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Le cholestérol est le point de départ de la synthèse des hormones stéroïdes.

Classées en fonction du nombre d’atomes de carbones :

-Les hormones en C18 : les œstrogènes responsables de divers caractères sexuels des

femelles, synthétisées au niveau de l’ovaire et du placenta.

-Les hormones en C19 : la testostérone responsable de caractères sexuels des mâles,

3) Les lipides simples : les stéroïdes

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

B. Les lipides

-Les hormones en C19 : la testostérone responsable de caractères sexuels des mâles,

sécrétée au niveau des testicules.

oestradiol testostérone

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-Les hormones en C21 :

o Progestérone : responsable de la nidation et de la gestation, sécrétée au niveau du

corps jaune, du placenta et de la corticosurrénale.

o Minéralocorticoïdes (aldostérone) : permet la réabsorption du sodium, du chlore et

de l’eau au niveau des reins.

o Glucocorticoïdes (cortisol, cortisone) : stimulent le catabolisme protéique, la

3) Les lipides simples : les stéroïdes

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

B. Les lipides

o Glucocorticoïdes (cortisol, cortisone) : stimulent le catabolisme protéique, la

néoglucogenèse au niveau du foie et s’opposent à la réaction inflammatoire.

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4) Les lipides simples : les acides biliaires

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

B. Les lipides

Présents dans la bile, ils proviennent du catabolisme du

cholestérol dans le foie. Ils sont conjugués à la glycine et

à la taurine.

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5) Les lipides simples : les vitamines D ou calciférols

Une vitamine est une substance organique indispensable (en dose allant du microgramme à

plusieurs milligrammes par jour) au métabolisme des organismes vivants et donc de l'homme.

Le biochimiste polonais Kazimierz Funk isola la 1ère vitamine, la vitamine B1 dans l'enveloppe de

riz en 1912.

Le terme « vitamine » vient du latin « vita » qui signifie vie et du suffixe amine qui est le nom du

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

B. Les lipides

Le terme « vitamine » vient du latin « vita » qui signifie vie et du suffixe amine qui est le nom du

radical amine.

Le précurseur de la vitamine D3 est synthétisé dans la peau, et sous l’action des UV, il se transforme en

vitamine D3.

Les vitamines D dites antirachitiques car en contrôlant le métabolisme phosphocalcique elles régulent la

bonne formation des os et des dents.27

6)Les lipides simples : les terpènes

Dérivés isoprénique cycliques ou non, présents dans le règne végétal

Ex: Géraniol, menthol, camphre

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

B. Les lipides

Mais aussi vitamines A, E, K,

l’ubiquinone (CoE Q10),

le caoutchouc naturel (poly-terpène),

les pigments comme les xanthophylles (pigments jaunes des algues),

les carotènes (pigments jaunes à rouge des carottes),

les lycopènes (pigments rouges des tomates).

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6) Les lipides simples : les terpènes

Vitamine A ou rétinol

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

B. Les lipides

Synthétisée à partir du beta-carotène

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6) Les lipides simples : les terpènes

La vitamine E

Empêche les lésions oxydatives des lipides des

membranes cellulaires (vieillissement cutané…)

Evite l’agrégation plaquettaire.

Limite le taux de cholestérol.

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IV. Les Acides Gras et les Lipides

B. Les lipides

Le Coenzyme Q10

Se trouve dans les oeufs, les huiles végétales, le germe de blé

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