Composition chimique Propriétés biologiques Utilisation actuelle · H.,Vaibhav K.,Khan A., Islam...

Sophora japonica L.

Composition chimique Propriétés biologiques Utilisation actuelle

# Styphnolobium japonicum (L.) Schott.# famille Fabaceae (Leguminoseae)

# Arbre, originaire de la Chine et de Coreé

# Parties d’interet:* les boutons floraux* les fleurs * les fruits ( graines )* brаnchages

Sophora japonica L.


Sophora japonica L.


Substances isolées:

*Galactomannans *Glycosides triterpeniques ( < 1 % )*Lipides*Acides aminés

*Alcaloides (quinozilidines) - manque sinon presentent dans les autres especes

*Polyamines conjugués*Coumaronochromones *Flavonoides ( les boutons floraux et les fruits )*Isoflavonoides ( les graines )

Sophora japonica L.


n

O

OH

OH

O

OH

OH

OH

O

O

OH

OH

OH

O O

OH

O

OHO

OH

OHGal

ManMan Man

m

POLYSACCHARIDES

Galactomannanes

N,N'-diferuloyl-putrescine (DFP)

POLYAMINES CONJUGUES

137

8

9NH

10

11

11'

10'

NHO

H3CO

OH

9' 8'

7'1'

3'4'OHOCH3

O

N-feruloyl-N' cis-feruloyl-putrescine

1

4

37

8

9NH

10

11

11'

10'

NH9'

8'O

O7'

1'

4'3'2'

OH

OH

H3CO

H3CO

2

3

O1

4OOH

H3CO O 2'

1' OH

sophorophenolone

COUMARONOCHROMONE

FLAVONOÏDES

8

5

7

6

2

3

O1

4

1'2'

3'

4'

O

R

R

R

R

ISOFLAVONOÏDES

8

5

7

6

2

3

O1

4O

R

R4'3'

1'

2'

R

R

Sophora japonica L.


8

5

7

6

23

O1

4O

1'

6'

2'

5'

3'

4' OH

OH

OHOH

Kaempférol

FLAVONOÏDES

8

5

7

6

2

3

O1

4O

1'

6'

2'

5'

3'

4' OH

OH

OHOH

OH

Quercétine

8

5

7

6

2

3

O1

4O

1'

6'

2'

5'

3'

4' OH

OH

OHO

OH

O CH2

O

OCH3OH

OH OH

OHOH

OH

Rutine (Rutoside,Sophorine)

Sophora japonica L.


8

5

7

6

2O1

4O

OH

OHOCH3

Biochanine A

ISOFLAVONOÏDES

Génistéine

8

5

7

6

2O1

4O

OH

OHOH

Sophora japonica L.


Les effets biologiques pricipaux dus aux composées de Sophora sont:

1.effet inhybiteurs de la tyrosinase2.effet anti-oxidant3.effet antiagrégant4.effet anti-inflammatoire5.effet ostéoprotecteur

Sophora japonica L.


Sophora japonica L.


# Activite/Structure

* formation d’une liaison chelate avec le Cuivre de la tyrosinase - inactivation irreversible ( affirmation par UV)

* OH en position C3 est important mais pas essentielle

* le groupement vicinale( C3’ et C4’-cycle C ) -important

*le quercétine exerce une activité un peu plus importante que le kempférole

Cu(II)

N

NO

Cu(II)N

N

Mettyrosinase

O 8

5

7

6

2

3

O1

4O

1'

6'

2'

5'

3'

4' OH

O

OH

OHOHOH

OHOH

Luteoline 7-O-glucoside

8

5

7

6

23

O1

4O

1'

6'

2'

5'

3'

4' OH

OH

OHOH

OH

Quercétine

OH

OH

HOOC NH2

L - DOPA

8

5

7

6

2

3

O1

4O

1'

6'

2'

5'

3'

4' OH

OH

OHOH

OH

Quercétine

OOH

OHO

Kojic acid

Sophora japonica L.


Effet inhibiteur de la tyrosinase ( in vitro):

#HEMn (1 × 105 cells/well)

#controle:Arbutin IC50 = 2.5 mM, 0.68 mg/mL

#N-ferouyl N’cis ferouloyl putrescine- IC50 = 85.0 µM (39.4 µg/mL) sur HEMn cells.

OH

O

OHOH

OH

OH

Arbutine

N,N'-diferuloyl-putrescine (DFP)

POLYAMINES CONJUGUES

137

8

9NH

10

11

11'

10'

NHO

H3CO

OH

9' 8'

7'1'

3'4'OHOCH3

O

N-feruloyl-N' cis-feruloyl-putrescine

1

4

37

8

9NH

10

11

11'

10'

NH9'

8'O

O7'

1'

4'3'2'

OH

OH

H3CO

H3CO

Sophora japonica L.


#Inhibiteur de la tyrosinase * Médecine(Albinisme, piebaldisme,cancerogenese)

* Cosmetique(hyperpygmentation, éphélides)

* Agro-alimentaire(preservation)

Sophora japonica L.


fig.1 Effet du prémedication avec le Rutine pour H2O2 sur l’hippocampus et le cortex frontal des MCAO rats. H2O2 est en quantité importante pour la groupe “L” en comparaison de la groupe “S” (p< 0,05 L vs S). La prémedication avec le Rutin diminue le H2O2 pour la groupe “R+L” comparée avec la groupe “L” ( p< 0,05 Lvs R+L)

fig.2 Effet du Rutine sur des rats, groupes “S”,”L” et “L+R”Petite et grande photomicrographie - Distribution uniforme des neurons normales pour la groupe “S” (A et B)Tissus autour la partie ischemique montre vacuolation et perte de neurons (C+D) pour la groupe “L”La prémedication du rutine montre une perte de neurons partialle ( E+F) pour la groupe “L+R”

Effet anti-oxydant: Rutine (essai in vivo):

# diminue le volume de la partie touché par l’ischimie

#diminue la quntité du TBARS (Thiobarbituric Acid Reactive Substances) sous-produits du stress-oxydatif pour les lipides peroxydées et la quantité de lhydrogene de peroxyde

# la quantité du GSH est toujours importante ( tandis que dans la partie du lesion le GSH est basse )

#réactivation des enzymes oxydatifs

Sophora japonica L.


Génistéine

8

5

7

6

2O1

4O

OH

OHOH

ISOFLAVONOLS

8

5

7

6

2O1

4O

OH

OHOCH3

Biochanin A

8

5

7

6

2O1

4O

OH

OHOCH3

H3CO

Irisolidone

O OH

O O

CH3

Acide acétylsalicylique

Effet antiagrégant plaquettaire:Isoflavonoides (in vitro):

# testés sur acide arachidonique (AA) ,collagene et U46619 ( analogue synthetique de prostaglandins)

#control: acide acétylsilicylique

#effet au niveau de l’AA,le COX2 ,PGG2 et TX2 (mecanisme à etudier)

IC50 (µМ) AA Collagène U46619

Biochanine A 19,9 147,0 350,0 Irisolidone 1,6 >300 15,6 Génistéine 20,3 14,8 53,8 ASA 63,0 460,0 350,0

Sophora japonica L.


Effet anti-inflammatoire

#inhybition de IL - 1β ,IL-8,TNFα, histamine

Effet ostéoprotecteur (in vivo)

4,5 mg/kg de Génistéine peut diminuer l’osteoporose en quatrieme semaine apres traitement*la densité de l’os du femur et du tibia*les mineraux de l’os comme Ca2+, P5+, Mg2+

Sophora japonica L.


COSMETIQUE

Sophora japonica L.


COMPLEMENTS ALIMENTAIRES MEDICAMENTS

Sophora japonica L.


CONCLUSION:

#espece riche en composés phenoliques

#une diversité intéressant au niveau des propriétés bi-ologiques

#cosmetique,santé et agro-alimentaire

Sophora japonica L.


BIBLIOGRAPHIE:1.Chen H.,Hsieh C-L. (2010), Effects of Sophora japonica flowers ( Huaihua )oncerebral infarction, Chinese Medicine 5:342.Olennikov D. N., Tankhaeva L. M., Sandanov D. V.,( 2009) FATTY ACIDS FROM SEEDS OF Sophora flavescens AND Styphnolobium japonicum, Chemistry of Natural Compounds, Vol. 45, No. 2,3. Geoffrey C. , Veitch N. C., Boalch M. E., Lewis G. P.,Leon J., Monique S.J. Simmond, (2009), Flavonol tetraglycosides from fruits of Styphnolobium japonicum (Leguminosae) and the authentication of Fructus Sophorae and Flos Sophorae, Phytochemistry 70 ,785–7944. Kim S-J., Kim Y-J., Lee J-H. Oh S-R , Park C-I, Jeong J-W., Um J-W, Hong S-H, Ah E-M. (2011) Genistein-4 ′ - O- α -L-rhamno pyranosyl-(1 ′2)-β -D-glucopy ranoside from Sophora japonica (Leguminosae) ameliorates mast cel l-mediated allergic inflammation in vivo and in vitro, Orient Pharm Exp MedDOI 10.1007/s13596-011-0035-15. TANG Y-P,Hu J.,WANG J-H.,LOU F-C.,(2002) A NEW COUMARONOCHROMONE FROMSOPHORA JAPONICA, Journal of Asian Natural Products Research, Vol. 4 (1), pp. 1–56. Khan M.M.,Ahmad A.,Ishrat T., Khuwaj G., Srivastawa P.,Khan M.B.,Raza S.S., Javed H.,Vaibhav K.,Khan A., Islam F., (2009) Rutin protects the neural damage induced by transient focal ischemia in rats, BRAIN RESEARCH 1292, 123 – 1357. Y-J. Kim et H. Uyama « Tyrosinase inhibitors from natural and synthetic sources: structure, inhibition mecanisme and perspective for the future “ CMLS, 62 (2005) 1707-17238. J-M. Kim et H-S. Yun-Choi « Anti-platelet effects of flavonoids and flavonoid-glycosides from Sophora japonica “ Arc Pharm Res Vol 31, No 7, 886-890, 20089. Y-H. Lo, R-D. Lin, Y-P. Lin, Y-L. Liu et M-H. Lee « Active constituents from Sophira japonica exhibiting cellular tyrosinase inhibition in human epidermal melanocytes “Journal of Ethnopharmacology 124 (20 09) 625–62910. N. I. Smirnova, N. M. Mestechkina, and V. D. Sherbukhin “ Fractional isolation and study of the structure of Galactomman from Sophora (Styphnolobium japonicum) seeds “Applied Biochemistry and Microbiology, Vol. 40, No. 5, 2004, pp. 517–52111. C. Kite G. , Pennington T., (2003) Quinolizidine alkaloid status of Styphnolobium and Cladrastis (Leguminosae), Biochemical Systematics and Ecology 31, 1409–1416

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