Classe : Nom :

Note : /20 appréciation:

Exercice n°1 : QCM… Entourez la ou les bonne(s) réponse(s) (5 pts)

COMP.5,6 Oxydation ménagée des alcools – évaluation

A B C

La classe d’un alcool dépend

uniquement …

de la position du groupe

hydroxyle.

du nombre d’atomes de

carbone.

du nombre d’atomes de

carbone liés à l’atome

fonctionnel.

Le 2-méthyléthan-1-ol est un

alcool … primaire. secondaire. tertiaire.

Le 2-méthypropan-2-ol est un

alcool … primaire. secondaire. tertiaire.

Une cétone comporte…

un atome de carbone

fonctionnel lié à un

atome d’hydrogène.

un groupe carbonyle.

un atome de carbone

fonctionnel lié à deux

atomes de carbone.

est un aldéhyde. est une cétone. est un composé

carbonylé.

4,4-diméthylbutan-3-al 2-méthylpentan-3-one hexntan-3-one

Lors de l’oxydation d’un alcool

par l’ion permanganate…

l’ion MnO4-(aq) est

oxydé.

l’ion MnO4-(aq) est

réduit. l’alcool est un réducteur.

L’oxydation de l’alcool

(CH3)3C-OH… donne une cétone.

peut donner un

aldéhyde. n’est pas possible.

L’oxydation de l’alcool

n’est pas possible. peut donner un

aldéhyde.

peut donner de l’acide

méthanoïque.

L’oxydation de l’alcool

donne de la propanone.

donne un produit qui

conduit à un précipité

rouge brique avec la

liqueur de Fehling.

n’est pas possible.

Exercice n°2 : (3,5 pts)

L’étiquette d’un flacon contenant un alcool est en partie illisible. La seule information encore

déchiffrable est sa masse molaire : M = 74,0 g.mol-1.

Donnée : M(C) = 12g.mol-1, M(H) = 1g.mol-1, M(O) = 16g.mol-1.

1. Quelle est la formule générale d’un alcool ? CnH2n+2O.

Déterminer la formule brute de cet alcool : M = n 12 + (2n+2) 1 + 16 = 74 g.mol-1.

n 14 + 2 + 16 = 74 g.mol-1 n 14 + 18 = 74 g.mol-1 n 14 = 56 n = 4.

Formule brute : C4H10O.

2. Un échantillon de cet alcool est oxydé pour pouvoir l’identifier. Quelques gouttes du produit obtenu

après oxydation ménagée de cet alcool donnent un test positif à la 2,4-DNPH. Que peut-on en déduire ?

Ce test suffit-il à identifier l’alcool inconnu ? Pourquoi Ce test permet d’identifier le groupe fonctionnel

carbonyle commun aux aldéhydes et aux cétones. Ainsi, l’alcool de départ peut être primaire ou secondaire.

3. Un test au réactif de Tollens avec le produit de l’oxydation de l’alcool donne un résultat positif.

Conclure. Le test au réactif de Tollens permet de distinguer les aldéhydes des cétones. Ainsi, s’il est positif cela

veut dire que l’oxydation de l’alcool a donné un aldéhyde. C’est donc un alcool primaire.

4. Quelles possibilités reste-t-il pour nommer cet alcool ?

Exercice n°3 : (2,5 pts)

L’oxydation d’un aldéhyde de formule brute C4H8O par une solution aqueuse de permanganate de

potassium en milieu acide donne de l’acide 2-méthylpropanoïque.

Donnée : couple MnO4-/Mn2+

1. En déduire la formule semi-développée et le nom de l’aldéhyde (justifiez) :

2. Ecrire les demi-réactions relatives aux deux couples qui interviennent et en déduire l’équation bilan :

Couple n°1 : MnO4-(aq) + 8H+(aq) + 5 e- = Mn2+(aq) + 4 H2O(l) 2

Couple n°2 : + H2O(l) = + 2 H+(aq)+ 2 e- 5

Bilan : 2MnO4-(aq)+16H+(aq)+5 + 5H2O(l) 5 + 2 Mn2+(aq) +8H2O(l)+ 10H+(aq)

Bilan : 2MnO4-(aq) + 6H+(aq) +5 5 + 2 Mn2+(aq) +3H2O(l)

0,5 pt

1 pt

0,5 pt

0,5 pt

1 pt

1 pt

2-méthylpropan-1-ol

butan-1-ol

acide 2-méthylpropanoïque

2-méthylpropanal

1,5 pts

Exercice n°4 : (9 pts)

La butanone est généralement utilisée en tant que solvant. Il s'agit d'un liquide incolore qui possède une

odeur piquante ressemblant à celle de l'acétone. Elle est utilisée en plasturgie comme solvant.

On obtient 1,5 g de butanone en oxydant 2,0 g de butan-2-ol par 3,0 g d’acide hypochloreux HClO. Le

couple intervenant dans cette réaction sont HClO(aq)/Cl-(aq) et butanone/butan-2-ol.

Donnée : le rendement de la synthèse d’une espèce chimique est le rapport de la masse du composé synthétisé sur

la masse maximale de ce composé que l’on peut obtenir théoriquement.

1. Quelles sont les formules semi-développées du butan-2-ol et de la butanone ?

2. A quelle classe d’alcool appartient le butan-2-ol ? Alcool secondaire

3. Ecrire les demi-réactions relatives aux deux couples qui interviennent et en déduire l’équation bilan :

Couple n°1 : HClO(aq) + H+(aq) + 2 e- = Cl-(aq) + H2O(l) 1

Couple n°2 : = + 2 H+(aq)+ 2 e- 1

Bilan : HClO(aq) + H+(aq) + + Cl-(aq) + 2H+(aq) + H2O(l)

Bilan : HClO(aq) + + Cl-(aq) + H2O(l) + H+(aq)

4. Calculez les quantités de matière des réactifs :

Quantité de matière de HClO présente au début de la réaction :

n1 = m1/M1 = 3 / (1 + 35,5 + 16) = 3/ 52,5= 0,057 mol.

Quantité de matière de CH3-CH(OH)-C2H5 présente au début de la réaction :

n2 = m2/M2 = 2 / (12 4 + 1 10 + 16) = 2/ 74 = 0,027 mol

5. Remplir le tableau d’avancement :

0,5 pt

0,5 pt

2 pts

1,5 pts

1 pt

butan-2-ol

butan-2-one ou butanone

Equation : HClO(aq) + + Cl-(aq) + H2O(l) + H+(aq)

État du système

Avancement Quantités de matières (mol)

initial 0 0,057 0,027 0 0 excès 0

en cours x 0,057 –x 0,027 – x x x excès x

final xmax 0,057 –xmax 0,027 – xmax xmax xmax excès xmax

6. Montrer que le butan-2-ol est le réactif limitant de cette réaction :

si HClO(aq) était limitant si CH3-CH(OH)-C2H5 était limitant

La réaction s’arrêterait pour 0,057–xmax = 0

c'est-à-dire pour xmax = 0,057mol.

La réaction s’arrêterait pour 0,027 – xmax = 0 c'est-à-dire

pour xmax = 0,027 mol.

On aurait donc :

xmax = 0,057 mol.

On aurait donc :

xmax = 0,027 mol.

On choisit le plus petit des deux, soit xmax = 0,027 mol.

Le réactif limitant est donc CH3-CH(OH)-C2H5.

7. En déduire la masse maximale théorique de butanone que l’on pourrait obtenir : Il se formerait, en

théorie nthéorie = xmax = 0,027 mol de butanone. Ce qui donne une masse de mthéorie = Mbutanone nthéorie

mthéorie = (12 4 + 1 8 + 16) 0,027 = 72 0,027 1,95 g.

8. En déduire le rendement de cette réaction :

Rendement : = 1,5/ 1,95 77%

1,5 pts

1,5 pts

0,5 pt