1) Classe des alcools :

Alcool primaire Alcool secondaire Alcool tertiaire

butan-1-ol butan-2-ol 2-méthylpropan-2-ol

R et R’ ne peuvent pas être des atomes d’hydrogène seuls ce sont des groupes alkyles avec au moins un atome

de carbone.

2) Aldéhydes, cétones et acides carboxyliques :

a) Groupes caractéristiques :

Groupes caractéristiques Classes fonctionnelles Formules générales Exemples

groupe carbonyle

aldéhyde

cétone

groupe carboxyle

acide carboxylique

COMP.6 Oxydation ménagée des alcools– cours

b) nomenclatures :

La chaîne principale est la chaîne la plus longue contenant l’atome de carbone du groupe fonctionnel.

Elle est numérotée de sorte que d’abord l’atome de carbone du groupe fonctionnel ait le plus petit

numéro de position et qu’ensuite, les groupes alkyles substituants aient les plus petits numéros de

positions.

Dans le cas des acides carboxyliques et des aldéhydes, l’atome de carbone du groupe fonctionnel est

toujours en position 1. Son numéro de positionnement n’est donc jamais mentionné.

Suffixes Exemples

Aldéhyde -al

4-méthylpentanal

Cétone -n-one

n est le numéro de position de l’atome du groupe fonctionnel

2-méthylpentan-3-one

Acide carboxylique

-oïque

acide 3,2-diméthylpentanoïque

3) Oxydation ménagée des alcools :

a) OxydatiOn en fOnctiOn de la classe de l’alcOOl :

Alcool primaire

Aldéhyde

Acide carboxylique

Alcool secondaire

Cétone

Alcool tertiaire

oxydation

ménagée

oxydation

ménagée

oxydation

ménagée

On dit qu’une oxydation est « ménagée » si elle

ne modifie pas la chaîne carbonée de la molécule

organique oxydée.

b) Réaction bilan d’OxydatiOn par l’iOn permanganate :

On réalise facilement l’oxydation ménagée des alcools et des aldéhydes en utilisant l’ion permanganate

comme oxydant.

Couple MnO4-(aq)/Mn2+(aq) : …………………………………………………………………………………………………………………………

Les solutions contenant des ions permanganate MnO4-(aq) sont roses. Si on mélange un alcool (ou un

aldéhyde) avec une solution de permanganate de potassium, le mélange est initialement rose. Si

l’oxydation a lieu, les ions permanganate disparaissent et le mélange réactionnel se décolore. Si

l’oxydation n’a pas lieu, le mélange reste rose.

Oxydation d’un alcool primaire en en aldéhyde

Couple n°1 …………………………………………………………………………………………………………… ……

Couple n°2 …………………………………………………………………………………………………………… ……

Bilan : …………………………………………………..……………………………………………………………

décoloration

Oxydation d’un aldéhyde en acide carboxylique

Couple n°1 …………………………………………………………………………………………………………… ……

Couple n°2 …………………………………………………………………………………………………………… ……

Bilan : …………………………………………………..……………………………………………………………

décoloration

Oxydation d’un alcool secondaire en cétone

Couple n°1 …………………………………………………………………………………………………………… ……

Couple n°2 …………………………………………………………………………………………………………… ……

Bilan : …………………………………………………..……………………………………………………………

décoloration

Alcool tertiaire

Aucune réaction Pas de

décoloration

4) tests d’identificatiOn :

a) Tableau récapitulatif :

b) Réaction avec le réactif de Tollens :

Oxydation d’un aldéhyde par les ions Ag+(aq) du couple Ag+(aq)/ Ag(s)

Couple n°1 ……………………………………………………………………………………………………………………………..……… ……

Couple n°2 …………………………………………………………………………………………………………………………………..… ……

Bilan : …………………………………………………..…………………………………………………….…………………………………………

c) Réaction avec la liqueur de Fehling :

Oxydation d’un aldéhyde par les ions Cu2+(aq) du couple Cu2+(aq)/ CuO(s)

Couple n°1 ……………………………………………………………………………………………………………………………..……… ……

Couple n°2 …………………………………………………………………………………………………………………………………..… ……

Bilan : …………………………………………………..…………………………………………………….…………………………………………

Papier pH DNPH Réactif de Tollens Liqueur de Fehling

Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones)

donnent un précipité jaune-orangé avec la DNPH (2,4-

dinitrophénylhydrazine)

Le chauffage modéré (50°C à 60°C au bain marie) d’un

mélange de réactif de Tollens (solution de nitrate d’argent ammoniacal) et d’aldéhyde

dans une verrerie très propre conduit à la formation d’un

miroir d’argent sur les parois de la verrerie.

Le chauffage modéré d’un mélange contenant de la liqueur de Fehling et un aldéhyde conduit à un

précipité rouge brique d’oxyde de cuivre (I) Cu2O.

aldéhydes

cétones

acides carboxyliques