Chapitre 8 - le glycérol
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Chapitre 8 : Le glycérol. Présentation : Structure : Polyol (3 fonctions alcool) C H 2 OH C H C H 2 OH OH propane - 1,2,3 - triol ou glycérine Utilisations : Lubrifiant Additif alimentaire Cosmétique Explosif Peintures Pharmaceutique ... Propriétés physiques : Liquide transparent visqueux, goût sucré, miscible en toutes proportions avec l’eau. Non toxique. Saponification des corps gras : Le glycérol est obtenu comme sous produit de la fabrication des savons. Corps gras : Les huiles et graisses végétales ou animales contiennent essentiellement des triglycérides : triester du glycérol et d’acide gras (=ac carbox à longue chaîne linéaire saturée ou insaturée (C=C)) Formule d’un triglycéride (TG) : C H 2 O C H C H 2 O O C C C O O O R R R
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Chapitre 8 : Le glycérol.
Présentation :
Structure : Polyol (3 fonctions alcool)
CH2 OH
CH
CH2
OH
OH
propane - 1,2,3 - triol
ou glycérine
Utilisations :
Lubrifiant
Additif alimentaire
Cosmétique
Explosif
Peintures
Pharmaceutique ...
Propriétés physiques :
Liquide transparent visqueux, goût sucré, miscible en toutes proportions avec l’eau.
Non toxique.
Saponification des corps gras :
Le glycérol est obtenu comme sous produit de la fabrication des savons.
Corps gras :
Les huiles et graisses végétales ou animales contiennent essentiellement des triglycérides : triester
du glycérol et d’acide gras (=ac carbox à longue chaîne linéaire saturée ou insaturée (C=C))
Formule d’un triglycéride (TG) :
CH2 O
CH
CH2 O
O C
C
C
O
O
O
R
R
R
Exp : acide stéarique CH3 (CH2)14 C
O
OH
TG de l’acide stéarique
CH2 O
CH
CH2 O
O C
C
C
O
O
O
(CH2)14
(CH2)14
(CH2)14
CH3
CH3
CH3
Saponification :
= hydrolyse basique d’un ester :
R1 C O
O
R2 + Na+OH
-R1 C O
-Na
+
O
+ R2 OH
ester soude carboxylate de sodium alcool
Réaction totale (contrairement à l’hydrolyse « normale » d’un ester)
Application aux TG :
CH2 O
CH
CH2 O
O C
C
C
O
O
O
R
R
R
+ 3 (Na+OH
-) R C O
-Na
+
O
+
CH2 OH
CH
CH2 OH
OH3
glycérol
savon
Les savons :
Def : 1 savon est un carboxylate de sodium ou de potassium (appelé aussi « sel ») d’acide gras.
R C O-Na
+
O
schématisétête= partie hydrophile
(soluble dans l'eau)queue = partie hydrophobe
(soluble dans les graisses)
A l’interface eau/air :
Partie hydrophile -> eau
Partie hydrophobe -> air
Au sein de l’eau :
Des structures sphériques appelées micelles se constituent,
minimisant les répulsions partie hydrophobe/eau
Action détergente des savons :
Les savons comme tous les détergents sont des espèces chimiques tensioactives : ils modifient la
tension de surface des liquides.
Rq : le savon précipite (car insoluble) en eau dure et donc devient moins efficace.
Progressivement remplacé par des détergents + évolués (+ solubles)
Exp :
S
O
O-Na
+
O
Quelques applications du glycérol :
Nitroglycérine :
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
+ 3 HNO 2
H2SO
4
CH2
CH
CH2
O
O
O
NO2
NO2
NO2
+ 3 H2O
trinitrate de glycéryle
= "nitroglycérine"
= Explosif (P > 2000 bar, T > 3000°C en 1 seconde)
CH2
CH
CH2
O
O
O
NO2
NO2
NO2
très exothermique
3/2 N2(g) + 3 CO2(g) + 5/2 H2O(g) + 1/4 O2(g)
Stabilisée avec de la sciure de bois = Dynamite (A. Nobel)
Résines glycérophtaliques :
Estérification du glycérol par l’acide orthophtalique :
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
+
C
C
OH
O
O
OH
HOOC
C
O
HOOC
C
O
HOOC
C
O
CH2
CH
CH2
O
O
O
+ 3 H2O
acide orthophtalique
Puis réaction entre les –COOH libres et d’autres molécules de glycérol.
→ Obtention de macromolécules tridimensionnelles = résine glycérophtalique
Application : peinture « glycéro »
Synthèse industrielle :
Obtenu à partir du propène (issu du craquage du pétrole)
