Chapitre 6:Fabrication de médicaments

Partie 1 : les solutions

Act 1 p.94 :1-Exp2- Equation de dissolution dans l'eaua)- Dissolution du chlorure de sodium

NaCl (s) Na+ (aq) + Cl- (aq) eau

Solution ionique

Na+

Cl-

solvant : eau

soluté :

I) - Solutions ioniques et moléculaires

Dissociation des ions positifs et négatifs

Dispersion des ions

b)- Dissolution du sucre (saccharose)

C12H22O11 (s) C12H22O11 (aq) eau

Solvant : eau

Soluté :Molécule de sucre

Solution moléculaire

Une solution ionique conduit l'électricité

Une solution moléculaire ne conduit pas l'électricité

Act 3 p.96

1- Etude de la dissolution :Lorsque l'on mélange le soluté et le solvant ;

Est-ce que le volume se conserve ?

Est-ce que la masse se conserve ?

Non : V solution ≠ V soluté + V solvantLe volume de la solution obtenue est plus petit que la La somme des deux volumes.

Oui : m solution = m soluté + m solvant

II)- Concentration massique

2- Préparation d'une solution à partir d'un soluté solide :

Le sérum physiologique est une solution aqueuse de chlorure de sodium de concentration massique théorique : Cm = 9,00 g.L-1

Comment préparer au laboratoire 50 mL du sérum physiologique ?Aide p. 331

Il faut utiliser une fiole jaugée de 50 mL.Ensuite il faut calculer la masse à introduire dans ce volume pour obtenir la bonne concentration.

m = Cm xV = 9 x 0.05 = 0.45 g

Sachant qu'il existe dans le laboratoire des fioles jaugées de 10 mL, 20 mL, 25 mL, 50 mL, 100 mL ... est-il facile de préparer une solution de 60 mL de sérum physiologique ?

Il faut préparer une solution de 100 mL puis prélever les 60 mL. Le problème revient donc à trouver la masse de sel qu'il faut introduire dans 100 mL d'eau.

m = Cm xV = 9x 0.1 = 0.9 g

Partie 2 : la synthèse d'un médicament

I- Synthèse d’une espèce chimique

1- Définition

La synthèse d’une espèce chimique est la préparation de cette espèce par une transformation chimique.

Les matières premières qui sont transformées sont appelées réactifs. Les espèces obtenues sont appelées produits.

2- Conditions expérimentales d’une synthèse Act. 4 p.97

SolvantRéactifsSécuritéProportions relatives des réactifs (quantités)Temps de réactionTempératurePressionMatériel utiliséMontage expérimental, … .

Etape de dissolution du réactif 1 Etape de transformation

Solvant  Eau et acide éthanoïque

(20 mL + 8 mL)Réactifs  Réactif 1 : paraminophénol Réactif 2 : anhydride éthanoïque

Sécurité  Blouse, gants , lunette Blouse, gants, lunette, prélèvement et addition de l’anhydride sous la hotte

Proportions relatives des réactifs (quantités) 

2,8 g de paraminophénol 3.5 mL d’anhydride éthanoïque

Température  80 °C 80 °C

Temps de réaction  10 mn 5 mn

Après la fin de la réaction le ballon est mis dans un bain de glace, pour permettre aux cristaux de paracétamol de se former.

Schéma de l'expérience

3- Description d’une synthèse

Faire une phrase qui mentionne les réactifs utilisés et les produits obtenus.

Ex : synthèse du paracétamol

Le paraminophénol réagit avec l’anhydride éthanoïque pour donner le paracétamol et l’acide éthanoïque.

Ecriture plus symbolique : Réactifs = Produits

paraminophénol + anhydride éthanoïque = paracétamol + acide éthanoïque

4 – Les différentes étapes d’une synthèse

Etape 1 : préparation des réactifs et des solvants.(peser les solides et mesurer les volumes des liquides)

Etape 2 : préparation du montage et réalisation de la transformation (chauffage à reflux)

Etape 3 : purification (filtration sous pression réduite)

Etape 4 : identification (chromatographie)Eluant : (3 mL d'acétate de butyle, 2 mL de cyclohexane et 0,5 mL d'acide formique)

II- La chimie de synthèse industrielle

1- Importance

-La synthèse permet de préparer des espèces existantes en plus grande quantité.-La synthèse permet de préparer des espèces chimiques souvent moins coûteuses.Ex : arôme artificiel de vanille à 10 euros/kg au lieu de 100 euros/kg à partir des gousses.

-La synthèse permet de créer des nouvelles espèces chimiques plus performantes.Ex : des progrès importants ont été faits dans les domaines de la santé, de l’alimentation et de l’équipement. (aspirine, matériaux contre le froid, le feu)

2- Les secteurs de la chimie industrielle

Elle peut être divisée en deux grands secteurs :

• la chimie lourde

(ammoniac, soude, aluminium, …)

• la chimie fine

(principes actifs des médicaments, composants électroniques, …)