Chimie / Thème : Les molécules organiques dans le domaine de la santé Chapitre 2 : Etude de quelques groupes caractéristiques en

chimie organique

1/ Rappels

A/ L’atome

Un atome est constitué d’un noyau autour duquel tournent des électrons.

Notation du Noyau :

Il y a, dans l’atome, Z électrons et A-Z neutrons.

Exemples : 12

6C,

235

92U,

14

6C,

16

8O,

1

1H

Remarque : 14

6C et

12

6C sont des isotopes.

B/ Les couches électroniques dans l’atome

Les électrons des atomes se répartissent autour du noyau sur différentes couches électroniques, notées (K,L,M,...) une couche est saturée lorsqu'elle contient son nombre maximal d'électrons.

Composition Electrons Protons Neutrons

Charge électrique Négative (-e) Positive (+e) 0

Remarque sur la charge électrique

Vu que l’atome doit être électriquement neutre, il doit comporter autant de charges +

portées par les protons que de charges – portées par les électrons

Taille Atome : 10-10 m ; noyau : 10-15 m

Remarque sur la taille

Approximativement Taille atome taille noyau

= 100 000

L’atome est 100 000 plus grand que le noyau.

noyau

A

X Z

Numéro atomique : c’est le nombre de

protons

Nombre de masse : C’est le nombre de

nucléons (protons + neutrons)

Symbole de l’atome

On distingue 3 couches :

Règle de remplissage des couches électroniques :

Lorsqu’on cherche la structure électronique, on commence par remplir d’abord la couche K, puis la couche L puis la couche M.

Lorsqu’une couche est entièrement remplie, on dit qu’elle est saturée.

La dernière couche remplie est appelée couche externe et les électrons qui la composent sont appelés électrons externes ou de valence.

Les autres couches sont appelées les couches internes.

C/ Règle du duet et de l’octet.

Les atomes ont tendance à acquérir la structure du gaz rare le plus proche ((colonne 18 du tableau périodique), en s’entourant d’un octet d’électrons (8 électrons) ou d’un duet d’électrons (2 électrons) afin de devenir plus stable. Pour se faire, ils vont former des liaisons covalentes avec leurs voisins (mise en commun par deux atomes de 2 électrons de valence). L’association de plusieurs atomes s’appelle une molécule Les atomes vont former des liaisons covalentes (mise en commun de 2 électrons) pour atteindre la structure des gaz rares et ainsi former des molécules.

Atome H (Z = 1) C (Z = 6) N (Z = 7) O (Z = 8)

Structure

électronique (K)1 (K)2 (L)6 (K)2 (L)7 (K)2 (L)8

Règle du duet ou

de l’octet ? Duet Octet Octet Octet

Nombre d’électrons

manquants pour

respecter la règle

1 4 3 2

Représentation

schématique de

l’atome (Lewis)

Nombre de liaisons

covalentes dans une

molécule

1 4 3 2

Couche électronique K L M

Nombre maximum d’électrons 2 8 18

Exercice : Compléter le tableau suivant :

Nom de la molécule Formule brute Formule développée

Dihydrogène

H2

Dioxygène

O2

Diazote N2

Eau H2O

Méthane CH4

Ethane C2H6

Ammoniac NH3

Ethène C2H4

Acétylène C2H2

Dioxyde de carbone CO2

2/ Les alcanes

A/ Définition

Les alcanes sont des composés uniquement constitués des éléments C et H liés par des liaisons simples. Ce sont des hydrocarbures. La formule brute générale est CnH2n+2 avec n supérieur ou égale à 1. Dans les alcanes, toutes les liaisons entre atomes de carbone sont des liaisons simples.

B/ Etude des alcanes comportant de 1 à 3 atomes de carbone

En vous aidant des modèles moléculaires, compléter le tableau suivant

Nb d’atomes

de carbone

Nom de la molécule

Formule brute

Formule développée

Formule semi-développée

1 Méthane CH4

2 Ethane C2H6

3 Propane C3H8

C/ Alcane à 4 atomes de carbone

1- Donner la formule brute d’un alcane à 4 atomes de carbone : C4H10 2- A l’aide des modèles moléculaires, construire deux molécules différentes respectant cette formule brute. 3- Noter les formules semi-développées correspondantes.

4- Que peut-on dire de ces deux molécules ? Ce sont des isomères 5- Lire les règles de nomenclature et nommer les 2 molécules.

Butane et 2- méthylpropane.

Tous les alcanes ont la terminaison « ANE ». Les 6 premiers alcanes linaires sont donnés dans le tableau suivant :

Nb d’éléments C

1 2 3 4 5 6

Nom de l’alcane

Méthane Ethane Propane butane pentane hexane

Pour nommer un alcane ramifié, on procède en 3 étapes :

Exemple: Soit la molécule CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3

Etape n°1 : Rechercher la chaîne carbonée linéaire la plus longue : c’est la chaîne principale. Les autres fragments de la molécule, nommés groupes « alkyles », forment les ramifications.

Etape n°2 : Le nom des premiers groupes alkyles dérivent du nom de l’alcane en remplaçant -ane par -yle.

Nb d’éléments C -CH3 –CH2-CH3

(ou - C2H5) –CH2-CH2-CH3

(ou -C3H7)

–CH2-CH2-CH2-CH3 (ou - C4H9)

Nom de l’alkyle Méthyle Ethyle propyle butyle

Etape n°3 : On numérote les atomes de carbone de la chaîne principale de

manière à ce que le numéro (ou indice de position) de l’atome de carbone porteur du groupe alkyle soit le plus petit possible.

On peut maintenant écrire le nom systématique de la molécule : On ajoute en préfixe au nom de l’alcane correspondant à la chaîne principale les noms des ramifications précédées de leur indice de position D’où : nom de la molécule donnée en exemple : 2-méthylpentane Remarques : Dans le nom du groupe alkyle, on enlève le –e final

Mettre un tiret entre l’indice et le nom du groupe alkyle

C/ Alcane à 5 et 6 atomes de carbone

Sachant qu’il y a 3 isomères pour C5H12 et 5 isomères pour C6H14, rechercher les formules semi-développées de chacun d’eux et les nommer.

3/ Etude de quelques groupes caractéristiques Les molécules organiques sont très diverses. On peut les regrouper en différentes familles (comme les alcanes) Nous allons dans cette activité introduire la notion de groupe caractéristique et rechercher ces groupes dans des molécules présentes dans la vie quotidienne (aspartame, menthol...), étudiées en biochimie (vitamine C), dans des résultats d’analyses biologiques (urée, acide urique, glucose, cholestérol...).

A/ Activité

Observez les molécules suivantes, dessinées et regroupées en différents ensembles.

Ensemble 1 :

Ensemble 2 :

Ensemble 3 :

Ensemble 4 :

Ensemble 5 :

Exploitation

1/ Rappeler la définition d’un alcane. : Ce sont composés uniquement constitués des éléments C et H liés par des liaisons simples.

2/ Les molécules représentées dans ces ensembles sont-elles des alcanes ? Pourquoi ? Non, elles possèdent des hétéroatomes comme l’oxygène O, l’azote N

3/ Les groupes caractéristiques portés par les molécules organiques permettent de les regrouper en différentes familles. Dans chaque ensemble, entourez le groupe caractéristique commun à chacune des molécules.

4/ Voici les noms des groupes caractéristiques de chaque ensemble : acide carboxylique, alcool, aldéhyde, amine et cétone. Identifiez et nommez chacun des ensembles, d’après les noms des molécules.

Ensemble n°1 : alcools Ensemble n°2 : aldéhydes Ensemble n°3 : cétones Ensemble n°4 : acides carboxyliques Ensembles n°5 : amines

5/ Donnez les formules brutes et semi-développées de la propanone, de l’acide éthanoïque, de l’acide butyrique et de l’acide lactique.

Propanone : C3H8O

acide éthanoïque : C2H4O2

acide butyrique : C4H8O2

acide lactique : C3H6O2

B/ Bilan : les familles de composés chimiques

Famille de composés

Alcool(s) Aldéhyde(s) Cétone(s) Acide(s)

carboxylique(s) Amine

Nom générique alcanol alcanal alcanone acide

alcanoïque alcanamine

Groupe caractéristique

hydroxyle

OH

carbonyle

CHO

carbonyle

CO

carboxyle

COOH

amino NH2

Formule

générale

R-OH

R-NH2

Exemples

Nom de la molécule

2- méthylbutan-1-ol

Propanal Butanone Acide

pentanoique 2- propanamine

Remarque sur les Alcools :

On distingue trois classes d’alcool :

Alcool primaires Alcools secondaires Alcools tertiaires

un seul groupe alkyle sur l’atome de carbone fonctionnel

deux groupes alkyles sur l’atome de carbone fonctionnel

trois groupes alkyles sur l’atome de carbone fonctionnel

propan-1-ol: CH3 – CH2 – CH2 – OH:

Ethanol: CH3 – CH2 – OH

2- diméthylbutan-2-ol

2- méthylpropan-2-ol

Exercices :

12, 14, 20, 21 p 192, 193, 194

C R O

H R' R C

O C R

O

OH