Chap C5 (livre p96)

Molécules organiquesMolécules organiquesde la matière coloréede la matière colorée

I- Extraire une espèce colorée et structure I- Extraire une espèce colorée et structure moléculaire : moléculaire :

Activité expérimentale et documentaire N°1 à coller

1°) Extraction des pigments :2°) Identification des pigments par chromatographie :CCM

0,50 cm

4,00 cm

Rf(a) = ha/H = 0,50/4,00 = 0,13

Rf(b) = hb/H = 3,60/4,00 = 0,900Rf(c) = hc/H = 4,00/4,00 = 1,00

(c)

(b)

(a)3,60 cm

3°) Explication de la couleur des pigments :

capsanthine (rouge)

capsorbine (orange)

β-carotène (jaune)

a)

3°) Explication de la couleur des pigments :

squalène ( incolore)

lycopène (rouge)

Formule brute : C30H50

b)

Formule développée :

c)

Pour le lycopène, il existe une alternance de simple et de double liaison carbone-carbone : les doubles liaisons sont dîtes conjuguées.

Principe de fonctionnement

d’un spectrophotomètre

f)

pigment rouge (2)

pigment jaune (1)

pigment orange (3)

Cours :

- Les molécules organiques ont au moins un squelette formant une chaîne carbonée avec des atomes d’hydrogène.

- La présence d’un système conjugué (alternance ininterrompue de doubles et simples liaisons, au moins 7) sans groupe caractéristique forme un matériau coloré qui absorbe dans le domaine visible.

- Une matière colorante est une substance qui, en absorbant la lumière visible de manière sélective, conduit à l’ apparition d’une couleur.

II- Synthétiser une espèce colorée : II- Synthétiser une espèce colorée :

Activité expérimentale N°2 à coller

1-Protocole expérimentale pour la synthèse de l’indigo :

A partir des deux étapes du mécanisme réactionnel, on obtient l’équation de la transformation :

2 C7H5NO3 (s) + 2 C3H6O(l) + 2 HO– (aq) → C16H10N2O2 (s) + 2 CH3CO2

–(aq) + 4 H2O(l)

IndigotierStructure

moléculaire de l’indigo

Courbe d’absorbance

de l’indigo

2- La petite histoire de l’indigo et ses propriétés :

c)

C=O : groupe carbonyle (fonction cétone car pas de H avec le C)

-NH : groupe amine (amine II, car 1 H)

Cours :

La synthèse d’une molécule se déroule généralement en trois étapes :

a) La transformation chimique pour former l’espèce.

b) Le traitement pour isoler et purifier l’espèce.

c) L’identification de l’espèce.

III- Facteurs pouvant influencer la couleur d’un III- Facteurs pouvant influencer la couleur d’un matériau : matériau : La structure moléculaire du colorant détermine la couleur, mais cette couleur peut dépendre de plusieurs facteurs extérieurs :

a) Influence du pH, lorsque la molécule a plusieurs groupes hydroxyles –OH ou carboxyle -C = 0 (doc13 p104).

l OH

b) Influence de la nature du milieu (doc14 p104).

c) Autres facteurs d’influence (O2 de l’air, lumière, température, humidité, …).