S4 – La composition d'un médicament -

Activité expérimentale 6- L'extraction liquide-liquide Contexte du sujet La nature, et notamment les végétaux, constitue une source précieuse de remèdes, certaines molécules d’origine végétale ont des propriétés spécifiques à caractère thérapeutique. Comme un végétal est un mélange de plusieurs milliers d’espèces chimiques, le chimiste doit savoir extraire et isoler les espèces chimiques afin de les analyser et éventuellement de les utiliser comme principe actif.

Documents mis à disposition DOC 1 : La BÉTADINE® Indications thérapeutiques - Antisepsie des plaies ou brûlures superficielles et peu étendues. - Traitement d'appoint des affections de la peau et des muqueuses primitivement bactériennes ou susceptibles de se surinfecter. - Antisepsie de la peau du champ opératoire. Posologie et mode d'administration VOIE CUTANEE. À utiliser pure ou diluée. - Utilisation pure : en badigeonnage sur la peau. - Utilisation diluée : diluer la solution au 1/10ème avec de l'eau ou du sérum physiologique stérile pour le lavage des plaies et à 2% dans du sérum physiologique stérile pour les irrigations des plaies. Composition : Principe actif : Povidone iodée.( complexe chimique soluble dans l'eau, composé de diiode et de polyvinylpyrrolidone) Excipients : Nonoxinol 9 ; Acide citrique monohydraté ; Hydroxyde de sodium ; Glycérol ; Phosphate disodique dihydraté ; Eau purifiée. DOC 2 Un peu de vocabulaire

• Une solution est obtenue par dissolution d’une espèce chimique dans un solvant.

• L’espèce chimique dissoute s’appelle soluté.

• Le soluté peut être un solide, un liquide ou un gaz . Il est en petite quantité par rapport au liquide majoritaire, le solvant.

• Une solution peut contenir des molécules ou des ions

dispersés dans le solvant. Elle est électriquement neutre.

• Deux liquides sont dits miscibles quand ils se mélangent totalement l'un dans l'autre

pour ne former qu'une seule phase (par exemple, l’eau et le vinaigre sont miscibles alors que l’eau et l’huile sont immiscibles).

DOC 3 Principe de l'extraction liquide-liquide

• L’extraction est réalisée dans une ampoule à décanter.( En général, l'un des solvants est l'eau)

• On utilise un solvant organique, non miscible avec l’eau, dans lequel la substance est plus soluble, celle-ci va donc passer de l’eau au solvant organique.

• Le solvant extracteur doit vérifier 2 conditions : - la substance à extraire doit y être plus soluble que dans le solvant d'origine - le solvant extracteur et le solvant d'origine contenant l’espèce à extraire ne doivent pas être miscibles(ils ne doivent pas se mélanger)

Protocole expérimental d'une extraction liquide-liquide( eau – solvant S)

DOC 4 Matériel et solvants à disposition Solvants :éthanol et cyclohexane.( sous la hotte en flacon doseur) Matériel Par groupe: 6 tubes à essais sur support, 2 béchers de 100 mL, dispositif de filtration, petite ampoule à décanter sur support,une petite éprouvette graduée de 10 mL, une pissette d’eau distillée, flacon de Bétadine, gants de protection, lunettes de protection. Au bureau: 6 tubes à essais sur support+ trois bouchons, cristaux de diiode, spatule,

gants. DOC 5 Caractéristiques de quelques solvants

DOC 6 Caractéristiques du diiode

Travail à effectuer

Analyser , réaliser et valider 1. Que signifient les pictogrammes de sécurité sur les flacons des deux solvants? Quelles seront les précautions à prendre lors de leur manipulation? Idem pour le diiode solide. 2. Proposer des expériences simples permettant de montrer que le diiode est très peu soluble dans l'eau mais soluble dans le cyclohexane et très soluble dans l'éthanol. On pensera à l'environnement et au caractère qualitatif de nos expériences donc à économiser les produits. 3. Après accord, vérifier que vos résultats sont en accord avec les doc 5 et 6.

4. Quel est le solvant dans lequel sont dissoutes les différentes espèces présentes dans la Bétadine®? Quels sont les solutés? Quelle est l'espèce chimique à extraire sachant qu'il s'agit du principe actif? 5. Quel solvant parmi ceux à disposition est le mieux adapté pour extraire le diiode de la solution aqueuse de Bétadine? Justifier en précisant les caractéristiques du solvant extracteur lors d'une extraction liquide-liquide. 6. A l'aide des documents proposés et de la réponse précédente, proposer un protocole expérimental adapté permettant l'extraction de la bétadine du diiode qu'elle contient. Appeler le professeur pour valider le protocole. Réaliser

La solution de Bétadine® sur laquelle vous allez travailler est très concentrée en diiode. Cela va entraîner une grande consommation de solvant extracteur (de toxicité non nulle) pour extraire la totalité du diiode de son milieu aqueux. On va donc préalablement réaliser une dilution de la solution de Bétadine®. Dans un petit bécher verser 10 mL d'eau distillée (mesurés à l'aide d'une éprouvette graduée). Ajouter une goutte de bétadine®. Réaliser le protocole établi en tenant compte des conditions de sécurité.

7. Faire un schéma légendé de l’ampoule à décanter après agitation. Préciser le nom des deux phases et ce qu'elles contiennent en majorité. Les résultats observés sont-ils en accord avec les documents proposés?

8. Expliquer, en quelques lignes, pour le principe actif extrait ce qui s'est passé au cours de l'extraction liquide-liquide. Valider et aller plus loin 9. Comment séparer les deux phases liquides obtenues pour

récupérer la phase qui nous intéresse? Le dispositif suivant vous parait-il adapté?

10. Le légender et justifier votre choix. Préciser son utilisation. 11. Pourquoi le solvant extracteur doit-il être plus volatil que le

solvant initial?