Acide propanoïque

Acide propanoïque

Identification

Acide méthylacétique

InChI=1/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5)liquide incolore, huileux, d'odeur âcre

Propriétés chimiques

mol48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,

Propriétés physiques

dans l'eau : très bonne

Acide propanoïque

1

1

Acide propanoïque — Wikipédia https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_propanoïque

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°C)

Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 252,45 à 600,81 K.

à 25 °C.

ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)13,933 1,0321413,63524 1,0100813,48314 0,9988213,32863 0,9873713,17157 0,9757413,01177 0,963912,84905 0,9518512,68322 0,9395612,51402 0,9270312,3412 0,9142212,16447 0,9011311,98347 0,8877211,79783 0,8739711,6071 0,8598411,41073 0,8453

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)438,24 165,09 11,20812 0,83029449,85 176,7 10,99853 0,81476461,47 188,32 10,78105 0,79865473,08 199,93 10,5546 0,78187484,69 211,54 10,31781 0,76433496,3 223,15 10,06895 0,7459507,91 234,76 9,80574 0,7264519,53 246,38 9,52514 0,70561531,14 257,99 9,22289 0,68322542,75 269,6 8,89273 0,65876554,36 281,21 8,52482 0,63151565,97 292,82 8,10205 0,60019577,59 304,44 7,58966 0,56223589,2 316,05 6,89186 0,51054600,81 327,66 4,303 0,31876

2


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(coupelle fermée); 57 °C (coupelle ouverte)

Pression en pascals et température en kelvins, de 252,45 à 600,81 K.

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P (Pa)1,3142E198,04234,48520,551 082,022 121,393 947,847 011,6611 941,5419 582,6131 032,9847 676,1871 207,51103 652,47147 376,06

T (K) T (°C) P (Pa)438,24 165,09 205 082,53449,85 176,7 279 805,51461,47 188,32 374 889,45473,08 199,93 493 963,54484,69 211,54 640 909,78496,3 223,15 819 827,13507,91 234,76 1 034 993,88519,53 246,38 1 290 830,37531,14 257,99 1 591 864,09542,75 269,6 1 942 699,12554,36 281,21 2 347 991,63565,97 292,82 2 812 432,99577,59 304,44 3 340 741,77589,2 316,05 3 937 665,64600,81 327,66 4,6080E6


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Thermochimie

Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 252,45 à 414,32 K.

à 25 °C.


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CpCp

142 090 1 918143 705 1 940144 600 1 952145 784 1 968146 862 1 983148 022 1 998149 525 2 018150 869 2 037152 590 2 060154 116 2 080155 726 2 102157 766 2 130159 558 2 154161 433 2 179163 792 2 211

T(K)

T(°C)

CpCp

338 64,85 165 850 2 239344 70,85 168 428 2 274349 75,85 170 668 2 304354 80,85 172 991 2 335360 86,85 175 889 2 374365 91,85 178 395 2 408371 97,85 181 511 2 450376 102,85 184 200 2 487381 107,85 186 971 2 524387 113,85 190 407 2 570392 118,85 193 361 2 610398 124,85 197 015 2 660403 129,85 200 152 2 702408 134,85 203 372 2 745414,32 141,17 207 560 2 802


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Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.

à 25 °C.


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Cp

1 2051 4401 5461 6451 7381 8241 9051 9812 0522 1182 1802 2382 2932 3442 394

T(K)

T(°C)

CpCp

939 665,85 180 722 2 440979 705,85 183 915 2 4831 019 745,85 186 933 2 5231 059 785,85 189 788 2 5621 099 825,85 192 492 2 5981 139 865,85 195 053 2 6331 179 905,85 197 479 2 6661 219 945,85 199 776 2 6971 259 985,85 201 947 2 7261 299 1 025,85 203 995 2 7541 339 1 065,85 205 921 2 7801 379 1 105,85 207 724 2 8041 419 1 145,85 209 402 2 8271 459 1 185,85 210 951 2 8481 500 1 226,85 212 398 2 867

Propriétés électroniques

(gaz)

Propriétés optiques

PrécautionsDirective 67/548/EEC

C

7


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spirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. vêtement de protection approprié.accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).ver sous clef et hors de portée des enfants.

Transport80

1848

rrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité

NFPA 704

SIMDUT

B3, D1B, E,

coupelle fermée (méthode non rapportée) toxique ayant des effets immédiats graves DL50 cutanée (lapin) = 500 mg·kg-1

marchandises dangereuses : classe 8

1,0% selon la liste de divulgation des ingrédientsSGH

23 0

8

9


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DangerH314,

que de graves brûlures de la peau et des lésions oculairesÉcotoxicologie

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide propanoïque ou acide propionique (venant du grec "pion" voulant dire "gras") est un acidecarboxylique saturé à 3 atomes de carbone.

Sommaire1 Historique2 Description3 Production4 Utilisations5 En médecine vétérinaire6 Effets pathogènes potentiels7 Notes et références8 Voir aussi

8.1 Articles connexes8.2 Lien externe

HistoriqueCet acide a été découvert par Johann Gottlieb en 1844 dans les produits de dégradation du sucre. Peu detemps après il a été synthétisé par d'autres voies par des chimistes qui n'ont pas fait tout de suite le lien.C'est le français Jean-Baptiste Dumas qui a mis en relation ces produits baptisant l'acide nouvellementcaractérisé acide propionique (du grec protos=premier et pion=gras) en référence à sa particularité deplus léger des acides gras, c'est-à-dire capable de donner du savon par saponification.

DescriptionCet acide se présente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif et à l'odeur désagréable. Il est miscibleà l'eau mais peut être relargué par simple ajout de sel. A l'état gazeux il présente un point commun avecses homologues plus légers à savoir une forte entorse à la loi des gaz parfaits; en effet il reste à l'état de


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dimère lié par liaison hydrogène en phase gazeuse. Il a les propriétés communes à tous les acidescarboxyliques comme la possibilité de former des amines, esters, anhydride et autres halogénuresd'acyles. Il peut aussi subir une halogénation de Hell-Volhard-Zelinsky qui consiste en uneα-halogénation par le brome en présence de PBr3.

ProductionLa production industrielle d'acide propionique se fait par oxydation de propanal. La présence decatalyseur à base de cobalt ou de manganèse rend la réaction rapide même à température ambiante. Enpratique on travaille entre 40 et 50 °C. L'équation de la réaction est:

CH3CH2CHO + 1/2 O2 → CH3CH2COOH

Il y a aussi une autre filière de production de cet acide comme sous-produit de la synthèse d'acideacétique. Autrefois importante, cette filière est devenue mineure dans la production d'acide. Le plus grosproducteur d'acide est BASF.

UtilisationsCet acide est un intermédiaire chimique très utile. On s'en sert pour modifier les fibres de cellulosesynthétique. Il intervient dans la synthèse de médicaments. Enfin des esters de cet acide sont utiliséscomme solvant ou comme intermédiaire dans la synthèse de composant de parfum ou d'arôme.

En médecine vétérinaireLe propionate, précurseur d'acide gras, est une source énergétique particulièrement recherchée lorsd'absence ou de diminution de motricité du rumen. Sous forme de sel de calcium, il possède despropriétés antimoussantes. Il est utilisé chez les bovins, ovins et caprins pour les troubles digestifs(météorisations et iléus entre autres).

Effets pathogènes potentielsUne trop grande quantité d'acide propanoïque dans l'organisme pourrait être la cause de certains casd'autisme régressif (Regressive autism (en)) . Notamment lorsqu'il est produit en trop grandequantité par la flore intestinale (proportion anormale de clostridium dans le tube digestif) du sujet atteint.

Notes et référencesACIDE PROPIONIQUE (http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0806.html), fiche de sécurité du ProgrammeInternational sur la Sécurité des Substances Chimiques (http://www.cdc.gov/niosh/ipcs/french.html), consultée le 9mai 2009

1.

(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p.(ISBN 0-471-98369-1)

2.

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 » (http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AtWt/), sur www.chem.qmul.ac.uk.

3.

1112


11 sur 12 2015-10-07 11:36

(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997,7 éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

4.

« Properties of Various Gases » (http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm), sur flexwareinc.com (consulté le12 avril 2010)

5.

(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996(ISBN 0-88415-857-8)

6.

(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89 éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1),p. 10-205

7.

« Acide propionique (http://www.reptox.csst.qc.ca/DetailSimdut.asp?no_produit=5207&langue=F) » dans la basede données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santéau travail), consulté le 23 avril 2009

8.

Numéro index 607-089-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF) (16 décembre 2008)

9.

« Propionic acid » (http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=79-09-4&tbl=TblAgents), surhazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

10.

Autisme régressif et Acide propionique (http://www.evopsy.com/ailleurs/microbiote-parasites-autisme.html)11.« david_patchel_evans_f » (http://www.amc.ca/multimedia/CMA/Content_Images/Inside_cma/Media_Release/pdf/2007/Awards/honour/david_patchel_evans_f.pdf), sur www.amc.ca (consulté le 20 juin 2012)

12.

Voir aussiArticles connexes

acide carboxyliqueacide gras

Lien externe

Fiche internationale de sécurité (http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0806.html) ;

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