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    CHIMIE

    ALIMENTAIRE

    Ch i si n a u , 2 0 1 3

    dr.ing. Igor CHICIUC

    Glucides

    Bibliographie

    Pascal RIBREAU-GAYON, Yves GLORIES, Alain MAUJEAN, Denis DUBOURDIEU,Trait d'oenologie Tome 2 Chimie du vin - Stabilisation et traitements, Ed.

    DUNOD, Paris 2004

    CIUMAC Jorj, Science et technologies des aliments, Ed. Tehnica-Info,Chisinau 2006

    Chimia Produselor Alimentare, Curs de prelegeri - I, Ed. UTM, Chisinau 2007

    ALAIS Charles, LINDEN Guy, Abrg de biochimie alimentaire, Ed. Masson,Paris 1997

    CIOBANU Domnica, CIOBANU Romeo Cristian, Chimie Alimentara, Ed. Tehnica-Info, Chisinau 2001

    Plan

    Prsentation

    Classification

    Structure et proprits gnrales

    Proprits fonctionnelles

    Caramlisation

    Prsentation

    Glucides

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    Prsentation

    Chez les animaux, les humaines,

    Prsentation

    Prsentation Prsentation

    n n

    Carbohydrates, hydrate de carbone, carbone plus eau

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    Prsentation

    La moiti au moins de mes calories quotidiennes doit tre fournie parles glucides (sucres), soit 40 55%. Chez le sportif,

    les besoins sont plus importants.

    Rpartition des macronutriments

    Prsentation

    Edulcorant - une substance qui donne une saveur douce

    Exemple : le miel, le sirop d'rable, l'aspartame, la saccharine,l'acsulfame K, le sucralose

    Deux types

    - Les dulcorants intenses : un pouvoir sucrant lev (le pouvoirsucrant du sucre de table est de 1).- Les dulcorants de charge (notamment polyol) : un pouvoir sucrantassez proche de celui du sucre de table (de 0,5 1,4)

    , mais ce ne sont pas des glucides.

    Prsentation

    L'aspartame est un dulcorant artificiel dcouvert en 1965

    un pouvoir sucrant environ 200 fois suprieur celui du saccharose

    Rfrenc dansl'Union

    Europenne parle code E951

    Classification des glucides

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    Classification des glucides Classification des glucides

    Polyol qui porte au moins 2 fonctions alcools dont l'une au moins est une fonctionalcool primaire, et une fonction rductrice carbonyle, soit :- aldhyde (-CHO) dans ce cas l'ose est un aldose- ou ctone (>C=O) dans ce cas l'ose est un ctose

    La teneur totale en glucides des aliments est trs variable

    Les produits de fruits, de lgumes sont riches en sucres simples enpentose, hexose. Leur contenu dans les fruits, les lgumes varie entre 1,27-28,0%

    de la masse totale.

    Les crales, par exemple, (mas, sorgho, riz, bl, ) contiennent des quantitsleves de polysaccharides: amidon de 50,0 - 62,0%, cellulose 10,5-2,0%.

    Teneur totale Les fonctions principales

    Dans leurs ractions chimiques, les glucides font intervenir deux fonctionsprincipales : le groupe carbonyle (aldhyde ou ctone) et la fonction alcool.

    Dextrine (un polyoside)

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    Les oses (monosaccharides) Les oses (monosaccharides)

    Le plus simple des oses est le glycraldhyde qui est un triose de 3atomes de carbones, 2 fonctions dalcools et une fonction aldhyde.

    Les oses (monosaccharides)

    Les atomes de carbone d'un ose sont numrots partir du carbone le plus oxyd.

    La nomenclature D et L est dfinie par rapport la position de l'hydroxyle port par lecarbone asymtrique voisin de la fonction alcool primaire en rfrence au

    glycraldhyde.

    Les oses (monosaccharides)

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    Les plus connues des oses

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    Les oses (monosaccharides)

    Classification des oses (monosaccharides)

    Base sur deux lments :

    la nature de la fonction carbonyle

    la longueur de la chaine carbone

    Les oses (monosaccharides)

    Classification des oses (monosaccharides)

    En fonction de la nature de la fonction carbonyle : lesaldoses, comportant une fonction aldhyde et les

    ctoses, comportant une fonction ctone.

    Les oses (monosaccharides)

    Classification des oses (monosaccharides)

    En fonction de la longueur de la chaine carbone on distingue :les trioses (3 carbones), les tetroses (4 carbones), les hexoses (6

    carbones) et les heptoses (7 carbonnes).

    La plupart des monosaccharides que lon trouve chez les tresvivants sont des pentoses (C5H10O5) ou des hexoses (C6H12O6).

    Les plus importants pentoses sont : le ribose et le dsoxyribose.

    Les hexoses plus connus sont : le glucose (ou dextrose), le fructose(ou lvulose) et le galactose. On retrouve du glucose et du fructose

    dans la plupart des vgtaux au got sucr.

    Le glucose est galement appel sucre de raisin .

    Les oses (monosaccharides)

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    Les oses (monosaccharides) Les oses (monosaccharides)

    D-glucose et D-fructose

    Les oses (monosaccharides)

    D-glucose et du D-fructose sous forme libre, sont les hexoses le plus rpandus dansles matires premires et les aliments. Sous forme combine ces sucres sont dans lastructure des diverses substances organiques. Les molcules d'oligosaccharides, despolysaccharides sont composs des rsidus de monosaccharides, notamment de D-

    glucose et du D-fructose.

    D-fructoseD-glucose

    Les oses (monosaccharides)

    Proprits fonctionnelles de D-glucose et du D-fructose:- Formation du got sucr des aliments;- Aux concentrations plus de 25-30% diminue l'activit de l'eau (aw) en aliments;- Capacit dhydratation et de liaison de leau dans les aliments;

    - Transformation lors de la fermentation alcoolique et lactique;- En nutrition sources importants de l'nergie et de matires plastiques.

    D-glucose et D-fructose sont surtout connus comme des constituants des fruits etdes lgumes au got doux et valeur nergetique. D-glucose est utilise pour laprparation de produits de confiserie, ptisserie, lalimentation dittiques pour lesbbs (boissons gazeuses, chocolat, etc.)

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    Les oses (monosaccharides)

    D-fructose prsent des proprits spcifiques. Compar d'autres hydrates decarbone D-fructose a la plus grande surcroise et solubilit dans l'eau. Solutionsconcentres de D-fructose (sirop) sont stables et ne se cristallisent pas. Leur

    viscosit est plus faible par rapport aux solutions de D-glucose ou le saccharose.D-fructose a une capacit augmente de sorption et de rtention des vapeurs

    d'eau, et une substance trs efficace pour la correction de l'humidit des aliments.Pour viter une hydratation excessive de D-fructose, les aliments sont emballs.Dans l'industrie alimentaire D-fructose est utilis pour prparer des aliments a partirde fruits, des boissons gazeuses, des aliments pour diabtiques. D-fructose n'est pasrecommand de l'utiliser pour la confiserie, en raison de sorption excessive desvapeurs deau et comme rsultat la perte de qualit des aliments.

    La valeur curative de D-fructose consiste dans la capacit de prvenir la cariedentaire. Le fructose dans le corps humain est relativement mieux accumule auniveau du foie, une vitesse leve est impliqu dans les processus physiologiques.D-fructose est recommand pour tre consomms par les personnes souffrant dediabte..

    Classification des glucides

    Les osides (oligosaccharides)

    Un oside, ou saccharide, est un compos qui par hydrolyse libre des oses.Cette hydrolyse peut librer, cote des oses, des groupements de nature

    non glucidiques appels groupement aglycones .

    Oligosaccharides sont faites de

    restes de monoglucides : pentose,

    hexose, relis entre eux par des

    liens - ou - glycosidiques.

    Les osides (oligosaccharides)

    Base sur deux lments essentiels : la prsence ou nondun groupement aglycone et par le nombre de

    molcules doses constituant loside.

    En fonction du nombre ou non dun groupementaglycone, on distingue les holosides et les htrosides.

    Les holosides sont des osides qui par hydrolyse nelibrent que des oses.

    Les htrosides ce sont les osides qui librent par hydrolyse des oses et un ou plusieurs groupementaglycones.

    Classification des osides

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    Disaccharides

    Diholosides (Disaccharides)

    Un disaccharides, est un glucide form de lunion de deux oses

    (deux monosaccharides), gnralement des hexoses, par une liaisondire osidique (appele galement liaison glucosidique).

    Disaccharides

    Disaccharides

    Saccharose

    Disaccharides

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    Lhydrolyse ou linversion du saccharose

    Disaccharides

    Soumis une hydrolyse, le saccharose donne un mlange lvogyre (qui dvie versla gauche le plan dune lumire polarise) de glucose et de fructose. Le mlangeobtenu est de ce fait appel sucre inverti, parce quil y a eu une inversion du sensdu pouvoir rotatoire et le processus correspondante est appele inversion.

    peut tre obtenue par voie chimique en mil ieu acide (chauffage en milieu acide) soit parvoie enzymatique (action de lalpha-glucosidase ou sucrase ainsi que la bta-

    fructosidase ou linvertase).

    Maltose

    Disaccharides

    Lactose

    Disaccharides Polysaccharides

    Les polyholosides ou polysaccharides sont des polymres (grosse molculeform de lunion de nombreuses petites molcules semblables) poids

    molculaire plus ou moins lev et dont lhydrolyse libre uniquement des oseset des drivs simples doses.

    Les trois polysaccharides plus connus :

    - lamidon

    - le glycogne

    - la cellulose

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    Polysaccharides

    Amidon

    Polysaccharides

    Amidon form de deux types de polymres deglucose : lamylose et lamylopectine

    chaines linaires de glucoseunis en alpha 1-4

    chaines linaires de glucoseunis en alpha 1-6

    Polysaccharides

    Glycogne polymre semblable lamylopectine, prsent dans lesmuscles (la viande) et le foie des animaux.

    Polysaccharides

    Cellulose

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    Proprits fonctionnelles des mono-et oligo-glucides

    La pression osmotique

    L'effet de la pression osmotique consiste dans le "transport" de l'eau par diffusion travers le tissu de fruits, de lgumes, de la structure biologique, constitu de cellules

    ayant une membrane semi-permable.Sous l'action de la pression osmotique le processus de la diffusion deau aboutit ladshydratation ou la concentration des solutions. Dans le mme temps les solutionsconcentres deviennent dilus ou hydrats. Le degr de dshydratation des solutionset fonction de la diffrence entre la pression osmotique des solutions spares par desmembranes semi-permables. Dans la technologie alimentaire, la biotechnologie onemploie largement des solutions concentres de mono-et disaccharides pour obtenirdes pressions osmotiques leves.

    Leffet des fortes pressions osmotiques est employ pour conserver les aliments. Lesaliments avec la concentration en saccharose de 65 .... 80% , a une temprature de

    20C , prsente une pression osmotique de 4,63 . .5,70 MPa . Les cellulesmicrobiennes qui entre dans ces aliments vont perdre lactivit et la possibilit daltrerces produits. Les membranes cytoplasmiques des micro-organismes sont semi-permable. Sous l'action de la haute pression osmotique les cellules microbiennessont dshydrates suite a la diffusion de l'eau dans le milieu d'alimente. Par ceprocessus on conserve diffrentes aliments: confiture, chocolat, lait concentr, jus

    Proprits fonctionnelles des mono-et oligo-glucides

    La pression osmotique employe pour le confisageLa fabrication des fruits confits consiste remplacer les jus contenus dans les cellules

    des fruits par un sirop de sucre.

    Proprits fonctionnelles des mono-et oligo-glucides Proprits fonctionnelles des mono-et oligo-glucides

    Proprits sensorielles du got.

    Fructose > Saccharose > Glucose > Maltose

    Une srie de puissance en fonction de got sucr:

    Proprits nutritionnelles

    - les principales sources d'nergie.

    - la fonction de substances plastiques

    La teneur en glucides dans le corps humain est relativement faible et ne dpasse

    pas 1,0% de la masse corporelle. La vitesse d'absorption et le catabolisme desglucides, est assez lev, la norme de ces apports journaliers recommands estde 400-500 grammes de glucides, dont 80% appartiennent l'amidon.

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    Proprits fonctionnelles des polysaccharides

    Le complexe polyglucidique de la nourriture est trs variable et dpend de la matirepremire, le degr de maturit et des mthodes d'obtention de nourriture.Les plus importantes sources de fibres alimentaires sont les crales, les fruits, les

    lgumes, les produits vgtaux non-raffins contenant des glucides non digestibles .

    Qualit de fibres alimentaires et variables, elle est apprcie sont par des propritsphysico-chimiques. Il y a deux caractristiques physico-chimiques qui caractrisentlefficacit fonctionnelle des fibres alimentaires:- La capacit d'hydratation et de rtention de l'eau ;- Capacit d'adsorption des composs nocifs.

    Le degr d'hydratation et de rtention d'eau (CHR ) reflte les proprits hydrophiles defibres alimentaires. Par exemple, les pectines et l'hmicellulose solubles peuvent trefortement hydrates en formant des solutions collodales. Cellulose, l ignine tantinsolubles ont une capacit faible dhydratation.Le complexe polyglucidiques des alimentes est variable et dpend de l'espce de la

    matire premire, des mthodes de traitement , la composition de poliglucides dans lesproduits finis. Il a t constat que les valeurs leves pour la capacit d'hydratation et dertention de leau caractrise une efficacit leve de la qualit des fibres.Le degr d' adsorption des produits chimiques nocifs par les fibres alimentaires dpend deleur capacit dhydratation et de retenir l'eau. La capacit dhydratation et de rtentiond'eau et la capacit d'adsorption des composs chimique nuisibles caracterisent la qualitdes fibres alimentaires.

    Proprits fonctionnelles des polysaccharides

    Proprits fonctionnelles des polysaccharides

    Un exemple d'une journeriche en fibres alimentaires

    Caramlisation des glucides

    110 .. 200C les modifications chimiques des sucressimples donnent - couleur brun des aliments

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    Caramlisation des glucides

    Le processus de caramlisation est un procs physico-chimiques complexes

    de dcomposition thermique des hydrates de carbone par leur dshydratation

    et limination dun certain nombre de molcules d'eau.

    Au processus de caramlisation sont soumis lespentoses, les hexoses, les disaccharides et les

    polysaccharides.

    Caramlisation des glucides

    La vitesse maximale - a t remarque dans les aliments partiellementdshydrat avec des valeurs d'activit de l'eau (aw) de 0,8 .... 0,85.

    Si aw> 0,85 la vitesse de ractions de caramlisation est lente.

    Le processus de caramlisation dpend et de la valeur du pH.

    Dans le milieu alimentaire avec le pH < 6,0 la vitesse des ractions sacclre.

    Caramlisation des glucides

    Le mcanisme de raction

    isosaccharasan

    saccharose glucosefructosane

    glucose glucosane

    glucosane fructosane

    Caramlisation des glucides

    Le mcanisme de raction

    caramelen

    C125H188O80caramelin

    isosaccharasan caramelan

    caramelanisosaccharasan

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    Caramlisation des glucides

    Le mcanisme de raction dans l'environnement acide (pH

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    Exemple, Caramlisation :

    https://www.youtube.com/watch?v=pRNeYd4i4Yghttps://www.youtube.com/watch?v=CUKhrlklGB0&feature=related