Biochimie structurale

Facult de mdecine de Mostaganem Pr Benchikh (2014 2015) Page 1

Proprits physico-chimiques des oses

I. proprits physiques 1) Pouvoir sucrant

nest pas une proprit spcifique des oses, certains AA ( la glycine) ont un

gout sucr.

2) La solubilit

Les oses sont solubles dans leau donc capables dtablir des liaisons

hydrognes

Ils sont par contre insolubles dans les solvants apolaires ex: lther mais

solubles dans le mthanol.

3) Pouvoir rotatoire

Les molcules qui ont des carbones asymtriques dvient le plan de

polarisation d'une lumire polarise.

Tous les oses (sauf dihydroxy-actone) ont une activit optique.

4) Spectre dabsorption

Les glucides absorbent peu dans le visible et lultraviolet.

Ils possdent par contre un spectre Infra-Rouge caractristique.

II. proprits chimiques 1) Stabilit des oses

a. En milieu acide faible, les oses sont stables.

b. En milieu acide fort et chaud : Dshydratation interne + Cyclisation.

+ 3H2O

D Glucose Hydroxy mthyl Furfural

Biochimie structurale

Facult de mdecine de Mostaganem Pr Benchikh (2014 2015) Page 2

Les drivs du furfural donnent avec le Phnol / Amines

cycliques/Htrocycles azots , des produits dont la coloration est

caractristique de lose initial

Cette proprit est utilise pour doser les oses

c. En milieu alcalin faible : lose subit une isomrisations: Interconvertion

ou pimrisation .

d. en milieu alcalin concentr et chaud: la dgradation des oses est

totale.

2) Proprits dues la fonction carbonylique

A. Rduction

La rduction des oses sur leur groupement carbonyle par voie chimique ou par

voie enzymatique donne des polyalcools.

par voie Chimique: irrversible

- Hydrognation catalytique, sur noir de platine ou nickel Raney .

- Action de lhydrure de bore et de sodium en solution aqueuse.

Interconversion

Epimrisation

Biochimie structurale

Facult de mdecine de Mostaganem Pr Benchikh (2014 2015) Page 3

D-glucose D-sorbitol

par voie Enzymatique: rversible

- par la rductase.

B. Oxydation

a. loxydation douce

loxydation douce dun aldose par voie chimique ou enzymatique conduit

la transformation de l aldhyde la fonction carboxylique qui donne

un acide ALDONIQUE .

Le nom des acides aldoniques est obtenu en ajoutant le suffixe ONIQUE

la racine de laldose

Ex : glucose Acide gluconique

Par voie chimique:

* Avec du brome et iode en milieu alcalin ou avec l acide nitrique trs dilu.

Par voie enzymatique:

Glucose oxydase

Glucose Acide gluconique

Biochimie structurale

Facult de mdecine de Mostaganem Pr Benchikh (2014 2015) Page 4

***remarque: Le groupement ctose nest pas oxyd par liode en milieu

basique .

b. Oxydation pousse dans de lacide nitrique HNO3:

La fonction alcool primaire et la fonction aldhyde sont oxydes en

fonction acide.

Aldose Diacide= acide aldarique

c. Oxydation par des cations mtalliques dans un milieu alcalin:

Liqueur de Fehling :sulfate de cuivre + tartrate double de Na et de K +

potasse

Biochimie structurale

Facult de mdecine de Mostaganem Pr Benchikh (2014 2015) Page 5

C. ractions daddition et de substitution

a. action des alcools

b. Avec lacide ortho phosphorique:

3) Proprits dues la prsence de la fonction alcoolique

a. Estrification avec lacide phosphorique: H3PO4 , donne des esters

phosphoriques, trs importants dans le mtabolisme intermdiaire .

Esters mono phosphoriques: surtout sur la fonction alcool

primaire.

Biochimie structurale

Facult de mdecine de Mostaganem Pr Benchikh (2014 2015) Page 6

Esters mono phosphoriques cycliques:

fixation dune molcule d acide phosphorique sur 2 fonctions alcools. ( ex:

AMPc)

Esters di phosphoriques:

Combinaison de deux acides phosphoriques avec les deux fonctions

alcool primaire de lose.

Ex : fructose 1-6 di phosphate .

Esters poly phosphoriques:

Ex : adnosine tri phosphate (ATP)

Biochimie structurale

Facult de mdecine de Mostaganem Pr Benchikh (2014 2015) Page 7

b. Oxydation de la seule fonction alcool primaire

Lacide uronique rsulte de loxydation de la fonction alcool primaire

uniquement: